ХІМІЯ ОРГАНІЧНА

ПОЛТАВСЬКИЙ УНІВЕРСИТЕТ СПОЖИВЧОЇ КООПЕРАЦІЇ УКРАЇНИ

Кафедра хімії


Плахотіна Ж.Є.
Забара В.М.
Дмитренко Н.А.



ОРГАНІЧНА ХІМІЯ


ЛАБОРАТОРНІ РОБОТИ ТА НАВЧАЛЬНІ ЗАВДАННЯ
ДО ІНДИВІДУАЛЬНОЇ РОБОТИ СТУДЕНТІВ
за кредитно-модульною системою
ЗІ СПЕЦІАЛЬНОСТЕЙ:



7.0917.06 “Технологія зберігання, консервування і переробки плодів та овочів”
7.0917.07 “Технологія зберігання, консервування та переробки м’яса”
7.0917.11 “Технологія харчування”






Підлягає поверненню до
університету
Примірник № _____



Полтава
2006
Автори: Плахотіна Ж.Є., к.б.н., доцент кафедри хімії ПУСКУ.
Забара В.М., асистент кафедри хімії ПУСКУ.
Дмитренко Н.А., асистент кафедри хімії ПУСКУ.

Рецензенти: Рибіцька Г.С. к.т.н., доцент кафедри технології та організації харчових виробництв ПУСКУ.

Іващенко О.Д. к.х.н., доцент, завідувач кафедри хімії ПУСКУ






Лабораторні роботи та навчальні завдання розглянуто і схвалено на засіданні кафедри хімії ПУСКУ
“ “ 2006 р. Протокол №
Зав. кафедри хімії
Іващенко О.Д.



“Узгоджено”
На засіданні методичної Ради технологічного факультету
“___” __________ 2006р.

Декан технологічного факультету
_________________ Шкарупа В.Г.




“Затверджую”
Начальник навчального відділу
Герман Н.В.
“___” __________ 2006р.
ВСТУП
Лабораторний практикум з органічної хімії проводиться паралельно з читанням лекційного курсу і направлений на засвоєння теоретичного матеріалу і набуття практичних навичок, які будуть використані при проведенні занять зі спеціальних дисциплін, а також у практичній діяльності майбутніх фахівців.
Лабораторні заняття з органічної хімії виконують студенти ІІ курсу спеціальностей: “Технологія зберігання, консервування та переробки плодів і овочів”, “Технологія зберігання, консервування та переробки м’яса” та “Технологія харчування”.
До кожного заняття студент повинен підготувати лабораторний журнал, в якому описується хід роботи, засвоїти теоретичний матеріал по даній темі та виконати домашні завдання. Питання для домашніх завдань наводяться по кожній роботі.
Оскільки більшість дослідів проводиться з використанням кислот, лугів, вогненебезпечних речовин перед початком занять викладач проводить інструктаж і студент розписується в спеціальному журналі, що він ознайомлений з правилами техніки безпеки при роботі в хімічних лабораторіях.
Робота вважається виконаною, якщо студент засвоїв теоретичні положення даної теми, виконав лабораторну роботу, оформив належним чином лабораторний журнал та зробив домашні завдання.

ПРОГРАМА КУРСУ

ВСТУП
Предмет органічної хімії. Найважливіші етапи розвитку органічної хімії і промисловості органічного синтезу. Роль органічних сполук у природі і практичній діяльності людини. Зв'язок органічної хімії зі спеціальними дисциплінами. Органічні сполуки як головна складова частина сухих харчових продуктів. Значення органічної хімії для управління процесами, що відбуваються при переробці, збереженні і транспортуванні харчових продуктів і при оцінюванні їхньої якості. Промисловість органічного синтезу і питання екології.
Основні сировинні джерела одержання органічних сполук.
Поняття про методи виділення, очищення й ідентифікації органічних речовин. Значення фізичних методів дослідження органічних сполук (УФ-, ИК-, ЯМР- і ПМР-спектроскопії, методів БХ, ТСХ, ГЖХ, ЕПР, мас-спектроскопії і спектрополяриметрії).

ТЕОРЕТИЧНІ УЯВЛЕННЯ В ОРГАНІЧНІЙ ХІМІЇ
Стислі відомості про розвиток теоретичних уявлень в органічній хімії. Основні положення теорії хімічної будови органічних сполук О.М.Бутлерова, їх значення. Явище ізомерії органічних сполук. Принцип взаємного впливу атомів у молекулі. Індуктивний ефект. Мезомерний ефект. Розвиток теорії хімічної будови, стереохімічна гіпотеза Вант-Гоффа і Ле Беля. Тетраедрна модель атома вуглецю. Структурні принципи в органічній хімії. Поняття про вуглецевий скелет, радикали, функціональні групи. Цикли, прості і кратні зв'язки. Типи формул - емпірична, молекулярна, структурна, скорочена структурна, кістякова. Класифікація органічних сполук: по вуглецевому скелету і по функціональних групах. Явище гомології. Гомологи і гомологічні ряди. Принципи раціональної і міжнародної (ІЮПАК) номенклатури.
Електронні уявлення в органічній хімії. Основні типи хімічних зв'язків в органічних молекулах: ковалентний, іонний, донорно-акцепторний, водневий. Квантомеханічні уявлення про природу ковалентного зв'язку. Особливе положення вуглецю в періодичній системі. Електронна будова вуглецю в основному і збудженому стані. Атомні орбіталі s- і р- типу. Електронна будова простих і кратних вуглецевих зв'язків: (- і (-зв'язки; sр3- , sp2 - , sр- гібридизація. Основна характеристика ковалентного зв'язку: спрямованість, енергія, валентний кут, полярність, довжина і поляризуємість.
Поняття про механізми органічних реакцій як шляхах переходу від вихідних реагентів до кінцевих продуктів. Поняття про проміжні сполуки (карбкатіони і карбаніони) і реакційно здатної проміжної частки - радикали. Класифікація реакцій органічних сполук по напрямку (заміщення, приєднання, розщеплення, перегрупування) і механізму розірвання ковалентного зв'язку (іонний і радикальний). Гомолітичні (радикальні) реакції. Гетеролітичні (електрофільні і нуклеофільні) реакції. Тип реагентів: нуклеофіл, електрофіл і радикал.
Значення вивчення механізмів органічних реакцій для оптимізації, систематизації і передбачення протікання хімічних процесів при переробці, збереженні і транспортуванні харчових продуктів. Кислотність і основність. Амфотерність органічних сполук.

ВУГЛЕВОДНІ

АЛКАНИ
Гомологічний ряд насичених вуглеводнів. Загальна формула. Ізомерія. Первинний, вторинний і третинний атоми вуглецю. Поняття про алкіли, їхня назва. Номенклатура насичених вуглеводнів.
Електронна і просторова будова. Вільне і загальмоване обертання. Конформація. Знаходження парафінів у природі (природний газ, нафта і попутний газ). Засоби одержання алканів:
а) промислові методи одержання (синтез з окисиду вуглецю, крекінг нафти, гідрування ненасичених вуглеводнів);
б) лабораторні методи синтезу (реакція Вюрца, декарбоксилювання солей карбонових кислот, відновлення спиртів і галогенопохідних вуглеводнів).
Фізичні властивості алканів, закономірності і причини зміни .
Хімічні властивості. Реакції заміщення: галогенування, нітрування, сульфування, сульфохлорування, сульфоокислювання. Радикальний механізм цих реакцій. Окиснення і дегідрування, перетворення при високих температурах, поняття про розгалужені ланцюгові процеси на прикладі автоокислювання алканів. Роль розгалужених ланцюгових реакцій при переробці харчової сировини і збереженні харчових продуктів. Поняття про антиокиснювачі.
Алкани в харчових продуктах. Проблема використання алканів у мікробіологічному синтезі білків.
Нафта. Поняття про склад нафти і шляхи її переробки. Вуглеводні – як моторне паливо.

АЛКЕНИ
Гомологічний ряд етиленових вуглеводнів. Загальна формула. Ізомерія: структурна, просторова (цис-, транс- ізомерія). Номенклатура. Електронна будова алкенів.
Засоби одержання алкенів: крекінг і піроліз алканів, гідрування ацетиленових вуглеводнів, дегідрування алканів, дегідратація спиртів, дегідрогалогенування моногалогенопохідних вуглеводнів, відщеплення галогенів від (-дигалогенопохідних.
Фізичні властивості. Хімічні властивості. Загальна характеристика. Електрофільне приєднання галогенів, галогеноводнів, води, сірчаної і хлорноватистої кислот. Механізм електрофільного приєднання. Сучасне трактування правила Марковникова. Радикальне приєднання галогенів і бромистого водню. Каталітичне гідрування. Окиснення олефінів із розщепленням і без розщеплення вуглецевого ланцюга. Полімеризація олефінів. Поняття про полімеризацію.
Поняття про гігієнічні вимоги до полімерів, які використовують для упаковування харчових продуктів.
Етилен, пропилен, бутилен, технічні засоби їх одержання і використання в промисловості.

АЛКІНИ
Гомологічний ряд ацетиленових вуглеводнів. Загальна формула. Ізомерії і номенклатура.
Електронна будова алкінів. Одержання ацетилену: із карбіду кальцію, із метану. Одержання алкінів із галогенопохідних, алкілуванням ацетилену.
Фізичні властивості ацетиленових вуглеводнів.
Хімічні властивості: реакції електрофільного приєднання водню, галогенів, галогеноводнів. Реакції нуклеофільного приєднання спиртів, синільної кислоти, карбонових кислот. Гідратація ацетиленових вуглеводнів (реакція М. Г. Кучерова). Кислотний характер алкінів із кінцевим потрійним зв'язком. Реакції заміщення (утворення ацетиленідів). Полімеризація алкінів.
Ацетилен. Вінілацетилен.

АЛКАДІЄНИ
Три типи дієнових вуглеводнів. Номенклатура. Вуглеводні зі спряженими подвійними зв'язками: дивініл, ізопрен. Засоби одержання дивінілу і ізопрену. Характеристика зв'язків у 1,3-бутадієні. Поняття про спряженість. Реакції дієнів зі спряженими зв'язками: електрофільне приєднання галогенів, галогеноводнів (1,2 і 1,4 приєднання) Каталітичне гідрування. Полімеризація дієнів. Роботи С. В. Лебедєва. Натуральний і синтетичний каучук.

ЦИКЛОАЛКАНИ І ЦИКЛОАЛКЕНИ
Класифікація, ізомерія і номенклатура.
Циклопарафіни. Електронна і просторова структура, конформації. Методи одержання. Хімічні властивості. Взаємодія з воднем, галогенами, галогеноводнями. Зв'язок між будовою і реакційною спроможністю циклопарафінів, теорія напруження.
Поняття про ненасичені аліциклічні вуглеводні.
Терпени. Природні джерела і застосування терпенів. Поняття про ациклічні, моно- і біциклічні терпени і їх похідні, що містять кисень. Каротиноїди: лікопін, (-, (-, (- каротини. Вітамін А. Стероїди і стерини. Вітаміни групи Д.

АРЕНИ
Гомологічний ряд бензолу. Загальна формула. Ізомерія. Номенклатура. Сучасні уявлення про будову бензолу. Формула А.Кекуле. Поняття ароматичності. Правило Е.Хюккеля. Джерела ароматичних сполук: кам'яновугільна смола, коксовий газ і нафта. Ароматизація нафти. Синтетичні засоби одержання: синтез Вюрца-Фіттіга, алкілування по методу Фріделя-Крафтса.
Фізичні властивості. Хімічні властивості. Реакції електрофільного заміщення: галогенування, нітрування, сульфірування, алкілування й ацилювання. Механізм реакції електрофільного ароматичного заміщення. Правила заміщення у бензольному ядрі. Вплив замісників, що орієнтують, (замісники I і II роду). Електронне трактування правила орієнтації. Вплив замісників на активність бензольного ядра. Узгоджена і неузгоджена орієнтація. Реакції приєднання: водню, галогенів.
Окиснення бензолу і його гомологів.
Толуол, ксилол, етилбензол, кумол, стирол.
Поняття про багатоядерні ароматичні сполуки з конденсованими і неконденсованими ядрами. Нафталін, фенантрен, антрацен, дифеніл, трифенілметан і їх похідні.
Вітамін К. ДДТ. Канцерогенні речовини.

ГАЛОГЕНПОХІДНІ ВУГЛЕВОДНІВ
Класифікація, ізомерія, номенклатура. Фізичні властивості.
Методи одержання: галогенування алканів, алкенів, алкінів і дієнів; приєднання галогеноводнів до алкенів і алкінів; із спиртів; із альдегідів; із кетонів.
Хімічні властивості. Реакції нуклеофільного заміщення галогену на гідроксильну, алкільну, нітрильну, аміно-, нітро- і інші групи. Поляризація зв'язку вуглець-галоген як причина спроможності до реакцій нуклеофільного заміщення. Причини інертності атома галогену при атомі вуглецю з подвійним зв'язком у реакціях нуклеофільного заміщення.
Реакції відщеплення (елімінування): утворення олефінів, ацетиленів. Правило Зайцева.
Особливості одержання фторпохідних. Фреони. Проблема збереження озонового прошарку Землі. Поняття про пестициди, що містять хлор. Полігалогенпохідні насичених вуглеводнів. Особливості будови і прояви властивостей. Застосування. Ароматичні і галогенпохідні.

ПОХІДНІ ВУГЛЕВОДНІВ, ЩО МІСТЯТЬ ГІДРОКСИЛ
Спирти. Класифікація за будовою вуглеводневого радикала і за атомністю.
Одноатомні спирти. Класифікація. Гомологічний ряд. Загальна формула. Ізомерія. Поняття про первинні, вторинні і третинні спирти. Номенклатура. Характеристика зв'язків, валентні кути, полярність і поляризуємість.
Методи одержання: гідроліз галогеналкілів, гідратація алкенів, відновлення карбонільних сполук.
Фізичні властивості. Водневий зв'язок і його вплив на температуру кипіння спиртів.
Хімічні властивості. Загальна характеристика. Реакції з розщепленням зв'язку: О-Н і С-ОН. Реакції з лужними металами, галогеноводнями, галогенідами фосфору. Утворення простих ефірів органічних і мінеральних кислот, механізм реакції етерифікації. Дегідрація, окиснення і дегідрування спиртів. Хімічні особливості первинних, вторинних і третинних спиртів.
Метиловий, етиловий, аміловий, цетіловий і бензиловий спирти, їх значення. Технічні методи одержання і застосування.
Поняття про ненасичені спирти. Вініловий і аліловий спирти.
Двоатомні спирти (гліколі). Одержання гідролізом дигалогенопохідних і галогенгідринів, гідратацією оксидів і реакцією Вагнера.
Фізичні властивості. Особливості хімічних властивостей. Окиснення. Внутрішня і міжмолекулярна дегідратація.
Етиленгліколь, технічні засоби одержання і застосування.
Триатомні спирти (гліцерини). Гліцерин, методи одержання: із жирів, із пропілену, бродінням цукристих речовин.
Фізичні властивості гліцерину. Хімічні властивості: утворення гліцератів, галогенгідринів, складних естерів, дегідратація, окиснення. Застосування гліцерину.
Поняття про спирти вищої атомності: ксиліт, сорбіт, манніт.
Феноли і нафтоли. Будова, ізомерія і номенклатура. Одержання фенолів: з кам'яновугільної смоли, з сульфокислот, з галогенпохідних, з гомологів бензолу, з ароматичних амінів. Фізичні властивості. Хімічні властивості. Реакції фенольного гідроксилу: кислотні властивості, алкілування й ацилювання. Реакції електрофільного заміщення:, галогенування, нітрування, сульфування, карбоксилювання (реакція Кольбе-Шмідта). Каталітичне гідрування. Якісні реакції. Поняття про гербіциди: 2,4-дихлорфеноксиоцтова кислота. Застосування в промисловості фенолів і їх похідних. Харчові природні і синтетичні антиоксиданти. Вітаміни групи Е та К.
Двоатомні феноли. Пірокатехін, резорцин, гідрохінон. Поняття про хінони. Триатомні феноли.
Поняття про прості естери. Утворення оксонієвих солей і пероксидів. Диетиловий естер і диоксан.

КАРБОНІЛЬНІ СПОЛУКИ (ОКСОСПОЛУКИ)
АЛЬДЕГІДИ І КЕТОНИ
Гомологічні ряди альдегідів і кетонів. Будова, ізомерія і номенклатура. Природа карбонільної групи ((- і (-зв'язки). Розподіл електронної щільності в альдегідах і кетонах. Підвищена кислотність водню в (-положенні до оксогрупи.
Одержання альдегідів і кетонів: окиснення і дегідрування спиртів, гідроліз дигалогенопохідних, гідратація ацетилену і його гомологів, оксосинтез. Одержання ароматичних оксосполук реакцією Фріделя-Крафтса.
Фізичні властивості альдегідів і кетонів.
Хімічні властивості. Загальна характеристика. Спроможність до реакцій нуклеофільного приєднання як характерна властивість карбонільної групи: води, спиртів, синільної кислоти, бісульфіту натрію, реактиву Гріньяра. Каталітичне гідрування. Реакції заміщення карбонільного кисню: взаємодія з аміаком, амінами, гідразіном, фенілгідразіном, гідроксиламіном, галогенідами фосфору. Окиснення альдегідів і кетонів. Реакції альдегідів і кетонів, обумовлені активністю атомів водню при (-вуглецевому атомі. Альдольна і кротонова конденсації. Якісні реакції на альдегіди. Полімеризація альдегідів, Відмінність властивостей альдегідів і кетонів.
Особливі властивості ароматичних альдегідів і кетонів: реакція Канніцаро, бензоінова конденсація, конденсації Кляйзена і Перкіна, реакції електрофільного заміщення в ядрі.
Мурашиний альдегід, оцтовий альдегід, ацетон, бензойний альдегід, ванілін, коричний альдегід.

КАРБОНОВІ КИСЛОТИ
Класифікація карбонових кислот за основністю, будовою вуглеводневого радикалу і за молекулярною масою.
Одноосновні насичені кислоти. Гомологічний ряд, ізомерія, номенклатура. Ацильні радикали. Електронна і просторова будова карбоксильної групи і карбоксиланіона. Методи одержання: окиснення первинних спиртів, альдегідів, кетонів; гідроліз галогенопохідних; нітрилів і складних естерів. Промислові методи одержання: окиснення парафінів, оксосинтез. Одержання ароматичних кислот окисненням алкіларенів.
Фізичні властивості. Водневі зв'язки.
Хімічні властивості. Кислотність карбонових кислот, вплив радикала. Функціональні похідні карбонових кислот: ангідриди, галогенангідриди, аміди, складні естери, нітрили. Їх фізичні і хімічні властивості, застосування (есенції). Декарбоксилування карбонових кислот.
Мурашина, оцтова, масляна кислоти.
Вищі жирні кислоти: стеаринова, пальмітинова, олеїнова, лінолева, ліноленова. Фізіологічна цінність вищих карбонових кислот: вплив числа атомів вуглецю, числа кратних зв'язків і геометричної ізомерії на харчову цінність. Сорбінова кислота.
Галогенозаміщенні кислоти. Індуктивний ефект і сила кислот.
Двоосновні кислоти. Класифікація. Гомологічний ряд. Ізомерія і номенклатура. Особливості фізичних і хімічних властивостей. Щавлева, малонова, бурштинова, адипінова кислоти. Технічні засоби одержання, властивості, застосування. Поняття про ненасичені двоосновні кислоти: малеінова і фумарова кислоти.
Поняття про ароматичні кислоти. Бензойна і фталева кислоти. Їх властивості і застосування.

лІпІди
Класифікація. Прості і складні ліпіди, їх харчове значення. Жири і рослинні жири як суміші тригліцеридів. Поширення у природі, склад, будова. Жирні кислоти, що входять до складу жирів.
Фізичні властивості жирів. Деякі аналітичні характеристики жирів: кислотне число, число омилення, йодне число, число летючих жирних кислот.
Хімічні властивості: реакції гідролізу, омилення, переестерифікації, гідрогенізації. Їх технічне значення. Значення ферментативного гідролізу. Саломас, маргарин, мило. Окисне псування жирів. Прогіркання жирів. Роль ланцюгових радикальних реакцій у процесах автоокиснення жирів. Поняття про антиоксиданти.
Складні ліпіди. Фосфоліпіди. Фосфатидна кислота, лецитин, кефалін. Їх фізіологічна роль і зміни при тепловій обробці в кулінарії.
Поняття про воски.
Поняття про мила і синтетичні поверхнево-активні речовини.

ОКСИ- І ОКСОКИСЛОТИ
Класифікація, ізомерія, номенклатура. Оптична активність органічних сполук. Оптичні антиподи, рацемати, діастереоізомери.
Одержання оксикислот: гідроліз галогенозаміщених кислот, карбонільних сполук через нітрильний синтез, гідратацією ненасичених кислот.
Фізичні властивості.
Хімічні властивості. Загальна характеристика як сполук із змішаними функціями. Особливості (-, (-, (- оксикислот. Молочна, винна, яблучна і лимонна кислоти.
Ароматичні оксикислоти: саліцилова і галлова. Застосування алкілових естерів галлової кислоти в якості харчових антиоксидантів. Поняття про дубильні речовини. Поширення у природі. Будова таніну. Вплив дубильних речовин на смакові якості плодів і овочів. Застосування дубильних речовин.
Поняття про оксокислоти. Гліоксалева і піровиноградна кислоти.

ВУГЛЕВОДИ
Класифікація, поширення в природі, харчове значення.
МОНОСАХАРИДИ Класифікація по числу атомів вуглецю і положенню карбонільної групи (альдози і кетози). Будова. Стереоізомерія кетоз. Дзеркальні ізомери (енантомери) і диастереоізомери. Д- і L- ряди. Формула Фішера. Відкриті і циклічні форми, цикло-оксотаутомерія. Формули Хеуорзса, піранози і фуранози. Полуацетальний (глікозидний) гідроксил (- і (- форми. Мутаротація. Поняття про конформації.
Фізичні властивості моносахаридів.
Хімічні властивості: відновлення, взаємодія з кислотами і лугами, алкілування й ацилювання, утворення арилгідразонів і озазонів. Глікозидний гідроксил, його особливі властивості. Глікозиди. Окиснення моносахаридів. Якісні реакції на моносахариди (реакції з аміачним розчином оксиду срібла, гідроксидом міді, розчином Фелінга при нагріванні). Глюконові, глюкуронові і глюкарові кислоти. Бродіння моносахаридів, види бродіння.
Характеристика найважливіших моносахаридів, що знаходяться в харчових продуктах (глюкоза, фруктоза, манноза, галактоза). Пентози (рибоза, дезоксирибоза, арабіноза, ксилоза). Застосування моносахаридів. Аскорбінова кислота (вітамін С) і її складні естери як антиоксиданти.
ОЛІГОСАХАРИДИ Класифікація. Дисахариди. Дисахариди, що відновлюють, (редукують): мальтоза, лактоза, целлобіоза; дисахариди, що не відновлюють, (не редукують): сахароза. Будова і склад дисахаридів. Поняття про номенклатуру. Утворення таутомерних форм у розчинах. Гідроліз дисахаридів. Фізичні властивості. Інверсія сахарози, її промислове значення. Карамелізація і мелоноідиноутворення дисахаридів.
Відносна солодкість моно- і дисахаридів. Поняття про синтетичні речовини - підсолоджувачі.
ПОЛІСАХАРИДИ. Класифікація. Розповсюдження в природі, значення. Крохмаль. Фотосинтез крохмалю. Будова крохмалю: амілоза і амілопектин. Властивості крохмалю. Ферментативний і кислотний гідроліз крохмалю. Поняття про модифікований крохмаль. Декстрини. Застосування крохмалю.
Глікоген. Будова і властивості. Роль глікогену в організмі.
Клітковина (целюлоза). Розповсюдження в природі. Будова целюлози. Властивості целюлози: гідроліз, взаємодія з лугами, утворення простих і складних естерів (нітратів, ацетатів, ксантогенатів). Застосування целюлози.
Поняття про пектинові речовини. Пектин і протопектин. Значення в кулінарії. Камеді. Геміцелюлоза. Лігнін.

ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ, ЩО МІСТЯТЬ АЗОТ
АМІНИ
Аміни аліфатичного й ароматичного ряду. Класифікація, ізомерія, номенклатура.
Одержання амінів: алкілування аміаку галоїдними алкілами і спиртами. Амінування арилгалогенідів. Відновлення сполук, що містять азот, (нітросполук, нітрилів). Одержання первинних ароматичних амінів реакцією М.М.Зініна. Значення цієї реакції для розвитку промислового органічного синтезу.
Фізичні властивості амінів, водневі зв'язки.
Хімічні властивості амінів. Основність амінів. Залежність константи основності амінів від їх будови. Утворення солей. Взаємодія амінів з азотистою кислотою, алкілування й ацилювання. Реакції електрофільного заміщення водню в ядрі в амінів ароматичного ряду. Поняття про диаміни (путресцин, кадаверин).
Аміноспирти. Коламін. Холін.

АМІНОКИСЛОТИ
Класифікація. Будова амінокислот, що входять до складу білків. Номенклатура. Ізомерія, стереоізомерія амінокислот.
Одержання амінокислот: гідроліз білків, з галогенозаміщених кислот, з циангідринів.
Фізичні і хімічні властивості. Амфотерність, біполярна структура, ізоелектрична точка. Утворення солей. Хімічні властивості амінокислот як біфункціональних похідних. Реакції за карбоксильною й аміногрупами. Реакції, що відрізняють (-, (- і (- амінокислоти. Реакція з нінгідрином.
Найважливіші представники амінокислот: гліцин, аланін, валін, лейцин, аспарагінова і глутамінова кислота і їх аміди (аспарагін і глутамін, їх значення), орнітин, лізин, серин, цистеїн, метіонін, фенілаланін, триптофан. Поняття про незамінні амінокислоти. Застосування амінокислот у якості харчових добавок (лізін, метионін, глютамат натрію).

БІЛКИ
Білки – носії життя. Склад і будова білків. Поняття про первинну, вторинну, третинну і четвертинну структури білкової молекули. Пептидний (амідний) зв'язок. Електронна і просторова будова. Типи зв'язків, що визначають просторову будову білкової молекули (водневі, дисульфидні, іонні, гідрофобні взаємодії). Фізичні і хімічні властивості білків: кислотно-лужні, гідроліз, денатурація, осадження, кольорові реакції. Ізоелектрична точка.
Класифікація білків. Прості і складні білки. Поняття про біосинтез білків. Значення і застосування білків.

ГЕТЕРОЦИКЛІЧНІ СПОЛУКИ
Визначення. Класифікація за числом ланок у циклі, за числом й індивідуальністю гетероатомів. Ароматичність гетероциклів. Особливості електронної будови ароматичних гетероциклів (пірол, тіофен, фуран, піридин). Загальні методи одержання з ациклічних сполук. Взаємні перетворення за Ю.К.Юр'євим. Гетероцикли з декількома гетероатомами (імідазол, піримідин). Конденсовані гетероцикли з одним (індол) і декількома гетероатомами (пурин). Сечова кислота, теобромін, кофеїн.
Особливості хімічних властивостей п'яти- і шестичленних ароматичних гетероциклів (основність, реакції електрофільного заміщення: нітрування, сульфування і галогенування).
Природні сполуки на основі п'яти- і шестичленних азотистих гетероциклів. Пірол як структурна одиниця порфиринів. Поняття про структуру хлорофілу і гему, вітаміну В12.
Природні сполуки на основі індолу: триптофан, 3-індолоцтова кислота (гетероауксин).
Ядро піридину в природних сполуках: нікотинова кислота (вітамін РР), вітаміни групи В.
Поняття про алкалоїди (нікотин). Поняття про нуклеїнові кислоти. Азотисті основи (піримідинові - урацил, тимін, цитозин; пуринові - аденін, гуанін); нуклеозиди, нуклеотиди, їх будова. Рибонуклеїнова (РНК) і дезоксирибонуклеїнова (ДНК) кислоти. Їх первинна і вторинна структури. Роль ДНК у природі і збереженні генетичної інформації. Природні сполуки на основі пірана. Катехіни. Рутин (вітамін Р). Флавони. Антоциани.

ПЕСТИЦИДИ
Роль і значення пестицидів. Класифікація. Інсектициди, фунгіциди, гербіциди. Регулятори росту рослин. Інсекторепеленти. Проблема захисту навколишнього середовища і шляхи її розв'язку.
Методичні рекомендації

Тема: Вступ. Теорія хімічної будови О.М. Бутлерова
Програма по розділу «Вступ» охоплює матеріал для починаючого вивчати органічну хімію.
В цьому розділі розглядаються важливі положення теорії хімічної будови О.М. Бутлерова. Теорія хімічної будови органічних сполук пояснює суть ізомерії, дає можливість передбачити синтез нових речовин та інше. Сучасні уявлення про будову органічних сполук пояснюють природу простого, подвійного та потрійного зв’язку між атомами вуглецю, типи та механізм органічних реакцій.
Основні типи органічних реакцій:
Реакція заміщення:
СН4 + Сl2 ( CH3Cl + HCl
хлорметан
Реакція приєднання і полімеризації:
CH2=CH2 + Cl2 ( CH2Cl-CH2Cl
1,2 - дихлоретан
nCH2=CH2 ( [-CH2-CH2-]n
поліетилен
Реакція окислення:
CH4 + 2O2 ( CO2 + 2H2O
CH2=CH2 13 EMBED Equation.2 1415 CH2-CH2
( (
OH OH
4. Реакція відщеплення.
CH2-CH2 + Zn ( ZnBr2 + CH2=CH2
( ( етилен
Br Br
Розрізняють два способи розпаду ковалентних зв’язків - гомолітичний і гетеролітичний.
Гомолітичний (радикальний) розпад зв’язку:
Н3С ( Н ( (СН3 + Н(
Гетеролітичний - розпад зв’язку:
H H
H : C[ : Br ( H : C+ + Br-
H H
Утворені радикали і іони - активні частинки і швидко взаємодіють з різними органічними сполуками. По радикальному і іонному механізму протікають реакції заміщення, приєднання, відщеплення.
Класифікація органічних сполук
Самостійно вивчаючи курс органічної хімії, необхідно звернути увагу на класифікацію органічних сполук. Органічну хімію можна вважати як хімію вуглеводнів та їх похідних.
Замінюючи атоми водню у вуглеводнях на різні атоми та групи атомів (-Cl, -Br, -J, -OH, -NO2, -NH2, -SO3H, -C(O та інш.),
H
можна вивести різні похідні вуглеводнів.
Наприклад, від метану і етану можна вивести такі ряди похідних:
вуглеводні галогенопохідні спирти альдегіди
CH4 CH3Cl CH3OH H-C(O
H
C2H6 C2H5Cl C2H5OH CH3-C (O
H
кислоти нітросполуки аміносполуки сульфосполуки
H-C(O CH3-NO2 CH3-NH2 CH3-SO3H
OH
CH3-C(O C2H5-NO2 C2H5-NH2 C2H5-SO3Н
OH
Кожний ряд похідних вміщує характерну групу (-С=O, (C(O, -ОН та інші), яка називається функціональною групою. Всі органічні сполуки, які містять однакову функціональну групу, об’єднуються в класи (спирти, альдегіди, кислоти та інші).
Сполуки одного класу схожі за хімічною будовою, схожі за хімічними властивостями. Тому при вивченні того чи іншого класу сполук достатньо ознайомитись з властивостями всього декількох представників.

Тема: Вуглеводні
А. В молекулах насичених вуглеводнів атоми вуглецю зв’язані між собою простим зв’язком ((- зв’язок), утворюючи прямий або розгалуджений ланцюг.
Всі одиниці валентності атома вуглецю, не використані на зв’язок між вуглецевими атомами, насичені атомами водню.
Всі атоми зв’язані між собою тільки (-/сігма/ зв’язком - ковалентним зв’язком. Необхідно запам’ятати назву і формули перших десяти представників гомологічного ряду насичених вуглеводнів /алканів/, засвоїти принцип побудови гомологічного ряду. Цей принцип буде повторюватись при побудові всіх гомологічних рядів.
Найважливішою номенклатурою є міжнародна (систематична, ІЮПАК).
Використовується також тривіальна (випадкова) назва органічних сполук. Так, перші чотири члени гомологічного ряду алканів мають тривіальні назви:
CH4 - метан; C2H6 - етан; C3H8 - пропан; C4H10 - бутан.
Насичені вуглеводні за нормальних умов малоактивні сполуки. Пояснюється це тим, що всі атоми в молекулах зв’язані між собою (-зв’язками, які є міцними.
При підвищеній температурі, опромінюванні, дії активних реагентів вони вступають в реакції.
Так, при взаємодії хлору з метаном при опромінюванні світлом проходить реакція заміщення атомів водню на хлор.
H3C-H + Cl2 ( H3C-Cl + HCl
хлорметан
Ця реакція йде по ланцюговому радикальному механізму заміщення.
Cl : Cl 13 EMBED Equation.2 1415 2Сl(
CH3 : H + Cl( ( CH3( + HCl
CH3( + Cl : Cl ( CH3-Cl + Cl( і тощо(
При високих температурах проходять реакції розщеплення вуглецевого ланцюга молекул алканів (крекінг). Наприклад:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 13 EMBED Equation.2 1415
декан
( CH3-CH2( + (CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (
етил (радикал) октил (радикал)
( CH2=CH2 + CH3-(CH2)6-CH3
етен октан
Б. Ненасичені вуглеводні (етиленові, дієнові, ацетиленові) мають в молекулах подвійні і потрійні зв’язки між атомами вуглецю (CH2=CH2; CH2=CH-CH=CH2; CH(CH). В зв’язку з цим треба звернути увагу на природу подвійного і потрійного зв’язків. Вуглеводні з такими типами зв’язків мають здатність легко вступати в різні реакції.
Реакції приєднання і полімеризації:
CH2=CH2 + Br2 ( CH2-CH2
( ( 1, 2- диброметан
Br Br
nCH2=CH2 ( [-CH2-CH2-]n поліетилен
Реакції окислення:
CH2=CH2 + [O] + H-OH 13 EMBED Equation.2 1415 CH2-CH2
( ( етандіол
OH OH
В. Ароматичні вуглеводні мають велике значення при одержанні фарбників, полімерів, фармацевтичних препаратів тощо.
Типовим представником ароматичних вуглеводнів є бензол. В молекулі бензолу немає звичайних простих і подвійних зв’язків

Всі зв’язки С-С рівноцінні по довжині і по енергії утворення. Електронна густина в молекулі бензолу розподіляється рівномірно:

Внутрішнє коло відображає замкнутий цикл з шести рухомих (-електронів.
Найбільш типовими реакціями бензолу і його гомологів є реакція електрофільного заміщення атомів водню на галоген, нітрогрупу (-NO2), сульфогрупу (-SO3H). У зв’язку з тим, що зв’язки в -CH- бензолу рівноцінні, то реакція заміщення водню може бути у кожного з атомів вуглецю.
При умові введення другого замісника в бензольне кільце, він буде направлятись першим замісником у зазначене положення. З метою вивчення цього питання необхідно знати правило заміщення в бензольному кільці.
Г. Аліциклічні вуглеводні. Вивчаючи аліциклічні вуглеводні (циклоалкани), необхідно звернути увагу на міцність циклів, які складаються з різної кількості атомів вуглецю (теорія напруги) та залежність властивостей циклоалканів від розміру циклу. До аліциклічних сполук відносять терпени. Це особлива група ненасичених вуглеводнів складу C10H16. Вони входять до складу ефірних олій, скипидару( Вивчаючи терпени, слід звернути увагу на класифікацію. Для кожної з груп терпенів треба знати один-два представника: ациклічні терпени (мірцен, гераніол), моноциклічні (лімонен, ментол), біциклічні (пінен, камфора). У молекулах терпенів одна, дві або три подвійних зв’язка, різні функціональні групи. Терпени входять до складу ефірних олій, кропу, сельдирею, цитрусових, петрушки та ін.
Каротиноїди - природні пігменти (фарбники), які містяться в моркві, шипшині, помідорах і ще в багатьох рослинах. Молекули каротиноїдів вміщують спряжені подвійні зв’язки, що обумовлюють червоне або жовте забарвлення.
Найважливішим представником каротиноїдів є каротин. Каротин -C40H56- це три ізомери: (-каротин, (-каротин, (-каротин. (-каротину в цій суміші 85%.
СН3 СН3 СН3 СН3
( (
С С
Н2С С(-СН=СН-С=СН-)2-СН=СН-(-СН=С-СН=СН-)2-С СН2
( (
Н2С С-СН3 СН3 СН3 Н3С-С СН2
СН2 (- каротин СН2
У чистому вигляді (- каротин являє собою жовті кристали нерозчинні у воді, а розчинні в жирах. В тваринних організмах під дією ферменту каротинази з однієї молекули (- каротину утворюється 2 молекули вітаміну А.
СН3 СН3
(
-(-СН=СН-С=СН-)2-СН2ОН
(
-СН3 СН3 Вітамін А
Вітамін А в рослинних організмах не синтезується. Він міститься в молоці, яєчному жовтку, риб’ячому жирі, в печінці тварин.
Вітамін А - кристалічна речовина розчинна в жирах. Недостатня кількість вітаміну А в їжі приводить до порушення обмінних процесів, затримання росту, виснаження нервової системи, ороговіння шкіри.
(- каротин і вітамін А, накопичені в організмі, можуть зберігатися більше року, тому дуже корисно в літньо-осінній період вживати більше їжі, яка містить цей вітамін (морква, помідори, щавель, кропива, салат, зелена цибуля, абрикоси, персики, шипшина та ін.). Теплова кулінарна обробка мало впливає на зниження А-вітамінної активності.

Тема: Галогенопохідні
Для багатьох галагенопохідних насичених вуглеводнів важливою особливістю є легкість заміщення атому галогену на інші атоми або групи атомів. Ця особливість галагенопохідних використовується для одержання інших класів сполук (спиртів, альдегідів, кислот, ефірів().
Атом галогену при подвійному зв’язку (CH2=CH - хлорвініл)
(
Cl
і в ароматичному ядрі (такого напрямку будови 13 EMBED Word.Picture.8 1415 хлорбензол)
утримується міцно. Заміщення галогену йде дуже повільно.

Тема: Спирти та феноли
Спирти - це похідні вуглеводнів, в молекулах яких один або декілька атомів водню заміщується на гідроксогрупу -OH. Група -OH є функціональною групою спиртів. По кількості гідроксильних груп спирти розподіляють на одноатомні і багатоатомні. Одноатомні спирти мають загальну формулу R-OH, де R - вуглеводневий радикал. Розрізняють первинні, вторинні і третинні спирти. Наприклад:
CH3-CH2-OH - первинний спирт CH3
етанол-1 (
CH3-CH-CH3 – вторинний спирт CH3-C-CH3 – третинний спирт
( (
OH пропанол-2 OH 2-метил-пропанол-2
Багатоатомні спирти. Найважливішими представниками багатоатомних спиртів є етиленгліколь і гліцерин
CH2-OH CH2-OH
( (
CH2-OH CH-OH
етиленгліколь (
CH2-OH гліцерин
Хімічні властивості спиртів обумовлені функціональною групою -OH. Спирти з лужними металами утворюють алкоголяти, з кислотами - складні ефіри, окиснюються, протікають реакції міжмолекулярної і внутрішньомолекулярної дегідратації.
Якісною реакцією на багатоатомні спирти є реакція з Cu(OH)2
CH2-OH CH2-O
( ( (Cu
CH-OH + Cu(OH)2( 13 EMBED Equation.2 1415 CH-O
( (
CH2-OH CH2-OH розчин гліцерату міді
Гідроксильна група може входити в склад сполук інших класів, проявляючи властивості притаманні цій функціональній групі.
Феноли.
Похідні ароматичних вуглеводнів, де у ароматичних ядрах замість атомів водню є група -ОН.
13 EMBED Word.Picture.8 1415 13 EMBED Word.Picture.8 1415 13 EMBED Word.Picture.8 1415 13 EMBED Word.Picture.8 1415
фенол о-крезол м-крезол п-крезол
Одноатомні феноли (ізомери по положенню групи -ОН у толуолі)
Багатоатомні феноли:
13 EMBED Word.Picture.8 1415 13 EMBED Word.Picture.8 1415 13 EMBED Word.Picture.8 1415 13 EMBED Word.Picture.8 1415
пірокатехін резорцин гідрохінон пірогалол
Феноли проявляють слабкі кислотні властивості, в розчинах дисоціюють: C6H5-O-H ( C6H5O- + H+
Як кислоти феноли реагують з лугами:
13 EMBED Word.Picture.8 1415-Н13 EMBED Equation.3 14152О13 EMBED Word.Picture.8 1415 фенолят натрію
Феноли, як і спирти, за рахунок функціональної групи -ОН утворюють прості і складні ефіри, окиснюються.
Якісною реакцією на феноли є реакція з FeCl3. Різні феноли з цим реагентом дають різне забарвлення. За ароматичним ядром феноли вступають у реакцію заміщення водню на галоген, сульфогрупу, нітрогрупу.

Тема: Альдегіди і кетони
Альдегіди і кетони мають функціональну групу – С– карбонільну групу. ((
О
В альдегідах карбонільна група зв’язана з вуглеводневим радикалом і воднем: R – C – H
((
O
У кетонів карбонільна група зв’язана з двома вуглеводневими радикалами R– C– R
((
O
Альдегіди і кетони схожі у властивостях, так як мають однакову функціональну групу. Альдегіди називають по кількості атомів вуглецю з закінченням -аль. Часто альдегіди називають по кислотам, в які вони окиснюються.
H - C = O CH3 - C = O CH3 - CH2 - CH2 - C = O
Н Н Н
метаналь етаналь бутаналь
мурашиний альдегід оцтовий альдегід масляний альдегід
Кетони називають по кількості атомів вуглецю з закінченням -ОН. Прості кетони називають, перелічуючи радикали:
1 2 3
СН3 - C - СН3
((
O пропанон, диметилкетон
Альдегіди і кетони сполуки дуже активні. Основним типом хімічної реакції для альдегідів і кетонів є реакція приєднання водню і сполук, які мають легко рухомий водень (H2, H - CN, NaHSO3). Слід звернути увагу на те, що альдегіди легко окиснюються в кетони на відміну від кетонів, які окиснюються важко.
Якісними реакціями окиснення на альдегіди є реагенти: Cu(OH)2, Ag2O, реактив Фелінгу.

CH3 - C = O 13 EMBED Equation.3 1415 CH3 - C = O
H OH
оцтова кислота
Крім цього, для альдегідів і кетонів характерна реакція заміщення кисню, реакції в радикалі. Карбонільна група -С- входить до складу сполук інших класів. ((
О
Тема: Карбонові кислоти
А. Карбоновими кислотами називають органічні сполуки, які мають в молекулах карбоксильну функціональну групу -С=О, зв’язану з вуглеводневим радикалом R - С = О О-Н
О-Н
По кількості карбоксильних груп карбонові кислоти розподіляють на одноосновні і багатоосновні.
Гомологічний ряд одноосновних карбонових кислот:
H - С = О - мурашина кислота,
О-Н
CH3 - С = О - оцтова кислота,
О-Н
CH3 - CH2 - С = О - пропіонова кислота,
О-Н
CH3 - CH2 - CH2 - С = О - масляна кислота,
О-Н
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - С = О - валеріанова кислота,
О-Н
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - С = О - капронова кислота,
О-Н
C15H31-СОOH - пальмітинова, C17H35С=ОО-Н-стеаринова кислоти.
Гомологічний ряд двохосновних карбонових кислот:
HOOC-СOOH - щавлева, HOOC-CH2-СОOH – малонова,
HOOC-CH2-CH2-СОOH - янтарна кислоти. Коли в радикалі є (- зв’язки, то такі кислоти відносять до ненасичених карбонових кислот:
CH2 = CH - С = О - акрилова кислота,
ОН
CH2 = C - С = О - метакрилова кислота,
( ОН
CH3
CH3-CH=CH-COOH - кротонова кислота, C17Н33-COOH - олеїнова кислота, C17H31-СОOH - лінолева кислота, C17H29-СОOH - ліноленова кислота. Карбонові кислоти частіше називають за тривіальною номенклатурою. Для всіх кислот характерні реакції з участю карбоксильної групи: -С=О
О-Н
Зміщення електронної густини в карбоксилі: R - C(+ = О(-
О ( Н
Таке зміщення електронної густини приводить до дисоціації кислот
R-C(+ = О(- R-C=О- + Н+
О(Н О –
Всі карбонові кислоти мають кислотні властивості: змінюють забарвлення індикаторів, утворюють солі. Карбонові кислоти можуть давати похідні, коли -ОН в карбоксилі заміщується на іншу групу атомів. Похідні карбонових кислот активні сполуки і їх застосовують в органічному синтезі. R - С = О - галогенпохідні,
Cl
R - C - O - С - R - ангідриди,
(( ((
O О
R - C - O - R - складні ефіри,
((
O
R - С = О – аміди.
NH2
В хімічних реакціях беруть участь і вуглеводневі радикали кислот. Радикали насичених і ненасичених кислот по різному реагують з одним і тим же реагентом.
Реакція заміщення водню:
3 2
CH3 - CH2 - С = О 13 EMBED Equation.3 1415 CH3 - CH - СОOH
ОН (
пропіонова кислота Cl 2-хлорпропіонова кислота
Реакція приєднання:
3 2 1
CH2=CH - СООН 13 EMBED Equation.2 1415 CH2 - CH - СООН
( (
пропенова кислота Cl Cl 2, 3 - дихлорпропанова кислота
Зверніть увагу на здатність ненасичених кислот приєднувати водень:
CH3-(CH2)7-CH=CH-(СH2)7-COO13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415CH3-(CH2)8-CH2-(СH2)7-COOH
олеїнова кислота (рідина) стеаринова кислота (тверда)
Така реакція лежить в основі перетворення рідких олій в тверді жири.
Карбоксильна група входить до складу сполук інших класів.
Б. Ароматичними кислотами називають похідні ароматичних вуглеводнів, де карбоксильна група знаходиться біля ароматичного кільця: 13 EMBED Word.Picture.8 1415 бензойна кислота. Ароматичні кислоти проявляють типові властивості по карбоксильній групі. У ароматичному ядрі ідуть реакції заміщення на галоген, сульфогрупу (-SO3H...).
Двохосновні ароматичні кислоти:
13 EMBED Word.Picture.8 1415 13 EMBED Word.Picture.8 1415 13 EMBED Word.Picture.8 1415
фталева ізофталева терефталева
Деякі з них широко застосовуються в органічному синтезі.

Тема: Естери. Жири
Складні ефіри є похідними кислот, спиртів і мають загальну формулу:
R-C-O-R R - C - кислотний радикал - O - R - залишок спирту
(( ((
O O
Назву складних ефірів складають з назви кислоти і спирту.
CH3-C=О + HO-CH3 13 EMBED Equation.2 1415 CH3-C-O-CH3
ОН ((
оцтова метиловий О
кислота спирт оцтовометиловий складний ефір
Складні ефіри розповсюджені в природі. Аромат квітів, плодів, ягід залежить в значній мірі від наявності в них складних ефірів.
Жири - складні ефіри, утворені гліцерином і жирними кислотами. Такі ефіри називають гліцеридами.
O

·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·-С=О 13 EMBED Equation.2 1415 CH-O-C-C17H35
ОН O
( ( ((
CH2-OH CH2-O-C-C17H35
В утворенні жирів беруть участь близько 50 різних кислот. Частіше всього зустрічаються кислоти: стеаринова, пальмітинова, олеїнова, лінолева... (див. тему «Кислоти»). Жири, молекули яких утворені більшою кількістю насичених кислот - тверді, а коли утворені більшою кількістю ненасичених кислот - рідкі. Міру ненасиченості жиру визначають йодним числом. Жири як складні ефіри вступають в реакцію гідролізу: O
((
CH2-O-C-C17H35
O CH2-OH
( (( (
CH-O-C-C17H35 +3H-OH13 EMBED Equation.3 1415CH-OН + 3C17H35COOH
O (
( (( CH2-OH
CH2-O-C-C17H35 гліцерин стеаринова кислота
Гідроліз жиру в присутності лугу - лужний гідроліз. Цим методом одержують мило:
O
((
CH2-O-C-C17H35
O CH2-OH
( (( (
CH-O-C-C17H35 + 3NaOH 13 EMBED Equation.3 1415 CH-OH + 3C17H35COONa
O (
( (( CH2-OH мило
CH2-O-C-C17H35
Рідкі жири реагують з воднем. Таким чином одержують тверді жири з рідких. Жири - одна з головних складових частин їжі людини. При зберіганні жири псуються. Визначають стадії псування жирів: прокисання, прогіркання, осалювання.

Тема: Оксикислоти (спиртокислоти)
А. Оксикислоти відносять до сполук з двома функціональними групами: -ОН та - СООН.
(
CH2-COOH CH3-CH-COOH
( (
OH OH
оксиоцтова кислота (-оксипропіонова кислота
В цій темі вивчається Оксикислоти, в основному, проявляють властивості як спиртів, так і кислот. Важливо вміти пристосувати до нової теми раніше вивчений матеріал.
оптична активність сполук, оптична ізомерія. Оптична активність притаманна багатьом представникам органічних сполук. В рекомендованій літературі оптична активність викладена добре.
Б. Фенолокислоти - оксипохідні (фенолопохідні) ароматичних кислот. Найважливішими представниками є:
13 EMBED Word.Picture.8 1415 13 EMBED Word.Picture.8 1415
о-оксибензойна кислота триоксибензойна кислота
(саліцилова) (галова)
Фенолокислоти проявляють властивості фенолів і карбонових кислот (див. теми: Феноли. Карбонові кислоти). Крім цього, проходять типові реакції заміщення водню в ароматичному ядрі. (див. тему: Ароматичні вуглеводні).
Фенолокислоти широко розповсюджені в природі. В рослинах вони беруть участь в утворенні складних ефірів. Галова кислота входить до чаю, дубильних речовин.
Дубильні речовини входять до складу чаю, хмелю, яблук, ягід... Вони утворюють гіркуватий, терпкий присмак, запобігають псуванню, так як мають антисептичні властивості. До дубильних речовин відносять таніни і катехіни. Перші - гідролізуються, другі - ні. Таніни - складні ефіри, катехіни - конденсовані фенольні ядра.

Тема: Вуглеводи
Для засвоєння матеріалу цієї теми треба насамперед засвоїти класифікацію вуглеводів. Слід звернути увагу на прості вуглеводи та складні. Вивчаючи прості вуглеводи, слід звернути увагу на їх будову, на присутність раніше вивчених функціональних груп: -ОН, -С-, -С=О.
(( \
О Н
Вуглеводи повинні мати властивості спиртів, альдегідів, кетонів. Прості вуглеводи (моноцукри) вивчають на прикладах глюкози, фруктози. На цих представниках слід розібратися в явищі таутомерії як одного з видів ізомерії. На прикладах ізомерах - таутомерах засвоїти властивості циклічних структур простих вуглеводів.
Складні вуглеводи поділяються на найбільш поширені - дисахариди і несахароподібні вищі полісахариди. Звернути увагу на будову і властивості мальтози, лактози, сахарози.
Вивчити будову і властивості найбільш типових представників полісахаридів: крохмалю, клітковини. При вивченні вуглеводів повинна сформуватись система знань: розчиняються вуглеводи у воді чи ні; які вуглеводи гідролізуються та які сполуки при цьому одержують; які вуглеводи окиснюються і відносяться до редукуючих вуглеводів і які не окиснюються і відносяться до нередукуючих вуглеводів. У групі вищих полісахаридів слід звернути увагу на пектинові сполуки, які застосовуються в харчовій промисловості.

Тема: Аміни
Аміни можна уявити як похідні аміаку, в молекулі якого атоми водню заміщуються на вуглеводневі радикали. Розрізняють аміни: первинні, вторинні, третинні. Назви амінів складаються за тими радикалами, які входять до молекул, з додатком слова - амін.
NH3; а) СН3-NН2 б) CН3 в) СН3
аміак первинний NH N– СН3
метиламін СН3 CH3
вториннний амін третинний амін
диметиламін триметиламін
Подібно до аміаку, аміни виявляють основні властивості. Аміни - органічні основи. Вони можуть реагувати з кислотами, а низькомолекулярні аміни реагують з водою. Основні властивості амінів забезпечуються власною електронною парою атома азоту, до якої притягуються протони водню:
СН3 - NH2 + H+Cl- ( [CH3-NH3]+Cl-
сіль
хлорид метиламонію
СН3 - NH2 + H+OH- ( [CH3 - NH3]+OH-
гидроксид метиламонію
Деякі аміни можуть вміщати в молекулі декілька аміногруп. Тоді назва такої сполуки складається за принципами міжнародної номенклатури: 1 2 3 4 5
CH2 - CH2 - CH - СH2 - CH3
( (
NH2 NH2 1,3 - диамінопентан
Відомі ароматичні аміни. Це похідні ароматичних вуглеводнів, де біля ароматичного кільця знаходяться аміногрупи (одна або декілька): 13 EMBED Word.Picture.8 1415 амінобензол (анілін). Ароматичні аміни також розглядають як первинні, вторинні, третинні. Властивості аналізуються за аміногрупою і за ароматичним циклом. Ароматичні аміни - слабкі основи. Послаблення основних властивостей викликає наявність ароматичного ядра. Треба звернути увагу на особливості властивостей первинних ароматичних амінів. За аміногрупою (-NH2) вони дають солі при взаємодії з кислотами. Вони здатні реагувати з азотистою кислотою з утворенням солей діазонію. Солі діазонію використовуються для одержання різних класів сполук і в тому числі азофарбників. Можна виділити такі стадії одержання азофарбника:
а) одержання солі:
-NH2 + Н+С1- ( [-NH3]+С1
анілін хлорид феніламонію (сіль)
б) реакція діазотування (взаємодія солі з азотистою кислотою). Одержання солі діазонію:
[-NH3]+С1- 13 EMBED Equation.2 1415 [ -N(N]С1-
сіль діазонію
в) реакція азосполучення - це взаємодія солей діазонію з окси- або амінопохідними ароматичних сполук. Сіль діазонію називають діазоскладаючою, а окси- або амінопохідні називають азоскладаючою. Сполучення діазоскладаючої з азоскладаючою проходить за рахунок відщеплення водню в пара- або орто-положенні азоскладаючої:
[-N(N]С1- +Н-ОН 13 EMBED Equation.2 1415-N=N--OH
оксіазосполука -N=N- - азогрупа.

Тема: Амінокислоти
Амінокислотами називають похідні органічних кислот, де в радикалі може бути одна або декілька аміногруп. По положенню аміногрупи амінокислоти розподіляють на (, (, (...Амінокислоти називають, беручи за основу назву кислоти з додатком -аміно. Багато амінокислот називають за тривіальною номенклатурою.
CH2 - CООH;
(
NH2 амінооцтова кислота, гліцин

( (
CH3 - CH - CООH; СH2 - CH2 - CООH;
( (
NH2 NH2
(-амінопропіонова кислота, аланін (-амінопропіонова кислота
Амінокислоти містять дві функціональні групи за протилежними властивостями (кислотні і основні). Тому вони проявляють амфотерні властивості, реагуючи з кислотами і основами, утворюючи солі:
CH2 - C = О 13 EMBED Equation.2 1415 CH2 - C = О
( ОН ( O-Na
NH2 NH2
Сіль
CH2 - C = О ((( ( CH2 - C = О ( +Cl-
( О-Н ( OH
:NH2 NH3 сіль
Амінокислоти проявляють типові властивості по карбоксильній групі (-C = О ) та по аміногрупі (-NH2; -NH-; -N-).
ОН
Велике значення (-амінокислот, так як з них збудовані молекули білків.
Прикладами (- амінокислот є:
CH2 - CООH; CH3 - CH - CООH; CH2 - CH - CООH;
( ( ( (
NH2 NH2 NH2
гліцин аланін фенілаланін
CООH; CООH;
(
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·лізин CH3 метіонін
(-амінокислоти при певних умовах можуть реагувати між собою, утворюючи сполуки з пептидними зв’язками:
CH2-C=О + CH3-CН-С=О + CH2-C=О ... 13 EMBED Equation.2 1415
( О-Н ( OH ( OH
NH2 NH2 NH2
О О
(( ((
(CH2-C-NH-CH-C-NH-CH2-C=О -C-NH- пептидний зв’язок.
( ( OH ((
NH2 NH2 О

Тема: Білки
Природні високомолекулярні сполуки синтезовані з (-амінокислот. Білки виконують різні функції. Це ферменти, гормони, антибіотики. Вони входять до складу тваринних і рослинних організмів. Білкові речовини - найважливіша складова частина їжі людини і тварини. Білки містять вуглець, водень, кисень, сірку, фосфор і азот. По кількості визначеного азоту можна зробити висновок про кількість білку у цьому зразку.
Численні досліди встановили, що в молекулах білків залишки амінокислот зв’язані пептидними зв’язками -С - NH -.
((
О
У будові молекул білків виділяють чотири структури. Деякі білки характеризуються трьома структурами. Первинна структура - певний порядок сполучення залишків ( -амінокислот. Основний міжатомний тип зв’язку - пептидний. Вторинна структура - розміщення поліпептидного ланцюга в просторі у вигляді спіралі. Міжатомний тип зв’язку - водневий.
-C-NH-
((
O

-NH-C-
((
O
Третинна структура - утворення певної форми білкової молекули за рахунок взаємодії певних функціональних груп амінокислот між собою. Можна умовно виділити глобулярну і фібрилярну форму білкової молекули. Четвертинна структура - об’єднання кількох структур, які мають первинну, вторинну і третинну будову в більш складні молекули.
Білки мають специфічні фізичні і хімічні властивості. Слід звернути увагу на відношення білків до розчинників, на зворотне і незворотне осадження, на денатурацію білків, гідроліз, кольорові реакції, амфотерний характер, ізоелектричний стан, ізоелектричну точку, методи розділу суміші білків і їх очищення.
Для формування системи знань слід звернути увагу на класифікацію білків, на групи білків-протеїнів і протеїдів.
Правила техніки безпеки у лабораторії органічної хімії та надання першої допомоги ( загальні правила )
Робота у лабораторії органічної хімії повинна вестись з точним дотриманням усіх правил і запобіжних заходів, зазначених у прописах дослідів і синтезів.
Приступаючи до виконання роботи, варто ознайомитись з властивостями застосовуваних речовин( токсичність, вогненебезпечність).
Перед тим, як зважити або відміряти речовину для синтезу, треба уважно прочитати напис на етикетці.
Органічні речовини не можна брати руками, тому що внаслідок усмоктування їх шкірою можливо отруєння. Багато органічних речовин викликають сильне подразнення шкіри.
Прилади для проведення реакцій нагрівання розчинів і перегонки ні в якому разі не можна збирати наглухо закритими, щоб уникнути вибуху.
Не можна близько нахилятися до приладу, у якому йде реакція, нагрівання або перемішування якоїсь речовини.
При нагріванні речовин у пробірці не можна тримати її отвором до себе або вбік стоячого поруч товариша.
Треба обережно, остерігаючись поранень, працювати зі скляним посудом. Вставляючи скляні трубки в канали пробок, необхідно попередньо оплавити їх кінці і змазати канали пробок гліцерином; вставляти скляну трубку треба поступально-обертальним рухом. При вставлені пробок у колбу варто тримати її пальцями за горло й уникати надмірного зусилля, що може призвести до поломки скла.
При роботі у лабораторії слід особливо берегти очі:
а) при визначенні температури плавлення в приладі із сірчаною кислотою;
б) при тих роботах, коли є небезпека розбризкування і розкидання їдких речовин (перемішування кислот і лугів, роздрібнення твердого лугу, цинку хлориду, сплавлення і т.д.);
в) при перегонці у вакуумі;
г) при роботах із металевим натрієм;
д) при виготовленні скляних капілярів.
Варто дотримуватись великої обережності при роботі з вогненебезпечними розчинниками (етиловий ефір, бензол, петролейний ефір, бензин, сірковуглець, спирт, ацетон та ін.). Роботу з ними необхідно вести тільки вдалині від вогню, користуючись водяними електричними банями. При перегонці необхідно застосовувати холодильник із водяним охолодженням.
Робота з отруйними речовинами, що подразнюють органи дихання, сильно пахнуть, повинна проводитись тільки у витяжній шафі та із застосуванням гумових рукавичок.
При роботі з бромом не можна вдихати його пари; при цьому особливо потрібно берегти очі.
Концентровані сульфатну й нітратну кислоти варто переливати тільки у витяжній шафі. При розведенні кислоти необхідно обережно невеличкими порціями при перемішуванні додавати кислоту до води.
Категорично забороняється затягувати ротом у піпетки органічні речовини та їх розчини.
Обов’язок кожного працюючого в лабораторії – берегти й акуратно поводитись із посудом, приладами і предметами обладнання.
Не можна переносити з однієї лабораторії в другу прилади і реактиви без дозволу лаборанта або викладача.
Категорично забороняється виливати в раковини концентровані розчини кислот і лугів, органічні розчинники, що сильно пахнуть і вогненебезпечні речовини. Всі ці залишки зливають у спеціальні пляшки.
Закінчивши роботу, перевірте, чи виключена вода, газ, електрика. Здайте лаборанту посуд і реактиви. Поставте металеві штативи на місце, приведіть усе в порядок.

Перша допомога при опіках та отруєннях
При термічних опіках відразу роблять примочки етиловим спиртом, або розчином KMnO4.
При опіках кислотами необхідно негайно промити уражене місце великою кількістю води, а потім розчином NaOH і знову великою кількістю води.
При опіках їдкими лугами необхідно добре промити уражене місце проточною водою, потім слабким розчином оцтової кислоти а потім знову великою кількістю води.
При попаданні кислоти або лугу в очі слід відразу ж промити їх водою. Для цього спрямовують невеликий струмінь води то в одне, то в друге око протягом 3-5 хвилин. Потім очі необхідно промити або розчином NaOH ( у випадку ураження кислотою), або розчином H3BO3 ( у випадку ураження лугом) а потім великою кількістю води. Після цього необхідно терміново звернутися до лікаря.
При опіках фенолом уражене місце обробляється спиртом.
При опіках шкіри бромом його змивають спиртом або розведеним розчином лугу і промивають великою кількістю води. Після того уражене місце обробляють маззю від опіків. При вдиханні парів брому необхідно глибоко подихати над спиртом а потім випити молоко і вийти на свіже повітря.
Шкіру, уражену сильно діючою органічною речовиною, слід швидко промити великою кількістю розчинника і доставити потерпілого у медпункт.

Гасіння місцевої пожежі та одягу що горить
При виявленні пожежі терміново відключити газ та електроприлади в усій лабораторії. Швидко забрати всі горючі речовини подальше від вогню, а полум’я гасити вогнегасником, піском або протипожежною ковдрою. Не слід заливати полум’я водою. У багатьох випадках це призводить до більшого розширення полум’я та розширення зони пожежі.
Якщо на тому, хто працює, загорівся одяг, необхідно його повалити на підлогу і швидко накрити протипожежною ковдрою. У жодному разі не можна бігти, від цього полум’я тільки посилиться. Можна погасити на собі одяг обливанням водою або швидким перекочуванням по підлозі.

ЛАБОРАТОРНА РОБОТА №1
ВИДІЛЕННЯ ТА ОЧИЩЕННЯ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК, ВИЗНАЧЕННЯ ФІЗИЧНИХ КОНСТАНТ, ЯКІСНИЙ АНАЛІЗ

1. Перекристалізація
Цей метод використовується для поділу суміші твердих речовин. Очищення буде проведене успішно, якщо розчинність речовини різко залежить від температури, якщо розчинність речовини, що має бути очищеною в даному розчиннику різко відрізняється від розчинності домішок, якщо розчинник індиферентний стосовно речовини, що очищується.
При кристалізації речовини треба дослідним шляхом підібрати відповідний розчинник із малою кількістю проби. Температура кипіння розчинника повинна бути нижче температури плавлення речовини на 10-150С.
Перекристалізація з води
Реактиви: кристалічні бензойна або щавлева кислоти, забруднені вугіллям.
У колбу ємністю 200-500 мл помістити 2 г бензойної кислоти або таку ж вагу щавлевої кислоти й у випадку з бензойною кислотою прилити 100 мл води, а в випадку з щавлевою - 5 мл води. Вміст пробірки нагріти до початку кипіння. Гарячий розчин відфільтрувати через паперовий фільтр і остудити. Речовини, що очищаються виділяються у вигляді кристалів. Відфільтрувати кристали шляхом відсмоктування рідини. Для цього застосовують лійку Бюхнера. Підібрати фільтр і вкласти його в лійку, змочити водою і щільно притиснути до дна лійки. При включеному вакуумі вилити в лійку розчин з отриманими кристалами. Не припиняючи відсмоктування, віджимають кристали плоскою скляною пробкою. Припинивши відсмоктування, промивають осад водою, знову відсмоктують, переносять кристали на фільтрувальний папір і віджимають нас
·ухо. Отримані кристали бензойної або щавлевої кислоти можна використовувати для визначення температури плавлення.

2. Сублімація (возгонка)
При сублімації тверда речовина, минаючи рідкий стан, переходить у пароподібний стан, а пари при охолодженні переходять у твердий. Не всі речовини можуть піддаватися очищенню цим методом. Цей метод можна використовувати при очищенні хінонів, багатоядерних сполук, органічних кислот.
Реактиви: забруднені нафталін або хінон.
На дно стакана тонким шаром помістити 2-3 г забрудненого нафталіну або хінону. Нагріти стакан повільно і невеличким полум'ям, попередньо опустити в стакан скляну лійку. З'являються пари і при охолодженні дають звільнені від домішок кристали, що осідають на охолоджених стінках лійки.
Сублімацію можна проводити в порцеляновій чашці, покритій конічною лійкою. Якщо сублімації піддаються невеличкі кількості речовин, то її проводять на годинниковому склі, поверх прикритим іншим годинниковим склом. Годинникові стекла поміщають у порцелянову чашу, наповнену піском і нагрівають.

3. Екстракція (витяг)
Екстракцію застосовують для виділення речовини з твердої суміші або розчинів визначеним розчинником. На практиці речовину з водяного розчину частіше усього витягають органічним розчинником. Розчинник повинний задовольняти таким вимогам: розчинник не повинний змішуватися з водяною фазою, мати невисоку температуру кипіння. Крім того, розчинність речовини, що екстрагується повинна бути значно вищою, ніж у вихідному розчині; різна густина речовин.
Екстрагування рідин частіше усього проводять у ділильній лійці. Для екстрагування органічних сполук з водних розчинів застосовують бензин, бензол, хлороформ, діетиловий етер і ін.
Перед початком роботи верхню пробку і нижній край ділильної лійки змащують тонким прошарком вазеліну. Потім у неї наливають розчин, що підлягає екстрагуванню і добавляють розчинник, з огляду на те, що загальний обсяг рідини в лійці не перевищував 2/3 її об’єму. Ділильну лійку закривають пробкою й обережно струшують, плавно перевертаючи догори-вниз на протязі 5-10 хвилин, притримуючи пробку і край руками. При струшуванні підвищується тиск усередині лійки. Для його зменшення, ділильну лійку повертають пробкою униз і відкривають кран. Пари розчинника виходять і тиск зрівнюється з атмосферним. Після цього ділильну лійку закріплюють у штативі і лишають до повного поділу прошарків. Знявши пробку з лійки, випускають нижній прошарок через кран, а верхній прошарок зливають через верхній отвір. Для більш повного витягу речовини екстрагування повторюють декілька разів підряд, підливаючи щоразу нові порції розчинника.
Щоб визначити закінчення екстрагування, декілька крапель останньої порції екстракту випаровують на годинниковому склі досуха. Якщо проба випаровується без залишку, то екстрагування закінчене.
Реактиви та посуд: розчин йоду, CCl4, ділильна лійка, колбочки.
У ділильну лійку ємністю до 100 мл помістити приблизно 10 мл розчину йоду та 20 мл CCl4. Зробити екстракцію йоду по вище викладеній методиці.

4. Фракційна (дробна) перегонка
Реактиви та посуд: Суміші: а) чотирьоххлористий вуглець і ксилол;
б) ксилол і хлороформ;
в) хлороформ і скипидар, прилад для перегонки

Мал. 1 Прилад з водяним холодильником для перегонки
У перегінну колбу помістити 22,0 - 22,5 мл вихідної суміші (відношення компонентів суміші 1:1). Наприклад, суміш чотирьоххлористого вуглецю і ксилолу. (температура кипіння чотирьоххлористого вуглецю - 700С; температура кипіння ксилолу - 1390С). Підключають перегінну установку і збирають фракції, що киплять приблизно в рівних температурних інтервалах.
І фракція до 95 0С
ІІ фракція - від 950С до 1100С
ІІІ фракція - від 1100С до 1250С
Коли температура парів досягне 1250С, припиняють перегонку. Цей метод використовують також для визначення температури кипіння.

5. Визначення температури плавлення
Реактиви та прилади: нафталін, дифеніламін, бензойна кислота, щавлева кислота, прилад Тіле, капіляри.
Температура плавлення є дуже важливою константою твердої речовини, тобто встановлюється її тотожність з однією із відомих речовин. Температурою плавлення органічної речовини вважають температуру, при якій тверда і розплавлена речовина знаходиться в рівновазі одна з одною.
Чисті речовини мають чітко виражену температуру плавлення. Вони плавляться в інтервалі не більш одного градуса.
Домішки понижують температуру плавлення речовини. Також впливає і волога. Забруднені речовини плавляться в широкому температурному інтервалі.
Для визначення температури плавлення речовину тонко розтирають скляною паличкою на чистому годинниковому склі і поміщають у капіляр довжиною 40-50 мм і діаметром 1-2 мм, запаяний з одного кінця.
Капіляр наповнюють речовиною так, щоб щільний шар його займав 2,0-2,5 мм Для цього його відкритий кінець вдавлюють у порошок речовини. Потім декілька разів ударяють запаяним кінцем об поверхню столу. Капіляр прикріплюють гумовим колечком до термометра так, щоб прошарок речовини знаходився посередині ртутної кульки. Термометр із капіляром вставляють у широку скляну пробірку, яку опускають у колбу з концентрованою сульфатною кислотою або іншою високо киплячою рідиною.
Колбу нагрівають на сітці (захисні окуляри) спочатку швидко, якщо температура плавлення відома, потім за 10-200С до очікуваної температури плавлення нагрівання ведуть так, щоб температура підвищувалася на 1-20С у хвилину.
При роботі з невідомою речовиною температуру підвищують із швидкістю 5-60С у хвилину. Початком температури плавлення вважають появу рідкої фази в капілярі, а закінчення - зникнення останніх кристалів.



Мал. 2 Прилад для визначення температури плавлення
а) – кінець термометра з капіляром.

6. Відкриття вуглецю і водню в органічній речовині
Реактиви та посуд: сахароза, окис міді (порошок), вапняна (баритова) вода, пробірки, газовідвідні трубки.
На папірці або чистому склі приготувати суміш 0,3 - 0,2 г досліджуваної речовини з 1-2 г порошку окису міді. Приготовлену суміш перенесіть у пробірку з газовідвідною трубкою. Газовідвідну трубку занурити в пробірку з вапняною (баритовою) водою так, щоб трубка майже дотикалася поверхні рідини, суміш нагрійте. Який можна зробити висновок про появу крапель води на холодних стінках пробірки і трубки та утворення осаду?

ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 2
НАСИЧЕНІ ТА НЕНАСИЧЕНІ ВУГЛЕВОДНІ

1. Одержання метану і дослідження його властивостей.
Реактиви: ацетат натрію безводний, натронне вапно, бромна вода, розчин KМnO4, рідкий вуглеводень,CCl4, бром, розчин аміаку, концентрована HNO3, концентрована H2SO4.
У суху пробірку, що має пробку з газовідвідною трубкою, помістити суміш, що складається із зневодненого ацетату натрію і натронного вапна (1:2). Закріпити пробірку горизонтально і нагріти суміш.
О
||
CH3 - C - O - Na + NaOH ( CH4(+ Na2CO3
Нагрівання натрієвих солей карбонових кислот із натронним вапном є загальним методом одержання насичених вуглеводнів.
Безбарвний газ, що виділяється, метан пропустити поперемінно у бромну воду і розчин KMnO4. Зміни забарвлення не відбувається. Тільки в жорстких умовах протікає окислення і галогенування по радикальному механізму.

2. Одержання етилену і вивчення його властивостей
Реактиви: етиловий спирт, бромна вода, розчин KМnO4.
У пробірку з газовідвідною трубкою помістити суміш, що складається з однієї частини етилового спирту і трьох частин концентрованої H2SO4, кинути шматочок пемзи для рівномірного кипіння суміші. Пробірку закрити пробкою з газовідвідною трубкою і нагріти. Рівняння реакції.
Безбарвний газ, що утвориться, пропустити в розчин бромної води і розчин перманганату калію. Напишіть рівняння відповідних реакцій. Висновки.

3. Одержання та властивості ацетилену
Реактиви: карбід кальцію, бромна вода, розчин КМnО4.
У пробірку з газовідвідною трубкою помістити маленький шматочок карбіду кальцію, долити води і закрити пробірку газовідвідною трубкою, яку опустити в пробірку монохлориду міді.
Які висновки можна зробити на підставі дослідів?
Напишіть рівняння відповідних реакцій.

Завдання для самостійної роботи
Дією металічного натрію на етилйодид і вторинний бутилйодид отримайте вуглеводень складу С6Н14 (синтез Вюрца). Напишіть його ізомери та назвіть їх.
Напишіть скорочені структурні формули сполук:
а) 2,2,3,3 –тетрахлоргексан,
б) 2,3-диметил-3,4-дихлорпентан,
в) метилетилпропілметан.
Наведіть рівняння реакцій галогенування, нітрування, сульфування, окиснення, крекінг 3-метилпентана, дегідрування.
Напишіть формули сполук:
а) несиметричний метилізопропілетилен;
б) симетричний етилізобутилетилен.
Назвати за науковими номенклатурами:
а) СН3–СН=СН–СН–СН3 б)СН3–СН–СН=С–СН2–СН2–СН3
| | |
СН3 СН3 СН3
Напишіть рівняння реакцій гідратації (реакція Кучерова) пропілену, ізопропілацетилену).
Складіть схему реакції окислення 2-метил-2-пентена з розривом карбон-карбонового зв’язку.
Напишіть рівняння реакції окислення (реакцію Вагнера) 3,4-диметилпентена.
Напишіть схеми реакцій полімеризації етилену, пропілену, бутадієну-1,3.
Здійсніть ряд перетворень: метан( ацетилен (етилен( 1,2 –дихлоретан( ацетилен( хлористий вініл( поліхлорвініл.

ЛАБОРАТОРНА РОБОТА №3
АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ

1. Одержання бензолу з бензойнокислого натрію
Реактиви та посуд: кристали бензойнокислого натрію, натронне вапно, пробірка з газовідвідною трубкою, порцелянова ступка, хімічний стакан.
У порцеляновій ступці розтерти 2-3 г бензойнокислого натрію з 4-6г натронного вапна (попередньо прожареного). Приготовлену суміш помістити в пробірку з газовідвідною трубкою. Газовідвідну трубку опустити в пробірку-приймач, занурену в стакан з холодною водою. Пробірку з сумішшю обережно нагріти. Бензол, що утвориться, збирається у приймачі. Навести рівняння реакції синтезу бензолу.

2. Відношення бензолу до брому
Реактиви: бромна вода, бензол.
У пробірку з 1,0 мл бромної води додати стільки ж бензолу. Струснути вміст пробірки. Після відстоювання чітко розмежовується два прошарки: верхній - жовтий, нижній - безбарвний.
Як пояснити даний процес?
Зробіть цю ж реакцію, додаючи каталізатор ( залізні ошурки ), нагрійте реакційну суміш на водяній бані. До отвору пробірки піднесіть вологий лакмусовий папірець. Про що свідчить зміна кольору лакмусу? Наведіть хімізм процесу.

3. Взаємодія бензолу з водним розчином марганцевокислого калію
Реактиви: бензол, 0,1% розчин КМnО4, 10% H2SO4.
У пробірку з 1,0 мл бензолу долити 2,0 мл розчину КMnО4 та 1,0мл розчину H2SO4. Суміш струснути. Чи змінюється колір перманганату калію? Висновок.

4. Властивості гомологів бензолу.
Реактиви: толуол (ксилол), бромна вода, розчини0,1 Н KМnO4, 2н H2SO4.
а) Окиснення бічних ланцюгів гомологів бензолу.
У пробірку з1,0 мл толуолу додати 2,0 мл КМnO4; 1,0 мл H2SO4. Енергійно струшуючи, обережно нагріти. Які зміни спостерігаються при нагріванні? Навести хімізм процесу.
б) Бромування толуолу.
У пробірку з 1,0 мл толуолу додати 1,0 мл брому в ССI4. Пробірку закрити пробкою з повітряним холодильником і нагріти на водяній бані. Спостерігати хід реакції. У даних умовах бромування протікає по бензольному ядру або в бічному ланцюзі? Навести хімізм процесу.
Завдання для самостійної роботи
Назвіть за номенклатурою IUPAC такі сполуки:
13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415 13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415 13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415 13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415
13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415 13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415
Дайте назву радикалам:13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415
13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415 13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415 13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415 13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415 13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415 13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415
Користуючись реакцією Фріделя-Крафтса, отримайте бензол.
Напишіть схеми реакцій нітрування (з 1 молекулою азотної кислоти.). Назвіть одержані сполуки.
а) пропілбензолу;
б) нітробензолу.
Здійсніть ряд перетворень: бензол метилбензол бензойна кислота м-нітробензойна кислота.
Як з метану отримати етилбензол? Складіть відповідні рівняння реакцій.
Здійсніть ряд перетворень: бензол етилбензол вінілбензол (стирол) полістирол.
Напишіть рівняння,які ілюструють механізм реакцій електрофільного заміщення на прикладі нітрування толуолу та нітробензолу.

ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 4
ГАЛОГЕНПОХІДНІ ВУГЛЕВОДНІВ

1. Одержання хлористого етилу
Реактиви: суміш етилового спирту з концентрованою сульфатною кислотою, хлорид натрію.
У пробірку помістити 0,5 мл суміші етилового спирту з концентрованою сульфатною кислотою. Додати 0,5-1 г хлориду натрію. Закрити пробірку пробкою з газовідвідною трубкою й обережно нагріти. Через якийсь час до отвору газовідвідної трубки піднести запалену лучину. Хлористий етил, що виділяється, горить , створюючи характерне зелене кільце, по краю газовідвідної трубки. Навести хімізм процесу.
2. Утворення йодоформу з етилового спирту
Реактиви: етиловий спирт, розчин йоду в йодиді калію,10% розчин NaOH.
У пробірку внести 1 мл води, 0,5 мл етилового спирту , 3 мл розчину йоду в йодиді калію, по краплях в отриману суміш додати 10% розчин лугу до зникнення бурого кольору. Через якийсь час випадає жовтий осад йодоформу.
I2 + 2 NaOH NaI + NaIO + H2O
CH3–CH2–OH + NaIO CH3 –C –H + NaI +H2O
| |
O
CH3 –C –H + I2 + 2NaOH H–C –ONa + NaI +H2O + CH3 – I
| | | |
O O
3. Взаємодія хлороформу і чотирихлористого карбону з лугом
Реактиви: хлороформ, чотирихлористий карбон, 10% розчин NaOH, нітратна кислота, AgNO3, KMnO4, аміак.
У пробірку помістити декілька крапель хлороформу і 2-3 мл. Розчину NaOH. Обережно нагрійте суміш до початку кипіння при частому струшуванні. Охолодіть пробірку у воді. Одержаний лужний розчин злийте із залишку хлороформу і розділіть на три частини.
До однієї порції налийте розведену азотну кислоту до кислої реакції і декілька крапель AgNO3. Що спостерігається? Якою реакцією ви доведете наявність у розчині галогенід – іону?
До другої порції гідролізату долийте декілька крапель аміачного розчину AgNO3. Що спостерігається? Напишіть реакцію “срібного дзеркала”
До третьої порції гідролізату додайте декілька крапель розчину марганцевокислого калію. Як змінюється колір розчину і чому?
Реакція гідролізу хлороформу проходить за схемою:
13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415
Реакція окислення мурашиної кислоти марганцевокислим калієм в лужному розчині проходить за схемою:
2KMnO4+3NaOH+H–C–ONa K2MnO4+Na2MnO4 + Na2CO3 + 2H2О
| |
O
Чотирихлористий карбон в цих умовах майже не гідролізується. Гідроліз його в більш жорстких умовах призводить до утворення H2CO3.
13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415

Завдання для самостійної роботи
Виведіть формули всіх структурних ізомерів С4Н8Cl2 (9 ізомерів). Назвіть їх по IUPAC номенклатурі.
Напишіть рівняння реакцій дії:
а) хлору на тетраметилетилетилен;
б) брому на 3-метил-1-бутен;
в) хлороводню на сим-метилізобутилен.
Назвіть сполуки, що утворилися за замісниковою номенклатурою.
Складіть схеми реакцій одержання ненасичених вуглеводнів з:
а) 2-бром-3-метилбутану;
б) 1,1- дихлорпропану;
Зазначте умови перебігу реакцій та назвіть одержані продукти.
Які вуглеводні утворюються, якщо подіяти металічним натрієм на етилбромід і втор-бутилбромід? Складіть схеми реакцій і назвіть добуті продукти.
Здійсніть перетворення: метан ацетилен хлорвініл поліхлорвініл.

ЛАБОРАТОРНА РОБОТА №5
ОДНО- Й БАГАТОАТОМНІ СПИРТИ. ФЕНОЛИ. ЕТЕРИ

1. Виявлення води у спирті
Реактиви: етиловий спирт, безводний CuSO4.
До білого порошку безводного сульфату міді - CuSO4 долити етиловий спирт. Якщо спирт містить воду, то сульфат міді синішає. Зробити висновок про аналізований спирт.

2. Розчинність спиртів у воді
Реактиви: метиловий, етиловий, аміловий спирти, гліцерин, синій лакмусовий папір.
В окремі пробірки помістити по 1,0 мл метилового, етилового, амілового спиртів і гліцерину. Долити надлишок води, струснути і спостерігати розчинність. Зробити висновок про розчинність спиртів в залежності від їхньої молекулярної маси й атомності. Водяні розчини спиртів випробуйте синім лакмусовим папером. Яке середовище водних розчинів спиртів?

3. Утворення алкоголяту і його гідроліз
Реактиви: етиловий, метиловий, аміловий спирти, металевий натрій, розчин фенолфталеїну.
У 3 сухі пробірки внести по 1,0 мл спиртів: етилового (абсолютного), метилового, амілового. У кожну пробірку внести по шматочку очищеного металевого натрію. Відзначити, у якій пробірці реакція йде найбільше інтенсивно й у який повільно. Чому?
Реакцію доведіть до кінця. У першу пробірку додайте надлишок води і 1 краплю фенолфталеїну. Спостереження. Навести хімізм реакції спирту з натрієм. Як розщеплюється (- зв'язок О-Н у цій реакції? Які властивості спиртів виявляються в реакції з натрієм? Напишіть рівняння реакції етилату натрію з водою. Поясніть чому з'являється забарвлення з фенолфталеїном.

4. Окиснення спиртів
Реактиви: етиловий і метиловий спирти, хромова суміш, розчин сірчаної кислоти, мідна спіраль.
а) окислювання спиртів хромовою сумішшю
Внести в пробірку 1,0 мл етилового спирту, додати 1,0 мл розведеної H2SO4 і 2 мл 5% K2Cr2O7 . Отриманий розчин обережно нагріти. Спостерігати зміну забарвлення і появу характерного запаху “прілих яблук” - оцтового альдегіду. Одну краплю отриманого розчину перенести в пробірку з 3 краплями розчину фуксинсірчистої кислоти. Поява фіолетового забарвлення свідчить про присутність альдегіду. Реакція може бути використана для відкриття етилового спирту. Представити механізм реакції.
б) окиснення і дегідрування етилового спирту
1,0 мл етилового спирту помістити в пробірку. Розжарити мідну спіраль до червоного кольору і внести в пробірку зі спиртом. Звернути увагу на зміни, що відбуваються зі спіраллю і на появу характерного запаху. Вийняти спіраль, додати у пробірку дві краплі фуксинсірчистої кислоти. З'являється характерне забарвлення, що свідчить про присутність альдегіду. Представити хімізм окиснення і дегідрування спирту.

5. Виявлення домішки метилового спирту в етиловому спирті
Реактиви: етиловий спирт, що містить домішку метилового спирту, фуксинсірчиста кислота, розведена H2SO4, розчин KMnO4, середній або кислий сульфат натрію або калію (у порошку або розчині).
Дослід проводять із звичайним етиловим спиртом і паралельно зі спиртом, що містить домішку метилового спирту. У дві окремі пробірки доливають по 1,0 мл випробуваних спиртів. До них доливають по 1 мл розчину H2SO4 і 3 мл розчину KMnO4. Через кілька хвилин добавляють ще 2мл H2SO4. Розчин повинний бути безбарвним. Якщо забарвлення KMnO4 не зникнуло, вносять трішечки сульфіту натрію до повного знебарвлення. Потім доливають до отриманої рідини рівний обсяг розчину фуксинсірчистої кислоти. Через 3-5 хвилин порівняти колір розчину, що містить метиловий спирт та без нього. У пробірці з домішкою метилового спирту виникає синьо-фіолетове забарвлення. Цей метод дозволяє виявити домішку метилового спирту в кількості 0,5%. Навести хімізм реакції.

6. Відкриття сивушної олії
Реактиви: сивушне масло або аміловий спирт, хлоргідрат метилового фіолетового.
Внести в пробірку 1,0 мл сивушного масла або амілового спирту, додати 3-4 краплі зеленого розчину хлоргідрату метилового фіолетового, добре збовтати. Верхній шар, що складається із сивушного масла, забарвлюється у фіолетовий колір, тому що сивушне масло витягає з водного розчину основу метилового фіолетового , що утворюється при гідролізі хлоргідрату.

7. Якісна реакція на багатоатомні спирти
Реактиви: 0,2н розчин CuSO4, концентрований розчин NaOH, гліцерин.
Помістити в пробірку 1,0 мл розчину CuSO4 і 1,0 мл концентрованого розчину лугу. До отриманого студенистого осаду долити по стінках пробірки гліцерин. Струснути. На основі спостереження явищ, напишіть рівняння реакцій , що відбуваються. Які властивості гліцерину виявляються в реакції з гідроксидом міді?

8. Розчинність, кислотний характер фенолів і нафтолів
Реактиви: одноатомний фенол, двоатомні феноли, (- і (-нафтоли, універсальний індикаторний папір.
До досліджуваних фенолів у кількості 0,1 - 0,3 г додати надлишок води і струснути. Якщо цілком розчинення не спостерігається, суміш нагріти до кипіння, потім остудити. Відмітити, які досліджувані сполуки добре розчинні у воді, які - погано. За допомогою універсального індикаторного паперу визначити рН розчинів. Звернути увагу на найбільше виражений кислотний характер у нафтолів і їх погану розчинність у воді.

9. Бромування фенолів
Реактиви: бромна вода, водний розчин фенолу (карболова вода).
Внести у пробірку 1,0 мл водного розчину фенолу і при постійному струшуванні поступово додати бромну воду до одержання пластівчастого осадку. Що доводить дана реакція? Навести хімізм.

10. Кольорові реакції фенолів
Реактиви: розчини одноатомного і багатоатомного фенолів, 1% розчин FeCl3.
До розчинів досліджуваних фенолів додати 3-5 крапель FeCl3 . Спостерігати різноманітні забарвлення. Так як феноли і сполуки, що містять фенольну групу, дають із FeCl3 комплексні феноляти.

Завдання для самостійної роботи
Напишіть ізомери спирту складу С5Н11ОН. Складіть схеми реакцій окиснення кожного спирту дихроматом калію в сульфатнокислому середовищі. Назвіть вихідні й одержані речовини.
Напишіть формули: а) етиленгліколю; б) гліцерину; в) метилбутилкарбінолу.
Дайте назву нищенаведеним сполукам:
а) СН3 – СН – СН – СН – СН3
( ( (
С2Н5 СН3 СН2 – ОН
б) СН3 – СН – О – СН2 – СН3
(
СН3
в) СН2 – СН2 – СН2
( (
ОН ОН
г) 13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415 д)13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415
е)13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415 є)13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415

Напишіть рівняння реакцій:
а) каталітичного дегідрування пропанолу-2;
б) взаємодії 1-бутанолу з концентрованою сульфатною кислотою при нагріванні;
в) внутрішньомолекулярної дегідратації спиртів: 3-метил-2-бутанолу; 3-гексанолу
Напишіть для амілового спирту рівняння реакцій:
а) взаємодії з металічним натрієм;
б) окиснення спиртової групи;
в) окиснення за місцем подвійного зв’язку (реакція Вагнера).
Наведіть формули спиртів і простих ефірів складу С4Н10О. Назвіть їх.
Здійсніть ряд перетвореннь: бензол ізопропілбензол фенол фенолят натрію дифеніловий ефір.
Напишіть схеми реакцій взаємодії фенолу:
а) з їдким калієм;
б) з нітратною кислотою;
в) з бромом.
Назвіть одержані сполуки.

ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 6
АЛЬДЕГІДИ І КЕТОНИ

1.Одержання оцтового альдегіду при окисленні етилового спирту
Реактиви: етиловий спирт, мідна спіраль.
Налийте в пробірку 2 мл етилового спирту і 2 мл води. Потім візьміть тигельними щипцями спіраль і розжарте її у полум'ї до червоного кольору. Розжарену окиснену мідну спіраль швидко занурте в пробірку зі спиртом. Повторіть цю операцію 2 рази. Зверніть увагу на запах альдегіду, що утворився. Отриманий розчин альдегіду збережіть для наступних дослідів. Напишіть рівняння реакції.

2.Одержання ацетону з ацетату кальцію
Реактиви: ацетат кальцію безводний (порошок)
У суху пробірку з газовідвідною трубкою насипте 1/3 об’єму ацетату кальцію і закріпіть її в лапці штативу майже горизонтально. Газовідвідну трубку занурте в пробірку з водою ( 1,5 – 2 мл). Нагрійте ацетат кальцію в пробірці спочатку обережно, потім сильніше і в кінці до червоного розжарювання. Сіль при цьому частково чорніє й обвуглюється. Леткі продукти термічного розкладу солі переходять у приймач.
Після того, як початковий об’єм рідини збільшиться майже вдвічі, нагрівання припиніть.
Наявність ацетону в приймачі визначте за запахом або за якісною реакцією на ацетон.
СН3 – С – О – Са – С – СН3 СН3 – С– СН3 + СаСО3
| | | | | |
О О О
Якісною реакцією на ацетон є реакція з нітропрусидом натрію. У чисту робірку налийте декілька крапель 10 % розчину лугу і 2 краплі свіжо приготовленого розчину нітропрусиду натрію Na[(NО) Fe(CN)5.]
У присутності ацетону з’являється червоно-оранжеве забарвлення.

3. Окиснення альдегіду реактивом Фелінга
Реактиви: р-н Фелінга , альдегід.
У пробірку долити 2,0 мл свіжеприготовленого розчину Фелінга і додати 1,0 мл краплі альдегіду. Суміш нагріти. Спостереження. Висновок. Напишіть рівняння реакції.

4. Окиснення альдегіду аміачним розчином оксиду срібла
Реактиви: аміачний розчин окису срібла, альдегід.
У знежирену пробірку налити 1,0 мл аміачного розчину окису срібла і додати 2,0 мл розчину альдегіду. Повільно нагріти. Спостереження. Висновок. Напишіть рівняння реакції.

5. Окислення альдегідів гідроксидом міді
Реактиви: розчини NaOH, CuSO4 , формальдегіду.
У пробірку помістити 0,5 мл розчину їдкого натрію, додати 1 ,0 мл розчину сірчанокислої міді. До осаду, що випав, додати 1,0 мл розчину формальдегіду і збовтати. Нагріти. Спостереження. Висновок. Напишіть рівняння реакції.

6. Реакція з реактивом Шиффа (фуксинсірчистою кислотою)
Реактиви: Реактив Шиффа - пропускають сірчистий газ через 0,025% водний розчин фуксину до його знебарвлення, розчини альдегідів.
У дві пробірки поміщають по 1,0 мл розчину фуксинсірчистої кислоти і додають в одну з них 2,0 мл розчину формальдегіду, а в іншу 2,0 мл розчину ацетальдегіду. У першому випадку спостерігається фіолетове забарвлення, у другому рожево-фіолетове.

7. Окислення бензойного альдегіду
Реактиви: бензальдегід, аміачний розчин срібла, 2% розчин NaOH.
а) Одну краплю бензальдегіду помістити на скло і лишити на повітрі. Через якийсь час утворяться кристали бензойної кислоти.
б) У пробірку внести 1,0 мл аміачного розчину срібла, 0,5 мл бензальдегіду, 1-2 краплі NaOH. Суміш нагріти на водяній бані. Який тип реакції здійснюється в даному хімічному процесі? Рівняння.

Завдання для самостійної роботи
Дайте назви вищеназваним сполукам:
13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415 13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415 13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415
СН3-СН(ОС2Н5)2 13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415 13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415
Напишіть ізомери альдегідів та кетонів складу С5Н8О. Назвіть їх.
Закінчіть рівняння реакцій:
О
СН3 – С + Н2N– OH
Н
О
CH3– СН2 – С + PCl5
Н
CH3–C– CH3 + H2N– NH– C6H5
| |
О
Напишіть рівняння реакцій альдольної та кротонової конденсації для:
а) ацетону;
б) для суміші оцтового і пропіонового альдегідів;
в) диметилоцтового альдегіду.
Напишіть рівняння реакції утворення акролеїну при нагріванні гліцерину.
Для бензойного альдегіду напишіть наступні рівняння реакцій:
а) окиснення;
б) нітрування.
Назвіть одержані сполуки.

ЛАБОРАТОРНА РОБОТА №7
КАРБОНОВІ КИСЛОТИ

1. Визначення реакції середовища деяких кислот
Реактиви: розчини: мурашиної, оцтової, щавлевої, масляної, янтарної, молочної кислот, універсальний індикаторний папір.
На смужку універсального індикаторного паперу нанести по краплі розчинів таких кислот: мурашиної, оцтової, щавлевої, масляної, янтарної, молочної. Складіть формули цих кислот і розташуйте їх за ступенем іонізації.

2. Доведення кислотних властивостей карбонових кислот
Реактиви: розчин оцтової кислоти, цинк, магній, сода в кристалах, оксид міді.
а) У пробірку з 1,0 мл розчину оцтової кислоти внести цинк (магній). Пробірку обережно нагріти.
б) До 1,0 мл розчину оцтової кислоти внести трохи оксиду міді. Пробірку нагріти
·
в) У пробірку помістити трохи кристалів соди. Прилити 1,0 мл розчину оцтової кислоти. Що доказують проведені реакції? Наведіть схеми відповідних реакцій.

3. Дослідження окиснюваності деяких органічних кислот
Реактиви: розчини мурашиної, оцтової, стеаринової, щавлевої, кислот, 10% розчин H2SO4, 0,5% розчин КМnО4.
До 1,0 мл розчинів кислот додати декілька крапель сульфатної кислоти і стільки ж розчину КМnО4. Які кислоти окиснюються? Як пов'язана окиснюваність із їхньою будовою?
Окиснення мурашиної та щавлевої кислот відбувається за рівнянням:
5H- С = О +2 KMnO4 + 3 H2SO4 K2SO4 + 2 MnSO4 + 5 CO2 + 8 H2O
ОН

НO–С–С–OН+2KMnO4+3H2SO4K2SO4+2MnSO4+10CO2+8H2O
|| ||
O О
4.Розклад мурашиної кислоти
Реактиви: мурашина кислота.
У пробірку з газовідвідною трубкою з відтягнутим у капіляр кінцем налийте 1 – 1,5 мл мурашиної кислоти і обережно нагрійте. Мурашина кислота при цьому розкладається з виділенням оксиду вуглецю (СО) (обережно, отруйний!), який при запалюванні горить синім полум’ям.
H- С = О CO + H2O
ОН
Якщо реакція не закінчилася, запаліть газ біля отвору газовідвідної трубки, щоб запобігти накопиченню чадного газу (СО) в приміщенні.

5. Розклад щавлевої кислоти
Реактиви: щавлева кислота, вапняна або баритова вода.
У суху пробірку з газовідвідною трубкою покладіть 1-2 г щавлевої кислоти. Газовідвідну трубку занурте в пробірку з вапняною або баритовою водою. Пробірку з щавлевою кислотою нагрійте. При цьому виділяються гази. Вуглекислий газ реагує з вапняною водою і утворює осад. Потім трубку вийміть з рідини і запаліть біля її отвору газ, що виділяється. CO2
НO – С – С – OН t CO2 + H- С = О
|| || ОН H2O
O О
Ca (OH)2 + CO2 CaCO3 ( + H2O
Як розкладаються при нагріванні інші карбонові кислоти? Що таке реакція декарбоксилювання? Які продукти утворюються при декарбоксилюванні одноосновних карбонових кислот?

6. Проба на ненасиченість олеїнової кислоти
Реактиви: олеїнова кислота (або рослинна олія), бромна вода, розчин KMnO4, розчин лугу.
В одну пробірку налийте бромної води, а в другу – лужний розчин KMnO4. В обидві пробірки додайте по краплі олеїнової кислоти. Суміш у пробірках збовтайте. Бромна вода знебарвлюється, а в пробірці з KMnO4 випадає бурий осад диоксиду марганцю.
Що доводять проведені реакції?
a)CH3–(CH2)7–CH=CH–(CH2)7–COOH+Br2CH3–(CH2)7–CH–CH–CH2–COOH
| |
Br Br
б)CH3–(CH2)7–CH=CH–(CH2)7–COOH+[О]+Н2О KmnO4CH3–(CH2)7–CH–CH–CH2-COOH
| | | |
OH OH Br Br

7. Ізомеризація олеїнової кислоти в елаїдинову
Реактиви: олеїнова кислота, концентрована нітратна кислота, мідний дріт.
У пробірку налийте 0,5 – 1 мл олеїнової кислоти і киньте коротеньку зім’яту дротинку вагою 0,1 – 0,2 г По стінках пробірки налийте 1 мл. концентрованої нітратної кислоти, суміш обережно перемішайте. Коли спінювання суміші припиниться і гази перестануть виділятися, пробірку закрийте пробкою і залиште на 0,5 –1 год.
При цьому рідка олеїнова кислота перетворюється у тверду елаїдинову.
H – C – (CH2)7 – CH3 H – C – (CH2)7 – CH3
| | | |
H – C – (CH2)7 – CООН НООС–(CH2)7 – C – H
Олеїнова кислота Елаїдинова кислота
Оксиди азоту, що утворюються при взаємодії міді з концентрованою нітратною кислотою, каналізують ізомеризацію олеїнової кислоти (цис-ізомер) в більш стійкий транс-ізомер – тверду елаїдинову кислоту.

8. Дія хлориду заліза (ІІІ) на оцтову кислоту (якісна реакція)
Реактиви: ацетат натрію, розчин FeCl3.
У пробірку налийте 1-2 мл розчину ацетату натрію та кілька крапель FeCl3. Розчин забарвлюється у темно-червоний колір, оскільки утворюється комплексна сполука, розчинна у воді. При нагріванні темно-червоне забарвлення зникає і випадає бурий осад ацетату гідроксозаліза (ІІІ).
При взаємодії хлориду заліза з ацетатом натрію спочатку утворюється ацетат заліза [ Fe3(OH)2(CH3COO)6]+Cl-
Аналогічний дослід проведіть з бензойною кислотою. Зробіть висновки.

Завдання для самостійної роботи
Виведіть формули всіх ізомерних карбонових кислот складу С5Н10О2. Назвіть їх за замісниковою номенклатурою (IUPAC) та раціональною номенклатурою.
Напишіть схему перетворень: СН3СООН 13 EMBED Equation.3 1415 А 13 EMBED Equation.3 1415 Б 13 EMBED Equation.3 1415 В 13 EMBED Equation.3 1415 Г
Дайте назви одержаним сполукам.
Напишіть схеми одержання кислот:
а) з метилоцтового альдегіду;
б) з 1,1,1- три хлор – 3-метилбутану;
в) з бромистого етилу реакцією вітрильного синтезу.
Напишіть рівняння реакцій естерифікації, при яких одержують:
а) неповний мурашинокислий естер 1,3 –пропадіолу;
б) диетилоксалат;
в) ізопропіло-фталат.
Напишіть формули ізомерних ароматичних кислот складу С8Н8О4. Назвіть їх.
Закінчіть рівняння реакцій:
а) СН2 =CH – СООН + НBr
б) 13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415
+ HNO3 13 EMBED Equation.3 1415

в) 13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415
+ KMnO4 + H2SO4 13 EMBED Equation.3 1415


ЛАБОРАТОРНА РОБОТА №8
ГІДРОКСИКИСЛОТИ. АЛЬДЕГІДОКИСЛОТИ. КЕТОКИСЛОТИ
1. Якісна реакція на (- оксикислоти з FeCl3
Реактиви: різні органічні кислоти: лимонна, винна, яблучна, щавлева, розчин FeCl3 , 5% розчин фенолу, сироватка молочна або капустяний розсіл.
Приготувати розчин, що складається з розчину FeCl3 і розчину фенолу до появи фіолетового забарвлення. Приготувати розчини кислот і додати до них 2-3 краплі розчину хлориду заліза з фенолом. У пробірках із (- оксикислотами виникає зелено-жовте забарвлення. Перевірте присутність молочної кислоти в молочній сироватці або капустяному розсолі. Утвориться лактат заліза. Ця реакція використовується для виявлення молочної кислоти в шлунковому соці.
L-оксикислоти утворюють стійкі комплексні солі заліза, а також паралельно відбувається окиснення гідроксикислот та відновлення заліза (ІІІ) до іону заліза (ІІ). Наприклад, у випадку винної кислоти утворюється комплекс: Н
|
ООС – СН– О О – СН– СОО
| Fe2+ |
ООС – СН–О О – СН– СОО
|
Н

2.Розкладання молочної кислоти
Реактиви: концентрована H2SO4, аміачний розчин нітрату срібла.
У пробірку помістити 0,5 мл молочної кислоти і 1 мл концентрованої H2SO4. Пробірку закрити газовідвідною трубкою. Суміш нагріти до кипіння. Підпалити з кінця газовідвідну трубку. Про що говорить блакитне полум'я? На підставі спостережень зробити висновок про розкладання молочної кислоти при нагріванні, зважаючи на те, що при нагріванні кислоти утвориться альдегід і кислота.
СН3– СН– С = О t СН3 – С= О + Н– С= О
| ОН Н ОН
ОН
У присутності концентрованої сульфатної кислоти з мурашиної утворюється оксид вуглецю: Н– С= О H2SO4 H2O + CO2
ОН
А оцтовий альдегід полімеризується в паральдегід:
3СН3 – С= О
OH
13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415


3. Окислення молочної кислоти у піровиноградну
Реактиви: молочна кислота, розчин КМnО4, концентрована СН3СООН, фенілгідразин, нітропрусид натрію, луг.
1г молочної кислоти нейтралізують розчином соди (проба на лакмусовий папір), додають 5 мл концентрованого розчину КМnО4. Суміш нагріти до кипіння.
Осад відфільтрувати. Фільтрат розділити на дві частини. У одній частині довести наявність кетогрупи, для чого до фільтрату додати декілька крапель свіжо приготованого розчину нітропрусиду натрію. При додаванні розчину лугу суміш забарвлюється в червоний колір, що поступово переходить у жовтогарячий. При додаванні концентрованої оцтової кислоти колір стає вишнево-червоним. До іншої частини фільтрату додати оцтової кислоти і декілька крапель розчину фенілгідразону в оцтовій кислоті. Утвориться осад фенілгідразину піровиноградної кислоти. Відбувається заміщення кисню в карбонільній групі. Рівняння реакції.
При окисненні молочної кислоти марганцевокислим калію в лужному середовищі утворюється піровиноградна кислота:
СН3–СН–С=О+2KMnO4+2KOHK2MnO4++СН3–С–С =О+2H2O
| OH || OH
OH O

4. Утворення кислої і середньої солі винної кислоти
Реактиви: 5% розчин винної кислоти, 0,1н розчин КОН.
До 1,0 мл. кислоти доливають при струшуванні декілька крапель їдкого калію до утворення осаду кислої солі. До отриманого осаду додати надлишок їдкого калію до розчинення осаду.

HO–HC–COOH HO–HC–COOK
| + KOH | + H2O
HO–HC–COOH HO–HC–COOH


HO–HC–COOK HO–HC–COOK
| + KOH |
HO–HC–COOH HO–HC–COOK


5. Доведення наявності оксигруп у винній кислоті
Реактиви: 5% CuSO4, 2н розчин NaOH, розчин середньої калієвої солі винної кислоти (попередній дослід).
До кількох крапель сульфату міді долити надлишок їдкого натрію до утворення синього осаду. До отриманого осаду долити надлишок, отриманий у попередньому досліді, розчину середньої солі винної кислоти.
Гідроксид міді розчиняється і утворюється темно-синя прозора рідина: Н
|
Cu(OH)2 + HO–HC–COOK KOOC– CH–O O–HC–COOK
| - H2O | Cu |
HO–HC–COOK KOOC– CH–O O–HC–COOK
|
Н
Комплексна сполука міді легко окиснює альдегіди, відновлюючи цукри з виділенням осаду оксиду міді (І). Для приготування комплексної солі міді в цьому випадку використовується змішана калієво-натрієва сіль винної кислоти, так звана сегнетова сіль. Одержаний з неї розчин комплексної солі міді називають Фелінговою рідиною.

6. Розкладання лимонної кислоти
Реактиви: лимонна кислоти кристалічна, концентрована вапняна вода, концентрована H2SO4, розчини йоду, NaOH.
У суху пробірку помістити лопаточку лимонної кислоти і 20-30 крапель концентрованої H2SO4. Закрити пробірку газовідвідною трубкою. Газовідвідну трубку опустіть спочатку в пробірку з вапняною водою, а потім у пробірку з лужним розчином йоду. В першій пробірці утворюється осад СаСО3, а в другій жовтий осад йодоформу.
Нагріти суміш лимонної і сірчаної кислот.
а) підпаліть газ, що виділяється, з отвору газовідвідної трубки. Який можна зробити висновок на підставі забарвлення полум'я в блакитний колір?
б) про що говорить помутніння вапняної води?
в) відігнати декілька крапель дистиляту у свіжо приготований розчин нітропрусиду натрію і додати декілька крапель гідроксиду натрію. З'являється оранжево-червоне забарвлення, що при підкисленні оцтовою кислотою переходить у вишнево-червоне. Висновок.
CH2–COOH CH2–COOH
| |
НО – CH– COOH t C= O + H–COOH
| |
CH2 –COOH CH2 –COOH

Лимонна кислота Ацетодикарбонова кислота
H–COOH t CO + H2O

Ацетодикарбонова кислота декарбоксилюється, утворюючи ацетон:
CO (CH2–COOH)2 CH3– C–CH3 + 2CO2
| |
O
CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 ( + H2O
CH3– C–CH3 + 3 NaOI CHI3 + CH3–COONa + 2 NaOH
| |
O

7. Взаємодія галової кислоти і таніну з FeCl3
Реактиви: 1% розчин галової кислоти, водний розчин таніну, 2% розчин FeCl3.
У одну пробірку внести 1,0 мл 1% розчину галової кислоти. У другу стільки ж таніну. У кожну з них додати по декілька крапель 2 % розчину FeCl3. При цьому розчин галової кислоти забарвлюється в зелено-чорний колір, а розчин таніну - у синьо-чорний. Про що свідчить реакція зазначених сполук із FeCl3?

Завдання для самостійної роботи
Зазначте можливість існуваня оптичних ізомерів у сполуках: -(-хлорпропіоновій кислоті, (- хлорпропіоновій кислоті.
Здійсніть ланцюг перетворень: CH3COH HCN А + H2O B CH3COOH С + СН3СН3ОН D. Назвіть всі сполуки.
Виходячи з толуолу, одержати кислоти:
а) пара-нітробензойну
б) мета-нітробензойну
г) орто-хлорбензойну.
Напишіть рівняння реакцій:
а) взаємодії яблучної кислоти з 2 молекулами етилового спирту;
б) взаємодії бензойної і саліцилової кислот з бромом;
в) гідролізу аспірину.

ЛАБОРАТОРНА РОБОТА №9
ЕСТЕРИ. ЖИРИ ТА МАСЛА. МИЛА

1. Розчинність жирів у різноманітних розчинниках
Реактиви: соняшникова олія, етиловий спирт, бензин, ССl4, бензол, вода.
Помістити в 5 пробірок по 2 краплі соняшникової олії і додати в них по 1 мл. таких розчинників: І - етиловий спирт, ІІ - бензин, ІІІ - ССl4, ІV - бензол, V - вода.
Вміст пробірок струснути. Зазначте, які речовини є гарним розчинником жиру?

2. Емульгування жирів
Реактиви: соняшникова олія, розчин NaOH, сода, розчин мила, розчин білка.
У 5 пробірок наливають по 2-3 краплі соняшникової олії. Додати: у першу пробірку 1,0 мл розчину їдкого натрію, у другу 1,0 мл розчину соди, у третю 1,0 мл розчину мила, у четверту 1,0 мл розчину білка, (п’ята пробірка для порівняння). Сильно струснути. Пробірки з отриманими емульсіями поставити у штатив на декілька хвилин. Відзначити в якій пробірці відбулося розшарування, а які речовини дають стійкі емульсії.

3. Одержання складних естерів
Реактиви: концентрована оцтова кислота, етиловий спирт, концентрована сульфатна кислота, насичений розчин хлориду натрію, ізоаміловий спирт, масляна кислота.
а) утворення оцтовоетилового естеру.
У пробірці змішати 1,0 мл концентрованої оцтової кислоти, стільки ж етилового спирту. Додати 1-2 краплі концентрованої сульфатної кислоти. Отриману суміш прокип'ятити декілька хвилин і після охолодження вилити в пробірку з насиченим розчином хлориду натрію. Відчути запах естеру. Хімізм процесу. Аналогічно одержати оцтовоізоаміловий естер.

4. Акролеїнова проба на жири
Реактиви: бісульфіт калію, рослинна олія.
У пробірці перемішати щіпку бісульфіту калію з 2-3 краплями рослинної олії, нагріти суміш до появи парів. Обережно понюхати. Спостереження. Висновки. Хімізм процесу.

5. Омилення жиру
Реактиви: жир, спиртовий розчин лугу, насичений розчин кухонної солі.
У широку пробірку помістити 2 г жиру і долити 6 мл спиртового розчину лугу. Перемішати і нагріти. Омилення ведуть до одержання однорідної рідини. Повноту омилення перевіряють, узявши декілька крапель отриманої суміші, додають 4-5 мл води і нагрівають. Якщо суміш розчинилася у воді цілком, то омилення закінчене. До отриманої густої рідини додають 6-7мл насиченого розчину кухонної солі для виділення мила. Висновок. Рівняння реакції.

6. Дослідження властивостей мила
Реактиви: спиртовий розчин мила, концентрований розчин мила, фенолфталеїн, розчини: ацетату свинцю, сульфату міді, хлориду кальцію, 2н Н2SO4.
а) Гідроліз мила
До 1,0 мл спиртового розчину мила додати 1-2 краплі фенолфталеїну. До отриманої суміші поступово доливати дистильовану воду. Зробити висновок на підставі спостережень. Навести хімізм процесу.
б). Обмінні реакції мила
Приготувати три пробірки з 1,0 мл розчину мила. У кожну долити 3-4 краплі розчинів солей: у першу - ацетату свинцю, у другу - сульфату міді, у третю - нітрату кальцію. Спостереження. Представити хімізм процесу.
в). Виділення вільних жирних кислот з мила.
У пробірку помістити 1,0 мл концентрованого розчину мила, додати до нього 3-4 краплі 2н Н2SO4. Про що свідчить осад, що утворився? Представити хімізм процесу.

7. Визначення йодного числа
Йодне число характеризує ступінь ненасиченості жиру. По йодному числу можна судити і про свіжість жиру, тому що при окисненні подвійні зв'язки насичуються і порівняно постійний розмір йодного числа кожного жиру в цьому випадку знижується. Йодне число – це кількість йоду в грамах, який приєднується до 100 грам жиру.
В основу методу визначення йодного числа покладена дія йодноватистої кислоти на ненасичені жирні кислоти. До визначеної наважки додають надлишкову кількість йоду у вигляді спиртового розчину і його залишок після реакції визначають титруванням 0,1н розчином гіпосульфіту. Таким чином, визначають кількість йоду , що приєднався до жиру.
I2 + H2O ( HI + HIO
C17H33COOH + HIO ( CH3 - (CH2)7 - CH - CH - (CH2)7 - COOH
( (
ОН І

Йодні числа деяких жирів наведено у таблиці:
Жир
Вміст ненасичених жирних кислот, %
Йодне число


Олеїнова
Лінолева


Бараняче сало
33-43
2-4
32-47

Маслинова олія
69-84
4-12
80-85

Соняшникова олія
25-42
40-46
119-144

Лляна олія
15-52
25-58
171-206


Реактиви: 0,1 н розчин гіпосульфіту, 0,2н розчин йоду, 1% розчин крохмалю.
У конічну колбу з пришліфованою пробкою беруть наважку олії 0,10-0,15 г і розчиняють у 15 мл 95% спирту на водяній бані при 50-600С. Потім розчин охолоджують до кімнатної температури і до нього додають 20 мг 0,2н спиртового розчину йоду і 200 мл дистильованої води. Колбу закривають пробкою, струшують і дають спокій на 3-5 хвилин. Потім додають 1 мл 1% розчину крохмалю і надлишковий йод відтитровують 0,1н розчином гіпосульфіту до зникнення синього забарвлення. Паралельно проведіть контрольний дослід з усіма реактивами в тих же кількостях, але без жиру.
Розрахунок йодного числа (Х):
Х = 13 EMBED Equation.3 1415
У - кількість 0,1н розчину гіпосульфіту, витраченого при титруванні;
0,001269 - кількість (г) йоду, що відповідає 1 мл розчину гіпосульфіту;
m - наважка олії, г;
К - поправочний коефіцієнт 0,1н розчину гіпосульфіту.
На підставі отриманих результатів зробіть висновок про якість аналізованого зразка жиру.

Завдання для самостійної роботи
Напишіть схеми реакцій послідовного одержання складного естеру з пропаналю та пропанону (через стадії добування кислот і спирту). Назвіть усі сполуки.
На основі ацетилену та етилового спирту отримайте етилацетат.
Напишіть схему утворення тригліцериду ліноленової кислоти. Поясніть процес висихання оліфи.
Напишіть схеми реакцій:
а) омилення трипальмітину;
б) каталітичного дегідрування олеїнодилінолену.
5. Наведіть рівняння реакцій, які лежать в основі виробництва плексиглазу, лавсану, гліфталевих смол.

ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 10
ВУГЛЕВОДИ (моносахариди,дисахариди, полісахариди)

1. Загальна реакція на вуглеводи з (- нафтолом
(реакція Моліша)
Реактиви: 15% спиртовий розчин нафтолу, концентрована сульфатна кислота, різні вуглеводи ( глюкоза, фруктоза, сахароза, крохмальний клейстер).
У пробірки налити по 0,5 мл води і внести дуже невеличку кількість вуглеводів: глюкози,фруктози, сахарози і крохмалю. Потім у кожну з пробірок додати 1-2 краплі спиртового розчину (–нафтолу і нахиливши пробірку, по стінках за допомогою піпетки обережно долити 1мл концентрованої сульфатної кислоти. Утвориться два шари: нижній -сульфатна кислота, верхній - водний шар. На межі двох шарів з'являється забарвлене кільце. Цю кольорову реакцію дають як моносахариди, так і полісахариди, причому кетози дають більш інтенсивне забарвлення чим альдози. При взаємодії концентрованої сульфатної кислоти вуглеводи розкладаються. Серед продуктів розкладання присутні фурфурол і його похідні. Вони конденсуються з нафтолом з утворенням забарвлених продуктів.
13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415
фурфурол
·-нафтол
13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415

2.Осмолення моносахаридів
Реактиви: 10% розчин глюкози, 30-40% розчинNaOH, 10% розчин сульфатної кислоти.
У пробірці змішати 1,0 мл 10% розчину глюкози і 1,0 мл концентрованого розчину NaOH, внести в суміш кип'ятильні камінці і кип'ятити 2-3 хвилини. Рідина в пробірці набуває жовтого, а потім бурого кольору. Після охолодження її підкисліть 10% розчином сульфатної кислоти. Забарвлення блідне і з'являється запах паленого цукру.
При нагріванні з концентрованим розчином лугу моносахариди осмолюються і окиснюється. Утворюється складна суміш речовин. У ній містяться також продукти полімеризації і конденсації сполук, що утворяться при розпаді моноз, а також виявлені молочна, мурашина кислоти.

3. Окислення моносахаридів реактивом Фелінга
Реактиви: 1% розчин глюкози, 1% розчин фруктози, реактив Фелінга.
В одну пробірку помістити 1,0 мл розчину глюкози, у другу - стільки ж розчину фруктози. Потім у кожну пробірку додати рівний об'єм розчину Фелінга. Вміст пробірок перемішати і нагріти. Звернути увагу на появу жовто-червоного осадку CuO. Які вуглеводи визначаються цією реакцією?

4. Окислення моносахаридів аміачним розчином оксиду срібла (реакція срібного дзеркала)
Реактиви: аміачний розчин гідроксиду срібла, 1% розчин глюкози.
До 10 мл глюкози додати 1,0 мл аміачного розчину гідроксиду срібла. Нагріти. Спостерігати виділення або чорного осаду, або, якщо стінки пробірки були чисті, наліт срібла на стінках пробірки. (Під час нагрівання пробірку не можна струшувати, тому що срібло виділиться не на стінках пробірки, а у вигляді осаду).
При окисненні моносахаридів у лужному середовищі утвориться суміш продуктів в наслідок руйнації моносахарида. Але також утвориться в невеличкій кількості альдонова кислота (одноосновна). У даному випадку також утвориться глюконова кислота. Навести окислення глюкози до глюконової кислоти.

5.Реакція Селіванова на фруктозу
Реактиви: реактив Селіванова (розчин резорцину в розведеній соляній кислоті), 1% розчин фруктози, 5% розчин меду.
У пробірку внести декілька крапель реактиву Селіванова і додати 1,0 мл розчину фруктози. Нагріти до початку кипіння. Поступово рідина набуває червоне забарвлення, обумовлене утворенням оксиметилфурфуролу.
13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415
Такий же дослід проробити з розчином меду. Зробити висновок.

6. Доведення наявності гідроксогруп у моносахаридах і дисахаридах
Реактиви: 1% розчин глюкози і сахарози, 2н розчин NaOH, 0,2н розчин CuSO4 .
Одержати у двох пробірках блакитний осад гідроксиду міді, змішавши 0,5 мл сульфату міді з 1,0 мл гідроксиду натрію. До отриманого осаду долити надлишок розчину глюкози і сахарози. Вміст пробірок струснути. Чому відбувається розчинення осаду? Навести хімізм процесу.

7. Розпізнавання дисахаридів, що відновлюють ( редукують ) і не відновлюють ( не редукують)
Реактиви: 1% розчини сахарози , лактози і мальтози, реактив Фелінга.
У три пробірки наливають по 1,0 мл сахарози, мальтози і лактози. Потім у кожну пробірку додають у рівному об'ємі реактив Фелінга, нагрівають до початку кипіння. У якій із пробірок випадає червоно-жовтий осад міді (I)? Поясніть результати досліду. Поясніть хімізм взаємодії відповідного дисахариду з реактивом Фелінга.

8.Гідроліз сахарози
Реактиви: 1% розчин сахарози, 2н розчин HCl, розчин Фелінга, реактив Селіванова.
У пробірку налити 1 мл сахарози, декілька крапель розведеної соляної кислоти і прокип'ятити 4-5 хвилин. Частину отриманого розчину нейтралізувати розчином гідроксиду натрію до слаболужної реакції і додати розчин Фелінга. Нагріти. Чому виділяється червоно-жовтий осад оксиду міді (I)? До другої частини розчину долити реактив Селіванова, нагріти. Про що свідчить поява червоного забарвлення розчину? Навести рівняння гідролізу сахарози.

9.Виявлення лактози у молоці
Реактиви: молоко, оцтова кислота, 10% розчин гідроксиду натрію, фенолфталеїновий папірець, реактив Фелінга.
У хімічний стакан внести 3-4 мл молока, розведеного водою (1:1), додати декілька крапель оцтової кислоти. Добре перемішати суміш скляною паличкою. У кислому середовищі білки молока випадають в осад у вигляді пластівців. Осад відфільтрувати. Фільтрат нейтралізувати 10% розчином гідроксиду натрію до слаболужної реакції по індикаторному фенолфталеїновому папірці. Відлити частину отриманого розчину, додати до нього стільки ж розчину Фелінга, нагріти до кипіння. Чи змінюється забарвлення розчину. Поясніть дослід і напишіть рівняння реакції.

10. Кольорові реакції на сахарозу.
Реактиви: 10% розчин сахарози, 5% розчин сульфату кобальту, 5% розчин сульфату нікелю, 5% розчин гідроксиду натрію.
У дві пробірки наливають по 1,0 мл розчину сахарози і по 1,0 мл розчину гідроксиду натрію. Потім в одну пробірку додають декілька крапель розчину сульфату кобальту, у другу – декілька крапель розчину сульфату нікелю. У пробірці із сіллю кобальту з'являється фіолетове забарвлення, а із сіллю нікелю - зелене.

11.Карамелізація сахарози
Реактиви: сахароза кристалічна.
У пробірку насипати невеличку кількість кристалів сахарози й обережно нагріти доти, поки сахароза не розплавиться і не побуріє. Темний продукт , що утворився, є карамеллю.

12. Реакція крохмалю з йодом
Реактиви: крохмальний клейстер, розчин йоду.
У пробірку помістити 1,0 мл крохмального клейстеру і 1-2 краплі розведеного розчину йоду. Звернути увагу на колір розчину крохмалю. Нагріти розчин, а потім остудити. Пояснити явища, що спостерігаються.

13. Кислотний гідроліз крохмалю
Реактиви: крохмальний клейстер, 2н Н2SO4, розчин I2 у KI, 10% р-н NaOH, р-н Фелінга.
У пробірку наливають 1,5-2 мл крохмального клейстеру і декілька крапель 10% H2SO4. У 7-8 пробірок поміщають по декілька крапель розчину йоду в йодиді калію. У першу пробірку внести 1-2 краплі підготовленого для досліду розчину крохмалю. Потім пробірку з крохмальним клейстером нагріти. Через 30 сек. після початку кипіння відібрати піпеткою пробу розчину і внести в другу пробірку з розчином йоду. Надалі відбирати проби через кожні 30 сек. і вносити в наступні пробірки з розчином йоду. Відзначити поступову зміну забарвлення розчинів при реакції з йодом. Після того як реакційна суміш перестане давати забарвлення з йодом, суміш кип'ятять ще 2-3 хвилини, охолоджують і нейтралізують 10% розчином гідроксиду натрію. До отриманого розчину доливають рівний об'єм розчину Фелінга і нагрівають. Який можна зробити висновок на підставі реакції з реактивом Фелінга? Навести схему гідролізу крохмалю.

14. Одержання рослинного пергаменту
Реактиви: 80% H2SO4, розчин аміаку, фільтрувальний папір.
У фарфорову чашку поміщають охолоджену 80% сульфатну кислоту, занурюють у неї на декілька секунд смужку фільтрувального паперу. Потім папір швидко промивають водою, водою з аміаком і висушують. Відзначте нові якості паперу. Які перетворення відбулися в папері при обробці його розчином сульфатної кислоти?

15. Розчинення целюлози у мідно-аміачному розчині (реактиві Швейцера)
Реактиви: вата, реактив Швейцера, концентрована сульфатна кислота.
У пробірку налити 1 мл мідно-аміачного розчину (реактиву Швейцера), опустити маленький шматочок вати і старанно перемішати до повного розчинення вати. Отриману в’язку прозору рідину синього кольору вилити в стакан із теплою водою, підкисленої концентрованою сірчаною кислотою. Целюлоза виділяється з розчину у вигляді пластівців.
Завдання для самостійної роботи
Який атом карбону називається асиметричним? Позначте зірочками асиметричний атом карбону в сполуках:
СН2 – СН – С = О СН2 – СН –СН – СН – С– СН2 – ОН
| | | | | | | |
ОН ОН Н ОН ОН ОН ОН О
Назвіть ці сполуки.

Наведіть фуранозні та піранозні циклічні формули для D-фруктози та D- галактози. Які форми більш стійкі?
Напишіть рівняння реакцій глюкози з такими сполуками:
а) [Ag(NH3)2]OH
б) C2H5– NH– NH2
в) Br2(H2O)
Напишіть структурні формули:
а) метил-(-D –глюкофуранозиду;
б) метил-(-D –фруктопіранозиду.
Які сполуки називаються дисахаридами? Що таке глікозидний зв’язок ? Що таке інвертний цукор?
Напишіть таутомерні форми лактози. До якого типу дисахаридів вона відноситься?
Напишіть схему кислотного гідролізу целюлози.

ЛАБОРАТОРНА РОБОТА №11
ТЕМА: АМІНИ . АМІНОКИСЛОТИ. БІЛКИ

1. Одержання аміну і дослідження деяких його властивостей
Реактиви: хлорид метиламонію (кристалічний), натронне вапно – кристалічне, червоний лакмусовий папір.
У пробірку з газовідвідною трубкою помістити 0,5 г хлориду метиламонію і біля 1г натронного вапна. Суміш старанно перемішати. Нагріти пробірку. Метиламін, що виділяється, підпалити біля газовідвідної трубки. До отвору газовідвідної трубки піднести вологий індикаторний папірець, скляну паличку змочену концентрованою соляною кислотою. Опишіть спостереження. Навести рівняння одержання метиламіну і взаємодію його з водою і HCl. Який висновок можна зробити про природу аміногрупи.

2.Реакції (- амінокислот
Реактиви: гліцин, аланін та інші амінокислоти, універсальний індикаторний папірець, оксид міді – порошок, розчин NaOH, 0,1 н розчин нінгідрину.
а) Визначення рН - середовища
Налийте в пробірки 1-2 мл. розчинів різних амінокислот і за допомогою універсального індикатора визначте рН-середовища. Напишіть формулу внутрішньої солі гліцину.
б). Утворення комплексної мідної солі аміно оцтової кислоти
Помістити в пробірку невеличку кількість оксиду міді, додати 1,0 мл. розчину гліцину. Після відстоювання видно синє забарвлення розчину. Відлити трохи розчину і додати декілька крапель розчину гідроксиду натрію. Випадає осад гідроксиду міді (ІІ). Іншу рідину злити з осаду оксиду міді, остудити в стакані з крижаною водою. Випадають кристали мідної солі гліцину. Представити рівняння утворення комплексної мідної солі гліцину.
в) Реакція (- амінокислот з нінгідрином
До кількох крапель різноманітних (-амінокислот долити 2-3 краплі розчину нінгідрину. Струснути. Спостерігати характерне забарвлення.

3. Буферні властивості розчину білка
Реактиви: білок, 0,01н розчин NaOH, 0,01н розчин HCl, конго, фенолфталеїн.
а) До 0,01н розчину HCl додайте декілька крапель розчину індикатора конго. Розчин забарвлюється в яскраво-синій колір. Цей розчин потроху додайте до 2-3 мл. розчину білка. Забарвлення змінюється від синього до червоного.
б) До 0,01н розчину NaOH додайте декілька крапель розчину фенолфталеїну. Розчин забарвлюється в яскраво-рожевий еолір. Якщо цей розчин додати до 2-3 мл. розчину білка, то забарвлення зникає.
Зміна забарвлення індикаторів відбувається завдяки буферним властивостям білка, який може зв’язувати як водневі так і гідроксильні іони. У першому випадку (а) білок знижує кислотність, а в другому випадку (б) – основність системи.

4. Осадження білків солями важких металів
Реактиви: розчин яєчного білка, 5% розчин сульфату міді, 5% розчин ацетату свинцю.
У дві пробірки помістити 1-2 мл розчину білка, повільно по краплях додати в одну пробірку розчин сульфату міді, у другу – розчин ацетату свинцю. До пластівчастих осадів, що випали, долити надлишок цих реактивів. Яке осадження викликають вищевказані солі.

5. Осадження білків мінеральними кислотами
Реактиви: концентровані кислоти:HCl, H2SO4, HNO3, розчин білка.
У три пробірки вміщують по 10 крапель концентрованих кислот. HCl, H2SO4, HNO3. У кожну з пробірок обережно по стінках доливають розчину білка. На межі кислота – білок утвориться білий осад білка. Збовтати суміші в пробірках. У яких кислотах осадження білка зворотне?
6. Висолювання білків з розчинів
Реактиви: розчин яєчного білка, насичений розчин сульфату амонію, кристалічний сульфат амонію.
До 1,0 мл розчину білка додати рівний об'єм насиченого розчину сульфату амонію, перемішати. Спостерігати коагуляцію глобулінів. Дослідіть зворотне або незворотне осадження глобулінів? Для цього до невеличкої частини каламутної рідини додати велику кількість води. Що спостерігається? Висновок. Іншу частину каламутної рідини профільтрувати і до фільтрату додати кристалічний сульфат амонію до припинення його розчинення. Спостерігайте потемніння розчину - осадження альбумінів. До невеличкої частини каламутної суміші долити надлишок води. Зробіть висновок про тип осадження альбумінів.

7. Осадження білків при нагріванні
Реактиви: розчин яєчного білка, 1% розчин оцтової кислоти.
Помістити в дві пробірки по 1,0-2 мл розчину білка. У одну з пробірок внести декілька крапель розчину оцтової кислоти. Обидві пробірки нагріти до кипіння. Звернути увагу в якій пробірці з'являється більш інтенсивне помутніння? Чому. До отриманих каламутних сумішей додати велику кількість води. Чи зворотне осадження білка при нагріванні?

8. Кольорові реакції білка.
Реактиви: яєчний білок, концентрований розчин лугу, розчин сульфату міді, концентрована нітратна кислота, 2% розчини тирозину і гліцину.
а) Біуретова реакція білків
У пробірку внести 1,0-2 мл розчину білка, стільки ж концентрованого розчину лугу і 3-4 краплі розчину сульфату міді. Струснути пробірку. Спостереження. Що доводить дана реакція?
б) Ксантопротеінова реакція на білки й ароматичні амінокислоти
У приготовлені три пробірки відповідно внести по 3-4краплі розчину таких речовин. У першу пробірку внести розчин білка, у другу - розчин тирозину, у третю - розчин гліцину. У кожну пробірку внести 2-3 краплі концентрованої азотної кислоти. Нагріти протягом 2-3 хвилин. Спостереження. Остудити вміст пробірок і додати в кожну з них по декілька крапель концентрованого розчину лугу. Спостереження. Що доводить проведена реакція? Написати рівняння нітрування тирозину і фенілаланіну.

9. Відкриття аміногруп і сірки у білках
Реактиви: білок, ацетат свинцю – 10% розчин, концентрований розчин NaOH.
До 2 мл розчину білка додайте 4 мл концентрованого розчину NaOH і прокип’ятіть протягом 2 хв. За запахом зафіксуйте виділення аміаку. При дії лугу, крім часткового гідролізу по пептидних зв’язках, відбувається відщеплення аміногруп у вигляді аміаку.
До одержаного гарячого розчину додайте 1 мл розчину солі свинцю і знову прокип’ятіть, рідина забарвлюється в темно-коричневий колір, а іноді випадає коричневий або чорний осад сульфіду свинцю. Якщо білок містить сірку, то при кип’ятінні з лугом вона виділяється у вигляді сірководню.
H2S +(CH3 COO)2Pb ( PbS( + 2 CH3COOH
Завдання для самостійної роботи
Назвіть нижченаведені сполуки:
CH3 –CH –NH2 CH3 –N – CH –CH3 CH2 – CH2 – CH2
| | | | |
CH3 CH3 –CH2 CH3 NH2 NH2

13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415 13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415
Напишіть структурні формули амінів складу C4H11N. Назвіть їх.
Здійсніть перетворення: бензол ( нітробензол ( анілін( фенілдіазоній-хлорид ( п-диметиламінобензол.
На прикладі (- аміномасляної кислоти поясніть амфотерність амінокислот. Напишіть відповідні реакції.
Напишіть схему утворення пептидів із:
а) гліцину та цистеїну;
б) метіоніну та триптофану;
в) аланіну, гліцину та серину.
Назвіть їх.
СПИСОК РЕКОМЕНДОВАНОЇ ЛІТЕРАТУРИ


Основна

Ластухін Ю.Ю., Воронцов С.А. Органічна хімія. – Львів: центр Європи. 2000р.
Нечаев А.П. , Еременко Т.В. Органическая химия. – М.: Высшая школа, 1985.


Додаткова

Писаренко А.П. , Хавин З.Я., Курс органической химии. – М.: Высшая школа, 1985.
Петров А.А. , Бальян Х.3., Проценко А.Г. Органическая химия. – М.: Высшая школа, 1981.
Краткий справочник физико-химических величин (Под редакцией Равдаля А.А., Пономаревой А.М. ). – М.: Химия, 1983.
Потапов В.М., Кочеткова Е.К. Химическая информация. Где и как искать химику нужные сведения. – М.: Химия, 1988.

ЗМІСТ

Вступ 3
Програма курсу 3
Методичні рекомендації 15
Правила техніки безпеки у лабораторії органічної
хімії та надання першої допомоги 32
Перша допомога при опіках та отруєннях 33
Гасіння місцевої пожежі та одягу, що горить 34
Лабораторна робота № 1 35
Лабораторна робота № 2 39
Лабораторна робота № 3 41
Лабораторна робота № 4 42
Лабораторна робота № 5 44
Лабораторна робота № 6 48
Лабораторна робота № 7 51
Лабораторна робота № 8 54
Лабораторна робота № 9 58
Лабораторна робота № 10 61
Лабораторна робота № 11 67
Список рекомендованої літератури 72








13PAGE 15


13PAGE 143915



13 EMBED Word.Picture.8 1415

13 EMBED Word.Picture.8 1415

Ag2O

+Cl2

+Cl2

-H2O

H+ Cl-



Root EntryEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation Native15Times New RomanBookman Old StyleИващенко Николай АлексеевичИващенко Николай Алексеевич

Приложенные файлы

  • doc 15763730
    Размер файла: 1 MB Загрузок: 0

Добавить комментарий