Kislorodsoderzhaschie_OV_tablitsa (1)

Обобщающая таблица
«КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА»

Признаки сравнения
Классы веществ



Спирты
Альдегиды
Карбоновые кислоты
Сложные эфиры
Фенол


1

Общая формула
CnH2n+1OН
CnH2nO
CnH2n+1СОOН
CnH2nO2
C6H5OН



R-OH
O
R-C
H
O
R-C
ОH

O

·
·
R1-C-O-R2
OH

·

2
Функциональ-ная группа


-OH
(гидроксильная)
O
-C
H
(альдегидная; карбонильная)
O

·
·
-C-OH
карбоксильная
O

·
·
-C-O-
сложноэфирная

-OH
(гидроксильная, связана с бензольным кольцом)

3
Номенклатура
(название)
Алкан + ол
Алкан+аль
Алкан+кислота
По номенклатуре ИЮПАК названия эфиров сложных производят от назв. апкильной или арильной группы гидроксильного компонента и названия к-ты путем замены окончания "овая" на суффикс "ат"
R+фенол

4
Представители
(2 первых гомолога)
CH3-OH (метанол)
CH3-CH2-OH (этанол)
O

·
·
Н-C-H
метаналь, муравьиный,
формальдегид

O

·
·
СН3-C-H
этаналь, уксусный,
ацетальдегид

O

·
·
Н-C-ОH
метановая, муравьиная
(соли - формиаты)

O

·
·
СН3-C-ОH
этановая, уксусная
(соли – ацетаты)

O

·
·
СН3-C-O-СН3
метилацетат,
метиловый эфир
уксусной кислоты


O

·
·
СН3-C-O-С2Н5
этилацетат,
этиловый эфир
уксусной кислоты

Первого представителя, как правило, называют по тривиальной номенклатуре, фенол (оксибензол, устар. карболовая кислота).
2(3,5-диметилфенол 4-этилфенол)
OH

·


5
Химические свойства

I. Р. замещения

1) с активными Ме (Na, K):
2R-OH + 2Na2R-ONa + H2
2) с карбоновыми кислотами
(Rґ-СОOH), р. этерификации:
R-OH + Rґ-СОOH
H2O + Rґ-СОO-R
(сложный эфир)
3) с галогенводородами (НBr)
R-OH + НBr R-Br + H2O

CН3-С0Н+Cl2= Cl-СН2-СОН+НCl
с активными Ме:
2HCOOH + Mg (HCOO)2Mg + H2.




2) + Cl2, t: CН3-С0Н+Cl2= Cl-СН2-СОН+НCl

Не характерна
с активными Ме:



II. Р. отщепления (или реакция гидролиза/ обмена)






1) дегидратация внутримолекулярная (-H2O); t >140°C; Н2SO4(конц)
R-OH CnH2n + H2O
(алкен)
2) дегидратация межмолекулярная (-H2O); t <140°C; Н2SO4(конц)
2R-OH R-O-R + H2O
(простой эфир)
Не характерны
1) + спирт: CH3COOH + СН3СН2ОН = CH3COOСН2СН3 + H2O 


2) хар-ны хим. св-ва неорганических кислот (взаимодействие с о.о.; а.о.; гидроксидами; солями).
1) + H2O (гидролиз водный):
СН3COOC2H5 + H2O СН3COOH + HOC2H5

2) +NaOН (гидролиз щелочной):
СН3COOC2H5 + NaOH СН3COONa+ HOC2H5


+NaOН
C6H5OH + NaOH = C6H5ONa + H2O


III. Р. гидрирования
(+ H2), t
Не характерна
+ H2, t:
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
1) +H2, t, катализатор:



Не характерна
1) +H2, t, катализатор:
гидрирование фенола C6H5OH + 3H2 = C6H11OH циклогексанол


IV. Р. неполного окисления




1) + СuO, t:
R-OH + СuO Сu + H2O
O
R-C
H
(альдегид)
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]




1) + О2, t, катализатор:



Не характерна



Не характерна


V. Р. полного окисления (горение: + О2 )
2CH3-OH + 3О2 2СО2 + 4H2O
CH3COH+Ag2O=CH3COOH+2Ag. Реакция серебряного зеркала.

НСООСН3 + 2 О2  2 СО2 + 2 Н2О
C6H5OН + О2 СО2 + H2O

6
Качественные реакции (к.р.)
1) Для одноатомных спиртов (содержат 1группу -ОН) к.р. нет
2) Для многоатомных спиртов (содержат 2 и более групп –ОН: глицерин и этиленгликоль) взаимодействие с Сu(OН)2 без нагревания ярко-синее окрашивание раствора.
CH3COH+Ag2O=CH3COOH+2Ag. Реакция серебряного зеркала.
Окраска индикаторов:
Лакмус – ?
Метилоранж – ?
Фенолфталеин – ?

R
·CO
·OR' + НОН R
·COOH + R'
·ОН
Омыление
6C6H5OH + FeCl3  [Fe(C6H5OH)6]CI3 образуется трихлоридфенолят железа (III)(фиолетовое окрашивание)



Приложенные файлы

  • doc 15337918
    Размер файла: 98 kB Загрузок: 0

Добавить комментарий