Органічна хімія — начальний посібник


Івано-Франківський національний технічний університет нафти і газу





Г.А.Романко, М.С.Полутренко, Т.І.Калин

ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

НАВЧАЛЬНИЙ ПОСІБНИК







2004
МВ 02070855- 1392 -2004

Романко Г.А., Полутренко М.С., Калин Т.І. Органічна хімія: Навчальний посібник. – Івано-Франківськ: Факел, 2004 - 186 с.
Навчальний посібник містить методичні вказівки для проведення лабораторних занять з дисципліни „Органічна хімія”. Розроблений у відповідності з робочою програмою навчальної дисципліни та навчальним планом підготовки фахівців за спеціальностями „Буріння”, „Видобування нафти і газу”, „Екологія та охорона навколишнього середовища”.
Може бути використаний студентами денної та заочної форм навчання.



Рецензент: канд. хім. наук, доцент, завідувач кафедри хімії ІФНТУНГ Романко П.Д.






Дане видання – власність ІФНТУНГ
Забороняється тиражування та розповсюдження
МВ 02070855-1392-2004
Романко Г.А., Полутренко М.С., Калин Т.І. Органічна хімія: Навчальний посібник. – Івано-Франківськ: Факел, 2004 - 186 с.
Навчальний посібник містить методичні вказівки для проведення лабораторних занять з дисципліни „Органічна хімія”. Розроблений у відповідності з робочою програмою навчальної дисципліни та навчальним планом підготовки фахівців за спеціальностями „Нафтове буріння”, „Видобуток нафти і газу” (спеціалізація „Гірництво”) і „Екологія та охорона навколишнього середовища” (спеціалізація „Екологія”).
Може бути використаний студентами денної та заочної форм навчання.

Рецензент: канд. хім. наук, доцент, завідувач кафедри хімії ІФНТУНГ П.Д.Романко

Голова навчально-методичного об’єднання
спеціальності „Буріння” Я.С. Коцкулич

Голова навчально-методичного об’єднання
спеціальності „Видобування нафти і газу” Р.М Кондрат

Член експертно-рецензійної комісії інституту
фундаментальної підготовки П.Д.Романко

Нормоконтролер О.Г.Гургула

Коректор Н.Ф.Будуйкевич


Дане видання – власність ІФНТУНГ
Забороняється тиражування та розповсюдження
МІНІСТЕРСТВО ОСВІТИ І НАУКИ УКРАЇНИ

Івано-Франківський національний технічний університет нафти і газу

Кафедра хімії


Г.А.Романко, М.С.Полутренко, Т.І.Калин

ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

НАВЧАЛЬНИЙ ПОСІБНИК


Для студентів спеціальностей „Буріння”, „Видобування нафти і газу”, „Екологія та охорона навколишнього середовища”




Івано - Франківськ
2004 Зміст

стор.
Вступ .............................................................................5
Розділ 1 Основні правила техніки
безпеки в лабораторії органічної хімії.
Перша допомога при нещасних випадках.........9
Розділ 2 Лабораторний хімічний посуд і
прилади...............................................................15
Розділ 3 Тема 3.1 Просторова будова,
ізомерія, класифікація і номенклатура
органічних сполук..............................................37
Тема 3.2 Якісний аналіз органічних
сполук..................................................................58
Лабораторна робота № 1 Визначення
Карбону, Гідрогену, Нітрогену,
Сульфуру та галогенів.......................................58
Тема 3.3 Властивості насичених і ненаси-
чених вуглеводнів..............................................66
Лабораторна робота № 2
Порівняння властивостей алканів і
алкенів. Визначення їх наявності в
нафті та нафтопродуктах..................................66
Лабораторна робота № 3
Порівняння властивостей алкінів і аренів.......78
Тема 3.4 Порівняння властивостей галоген-
алканів і спиртів.................................................97


Лабораторна робота № 4
Взаємні перетворення та характерні реак-
ції галогенопохідних і спиртів..........................97
Тема 3.5 Кисневмісні сполуки.................................115
Лабораторна робота № 5
Характерні реакції на карбонільну і кар-
боксильну групи .............................................115
Тема 3.6 Нітрогеновмісні органічні сполуки.........132
Лабораторна робота № 6
Властивості амінів та амідів...........................132
Тема 3.7 Високомолекулярні сполуки....................147
Лабораторна робота № 7
Одержання полімерних матеріалів
та вивчення їх властивостей...........................147
Тема 3.8 Природні джерела вуглеводнів
та їх переробка (семінарське заняття)...........165
Тема 3.9 Аналіз невідомої органічної сполуки
(для студентів екологічної спеціальності)....170
Лабораторна робота № 9
Аналіз зразка органічної речовини................170
Тема 3.10 Використання органічних ре-
човин в бурових розчинах..............................177
Лабораторна робота №10
Характерні реакції органічних речовин, які
використовуються в бурових розчинах.........177
Перелік використаних джерел..............................182
Додаток А..................................................................183

Вступ

Курс „Органічна хімія” розроблений для студентів, які спеціалізуються за наступними напрямками: проектування, розробки і буріння нафтових і газових свердловин, пошуку нафти і газу, прикладної екології.
Спеціалісти цих напрямків у своїй практичній діяльності використовуватимуть продукти переробки нафти і газу, які є сумішшю органічних речовин. Даний курс дає можливість глибше зрозуміти і врахувати хімічні взаємодії, які лежать в основі багатьох технологічних процесів, що використовуються спеціалістами нафтового профілю. Вміщені в ньому лабораторно-практичні роботи поглиблюють і доповнюють теоретичний курс. В посібнику подається матеріал, який дозволить вивчити реакції і властивості основних органічних сполук в лабораторних умовах і стислий теоретичний курс у вигляді плану-конспекту, що дасть змогу грунтовно підготуватися до виконання самостійних теоретичних робіт. Лабораторно-практичні роботи дозволяють ознайомитися з характерними реакціями головних класів органічних сполук, що допоможе студентам відрізнити їх від інших в своїй практичній діяльності.
Для підготовки до лабораторного заняття необхідно завчасно вдома в робочому зошиті стисло переписати хід роботи запланованих дослідів. До кожної теми пропонуються варіанти завдань, які необхідно виконати в робочих зошитах. Самостійне вирішення конкретних завдань дасть змогу, користуючись відповідною літературою, засвоїти правила номенклатури, способи одержання речовин і дії основних реагентів. Для успішного засвоєння теоретичного матеріалу необхідно виконати завдання, які дозволяють встановити генетичний зв’язок між основними класами органічних сполук. Результати експериментів оформляють у робочих зошитах у вигляді спостережень і висновків.
Крім загальних для всіх спеціальностей лабораторних робіт, як підсумкові пропонуються різні роботи для різних спеціальностей.
Студенти гірничих спеціальностей виконують роботи з вивченням властивостей нафти різних родовищ та органічних речовин, що використовуються в бурових розчинах. Для екологів пропонується встановити наявність функціональних груп в органічних речовинах, які можуть бути джерелом забруднення довкілля.







Зразок оформлення звітів до лабораторних робіт

Звіти до лабораторних робіт оформляються в окремому зошиті об’ємом 48 аркушів.
Кожне лабораторне заняття протоколюється на розгорнутих аркушах за такою схемою:

Тема
Лабораторна робота №

№ досліду
Умови проведення досліду
Основні хімічні реакції
Спостереження

1
2
3
4







Висновки:

Услід за назвою теми виконується підготовка згідно запропонованих викладачем варіантів завдань. Бажано, щоб розгортка лабораторної роботи розміщувалась на нових сторінках. Графи 1,2 заповнюються вдома, 3,4 – після проведення дослідів у лабораторії. Записи повинні бути стислими і зрозумілими. Результати експериментів коментуються кількома словами (наприклад, „Випав білий осад”). Висновки подаються в кінці протоколу лаконічно і зрозуміло (наприклад, „Алкіни здатні вступати в реакції приєднання (А), окиснення (Ох) за рахунок потрійного зв’язку”).
Виконані студентами лабораторні роботи з кожної теми перевіряє і візує викладач. Тому в кінці кожного протоколу необхідно залишати місце для візування, зауваження викладача та захисту роботи.
Розділ 1 Основні правила техніки безпеки в лабораторії органічної хімії. Перша допомога при нещасних випадках

Успішне та безпечне виконання лабораторних робіт можливе при дотриманні основних вимог з техніки безпеки при роботі в хімічній лабораторії.

Загальні правила
У лабораторії категорично забороняється :
приймати їжу, пити воду з хімічного посуду;
пробувати на смак хімічні реактиви, допускати їх контакт зі шкірою;
залишати відкритими шкідливі хімічні реактиви і зберігати в столі речовини без відповідного напису;
брати до роботи реактиви невідомого походження, проводити синтези в забрудненому посуді;
нахилятися над посудом, у якому кипить рідина;
виливати в раковину концентровані розчини кислот і лугів, а також органічні розчинники, сильно пахучі й вогненебезпечні речовини, викидати залишки металічного натрію;
затягувати ротом в піпетки органічні речовини та їх розчини.
У лабораторії потрібно зберігати тишу, підтримувати чистоту, порядок і дотримуватись усіх правил техніки безпеки при виконанні роботи. Забороняється займатися в лабораторії сторонньою роботою. Неакуратність, неуважність і поспіх часто приводить до нещасних випадків з тяжкими наслідками.
Кожний студент повинен знати, де розташовані в лабораторії засоби протипожежної безпеки й аптечка, вміти ними користуватися та надавати першу допомогу при нещасних випадках.
Синтези потрібно проводити в чистому посуді. Після закінчення проведення інженером демонстраційних дослідів, студенти повинні залишити лабораторний посуд чистим.
Нюхати речовини можна лише у разі потреби і з дозволу викладача, при цьому обережно легким рухом руки спрямувати на себе пару чи гази. Не можна нахилятися над посудом з реактивами і вдихати на повні груди.
Працювати необхідно так, щоб реактиви не потрапляли на шкіру. У разі потрапляння на шкіру потрібно негайно змити реактив і при потребі надати першу медичну допомогу.



Запобіжні заходи при роботі зі скляним посудом
Лабораторні роботи проводяться в скляному тонкостінному й крихкому посуді, а тому слід пам’ятати, що неправильна або необережна робота зі склом призводить до нещасних випадків. Найнебезпечніше – порізи склом, забрудненим хімічними речовинами.
Посуд з реактивами необхідно брати двома руками, причому однією за горловину, а другою підтримувати за дно.
В ході підготовки скляного посуду до роботи чи його експлуатації необхідно дотримуватися таких правил:
- круглодонну колбу не можна тримати за горло; холодильники, насадки, алонжі не сильно стискувати в руках;
- при збиранні установки руки слід тримати якомога ближче до місць з’єднання;
- перед роботою установку необхідно перевіряти на герметичність;
- органічні рідини нагрівати тільки в кругло -донних колбах на металевих сітках (нагрівання газовим пальником), або в банях (водяній, масляній);
- не можна нагрівати рідину в колбі, яка щільно закоркована;
- нагрівати леткі й легкозаймисті речовини треба в колбах зі зворотнім холодильником.

Запобіжні заходи при роботі з особливо токсичними речовинами
Усі роботи необхідно проводити у витяжній шафі з максимально опущеними дверцятами. Перед роботою необхідно перевіряти ефективність дії витяжної шафи. Працювати потрібно в гумових рукавицях і захисних окулярах.

1.3.1 Правила техніки безпеки при роботі з бромом
Бром – отруйний, уражає слизові оболонки і дихальні шляхи (опік легенів), спричиняє сльозотечу, ослаблення серцевої діяльності. При попаданні на шкіру зумовлює тяжкі опіки, а в деяких випадках – рани. Тому при роботі з бромом слід дотримуватись наступних правил:
бром необхідно зберігати в товстостінних склянках з притертими корками в металевих ящиках. Переносити склянки з бромом слід у тарі з піском;
наливати бром потрібно дуже обережно, перед цим слід на мензурці з паперовою наклейкою позначити необхідний об’єм. При наливанні брому горловину склянки слід спрямувати від себе.
при попаданні брому на шкіру треба негайно обмити уражене місце великою кількістю води;

при попаданні парів брому в дихальні шляхи рекомендується понюхати амоніак, або етанол і негайно вийти на вулицю, щоб подихати свіжим повітрям.

Ліквідація наслідків нещасних випадків і надання першої медичної допомоги
При виникненні пожежі слід негайно вимкнути всі газові пальники та електроприлади, а також забрати всі вогненебезпечні і вибухонебезпечні речовини. Перекрити доступ повітря до вогню, для чого місце пожежі засипати піском, накрити вовняною ковдрою або використати вогнегасник.
Не слід заливати водою місце горіння металічного натрію, калію або речовин, які не змішуються з водою ( бензин, етер тощо ), оскільки в багатьох випадках це може призвести до розтікання полум’я і відповідно до розширення зони пожежі.
Розчинні у воді вогненебезпечні речовини (спирт, пропанон тощо) можна гасити водою.
При термічних опіках першого ступеня (почервоніння, незначна припухлість) уражене місце протирають ватою, змоченою етанолом або слабким розчином калій перманганату. При опіках другого і третього ступеня накладають стерильну пов’язку або закривають обпечене місце чистою тканиною.
При попаданні кислоти на шкіру уражене місце негайно промивають великою кількістю води, потім 3-5%-им розчином натрій гідрокарбонату і знову водою.
При попаданні лугів на шкіру уражене місце промивають проточною водою, потім 3-5%-им розчином етанової ( оцтової ) кислоти і знову водою.
При опіках бромом уражене місце промивають великою кількістю води або спирту, а потім 10 %-им розчином натрій гіпосульфіту.
При порізах склом насамперед видаляють з рани великі уламки скла і краї рани дезінфікують 3%-им спиртовим розчином йоду, а потім накладають стерильну пов’язку.
У всіх випадках після надання першої допомоги потерпілого негайно направляють в медпункт або поліклініку.














Розділ 2 Лабораторний хімічний посуд і прилади

При проведенні лабораторних робіт студенти користуються скляним або фарфоровим посудом. Посуд із кварцу, який має температуру топлення близько 1800 °С, використовують при виконанні спеціальних лабораторних робіт.

2.1 Скляний посуд

Посуд і обладнання зі скла широко використовуються в лабораторній практиці завдяки їх властивостям, найважливіші з них корозійна, хімічна і термічна стійкість. Усе це дозволяє використовувати скляний посуд і обладнання з нього при роботі з агресивними речовинами, при упарюванні і концентруванні водних розчинів, для одержання особливо чистих речовин без запаху і домішок металу.
Слід зазначити, що в скляному посуді не можна нагрівати концентровані розчини лугів, а також працювати із фтороводнем і розплавленим лугом.
Прозорість скла дозволяє безпосередньо спостерігати за перебігом хімічних реакцій.
Зі скла виготовляють стакани, колби, холодильники, дефлегматори, лійки тощо.
Стакани бувають тонко- й товстостінні, з носиком і без нього. Використовують їх в основному як допоміжний посуд. У стаканах можна проводити тільки реакції у водних розчинах при температурі не вище 100 оС. Не можна проводити в стаканах реакції з леткими органічними речовинами.
Товстостінні стакани не можна нагрівати і здійснювати в них процеси, які супроводжуються розігрівом рідини (розчинення сульфатної кислоти, твердих лугів тощо).
Слід зазначити, що рідину в хімічних стаканах не можна нагрівати на відкритому полум'ї газового пальника або на відкритій спіралі електричної плитки, тільки на металевій сітці або на водяній бані.
Колби бувають плоскодонні, круглодонні або конічні, різної місткості та форми (рис. 2.1,2.2).





а одногорла; б з двома горловинами; в з трьома горловинами; г колби для вакуум-перегонки (Вюрца і Кляйзена)
Рисунок 2.1 - Колби круглодонні

Плоскодонні широко- й вузькогорлі колби застосовують в основному для зберігання хімічних речовин, а також як приймачі у процесі перегонки при атмосферному тиску та з водяною парою. Ці колби не можна використовувати для проведення реакцій при підвищених температурах, а також при роботі під вакуумом.
Круглодонні колби бувають одно-, дво-, і тригорлі різної місткості (див. рис. 2.1). Ці колби, виготовлені з жаростійкого скла, стійкі до поштовхів, які виникають при кипінні реакційної суміші,



а сферичні; б конічна; в Бунзена; г мірна.
Рисунок 2.2- Колби плоскодонні

а також у вакуумі, завдяки чому їх використовують для проведення синтезу при підвищених температурах і у вакуумі, для перегонки при атмосферному тиску, під вакуумом і з водяною парою.
Дво-, три- і чотиригорлі колби використовують для перегонки рідин або для синтезу в тих випадках, коли роботу потрібно проводити з термометром, холодильником, механічною мішалкою або з краплинною лійкою, через яку в реакційну масу повільно вводять один із компонентів реакції. У кожну горловину вставляють термометр, ділильну лійку, холодильник або інший відповідний посуд.
Для перегонки різноманітних рідин застосовують спеціальні круглодонні колби. Наприклад, перегонну колбу Вюрца використовують для перегонки рідин при атмосферному тиску, а також як приймач при відгонці летких розчинників і при перегонці у вакуумі. Колби Вюрца мають довгу горловину, в якій є паровідвідна трубочка, до якої приєднують холодильник. Для перегонки низькокиплячих рідин використовують колби з високоприпаяними бічними трубками, висококиплячих рідин колби з низькоприпаяними бічними трубками.
Перегонні колби Кляйзена використовують при перегонці у вакуумі. У цих колбах, крім відвідної трубочки й горловини для термометра, ще є горловина для капіляра, по якому з атмосфери в колбу надходять бульбашки повітря, чим забезпечується рівномірне кипіння рідини під час перегонки.
Конічні колби (колби Ерленмейєра) використовують як допоміжний посуд (див. рис 2.2). Найчастіше їх застосовують для кристалізації.
Спеціальні конічні колби Бунзена застосовують для фільтрування під вакуумом. Вони товстостінні і мають відросток для з'єднання з вакуум-насосом.
Холодильники використовують для охолодження і конденсації пари різних рідин. У лабораторній практиці частіше застосовують повітряний, кульковий, змійовиковий холодильники і прямий холодильник Лібіха (рис 2.3).


а повітряний; б Лібіха; в кульковий; г змійовиковий, д дефлегматор ялинковий; е дефлегматор з насадкою
Рисунок 2.3 - Холодильники і дефлегматори

Будь-який холодильник складається з двох частин: холодильної трубки різної форми, в якій конденсується пара рідини, й оболонки (муфти), крізь яку пропускають охолоджувальну рідину, найчастіше водопровідну воду для охолодження і конденсації пари.
Оболонка має два відростки, до яких приєднуються гумові трубочки, одну використовують для приєднання до водопровідного крана, а другу для відведення охолоджувальної води.
Форму і назву холодильників визначає призначення, за яким холодильники поділяються на прямі (низхідні) і зворотні.
Холодильники, в яких сконденсована рідина після охолодження пари спрямовується в приймач, тобто не повертається в колбу-реактор, називаються прямими або низхідними.
Холодильники, в яких пара конденсується, і сконденсована рідина знову повертається в реакційну суміш, називаються зворотніми. Такі холодильники використовують для тривалого нагрівання легколетких рідин або при проведенні різних органічних синтезів.
Для охолодження пари рідини використовують повітря (повітряний холодильник) або воду (водяний холодильник).
Найпростіший повітряний холодильник це довга скляна трубка з тонкостінного скла, один кінець якої трохи розширений. Як повітряний холодильник часто використовують внутрішню трубку холодильника Лібіха.
Повітряний холодильник використовують для конденсації висококиплячих рідин (tкип > 150 °С). Холодильник Лібіха може використовуватися і як прямий, і як зворотній. Його застосовують як низхідний для перегонки рідин з t кип < 150 0C.
Для інтенсифікації охолодження пари рідини і прискорення її конденсації використовують кулькові або змійовикові холодильники, які мають порівняно з холодильником Лібіха більшу поверхню контакту пари рідини з охолоджувальною водою. Кулькові холодильники використовують як зворотні, змійовикові тільки як прямі для низькокиплячих рідин.
Кулькові холодильники встановлюють тільки у вертикальному положенні, щоб уникнути заповнення кульок конденсатом, який буде заважати правильному відбору фракцій.
Слід пам'ятати, що в прямому холодильнику охолоджувальна вода подається назустріч руху пари рідини, що забезпечує повну її конденсацію.
Якщо холодильник використовують як зворотній, його встановлюють у вертикальному положенні, в нижній відросток подають воду, а через верхній її зливають у раковину.
Дефлегматори використовують для фракційного розділення суміші різних рідин. Вони бувають кулькові, ялинкові, циліндричні з насадкою (див. рис. 3). Насадкою служать кільця Рашига або скляні буси різної форми. При переміщенні пари вгору по дефлегматору вона збагачується парою більш леткої рідини.
Нижнім кінцем дефлегматор вставляється в корок, укріплений у шийці колби, а у його верхній отвір вставляють термометр. Відвідна трубка дефлегматора з’єднується з холодильником.

Ділильні і краплинні лійки

Ділильні лійки застосовують для розділення двох рідин, які не змішуються (наприклад, вода і бензен (бензол). Вони бувають циліндричної або грушеподібної форми різного об'єму, найчастіше з притертим скляним корком (рис 2.4) Краплинні лійки використовують для поступового додавання невеликими порціями або краплями одного з компо-



а ділильні; б краплинні.
Рисунок 2.4 - Лійки

нентів до реакційної суміші. Вони подібні до ділильних лійок, але виготовлені з тонкого скла, мають довшу трубку, вивідний кінець якої має менший діаметр. Зверху краплинні лійки закриваються скляними корками. Перед роботою шліф скляного крана змащують вазеліном і перевіряють водою герметичність кранового вузла.
Краплинні лійки вставляють у горловині колби на шліфі або з допомогою натурального чи гумового корка.
Алонжі, перехідники, насадки

Алонжі використовують для відводу дистиляту з холодильника в приймач під час перегонки рідини. Алонжі бувають зігнуті, з відводом так звані "павуки" (рис. 2.5). Алонж "павук" застосовують для відбору різних фракцій дистиляту. Алонжі з'єднуються з холодильником за допомогою корка або на шліфах.



а зігнутий; б з відводом; в "павук".
Рисунок 2.5 - Алонжі

Перехідники використовують для з'єднання посуду з шліфами різних діаметрів (рис 2.6). Перехід з двома або трьома відводами застосовують для обладнання приладу на основі одногорлої колби, якщо її потрібно використати як дво- або тригорлу колбу (для встановлення одночасно термометра, холодильника або краплинної лійки) в разі відсутності в лабораторії останніх.
Насадки (рис 2.7) використовують для обладнання приладу для перегонки одного з компонентів реакційної суміші після синтезу в одногорлій колбі. Після синтезу в горловину одногорлої колби вставляють насадку, до бічної трубочки якої приєднують холодильник.
Хлоркальцієві трубки використовують для захисту реакційної суміші від впливу вологи повітря. Таку трубку заповнюють кальцій хлоридом зневодненим у вигляді зерен і вставляють в горловину колби, в якій здійснюють хімічну реакцію.
Мірний посуд це посуд, який використовують для виміру об'єму рідини: мірні циліндри, мензурки, піпетки, бюретки, мірні колби (рис 2.8).


Скляні мішалки, капіляри, пробки

Для перемішування реакційної маси використовують мішалки різної конфігурації, виготовлені із скляних трубок діаметром 4 - 10 мм.
Капіляри, що використовують як "кипілки", повинні бути заплавлені з одного кінця, при перегонці під вакуумом відкриті з обох кінців.
У хімічній лабораторії використовують скляні, гумові корки та натуральний корок, скляні корки в основному для закриття різного посуду на шліфах.
Гумові корки створюють кращу герметизацію, ніж скляні корки, однак вони нестійкі до більшості органічних розчинників, концентрованих сульфатної й нітратної кислот, а також при температурі понад 1400C.
Натуральні корки нестійкі до концентрованих розчинів кислот і лугів, високих температур і непридатні для роботи у вакуумі, тому для роботи при високих температурах, з агресивними речовинами використовують посуд, оснащений шліфами.

2.2 Фарфоровий посуд

З фарфору виготовляють в основному стакани, лійки, ступки з товкачиком, чашки випарювальні, стакани з носиком, шпателі, вставки для ексикаторів. Цей посуд стійкий до дії кислот і лугів, його можна використовувати при температурі 1000 - 1200 0C.

2.3 Складання приладів для синтезу, виділення і очистки органічних речовин

Конструкція приладу залежить від його призначення, властивостей вихідних речовин і речовин, які синтезують, від виду і властивостей розчинників, умов проведення реакцій.
Лабораторні прилади збирають з окремих видів посуду, які щільно з'єднують між собою.
На рис. 2.9-2.13 показано типові прилади для проведення різних процесів в органічній хімії. Для перекристалізації застосовують прилад, який складається з одногорлої круглодонної колби, оснащеної холодильником і краплинною лійкою. Для встановлення краплинної лійки використовують двогорлнй перехідник (див. рис 2.9).
Для перегонки рідин застосовують прилад, який складається з колби Вюрца, термометра, алонжа, приймача і водяного прямого холодильника-для низькокиплячих речовин (див. рис 2.10а, 2.11) або повітряного холодильника для висококиплячих речовин (див. рис 2.10б).
Для синтезів використовують прилади на основі двогорлої круглодонної колби, оснащені холодильником, краплинною лійкою, термометром і насадкою (див. рис 2.12).
Для складних синтезів застосовують тригорлі круглодонні колби, оснащені мішалкою для постійного перемішування реакційної суміші, зворотнім водяним або повітряним холодильником для конденсації пари реагенту або розчинника і його повернення в реакційну суміш, краплинною лійкою для поступового введення одного із реагентів в реакційну масу і термометром для постійного вимірювання температури реакційної суміші (див. рис 2.13).


а для приготування насиченого розчину в воді; б для приготування насиченою розчину в органічному розчиннику; 1 одногорла кругло-донна колба; 2 зворотній холодильник; 3 краплинна лійка; 4 насадка.
Рисунок 2.9- Прилади для перекристалізації

Прилад може бути оснащений і прямим холодильником, якщо треба виводити з реакційної маси основний продукт реакції або побічні продукти.





низькокиплячих (а) та висококиплячих (б) речовин; 1 колба Вюрца; 2 водяний холодильник; 3 повітряний холодильник; 4 термометр; 5 алонж, 6 конічна колба (приймач).
Рисунок 2.10 – Прилади для перегонки



1 колба Вюрца; 2 прямий холодильник; 3 краплинна лійка; 4 алонж; 5 плоскодонна колба (приймач).
Рисунок 2.11 – Прилад для відгонки летких розчинників

Окремі види посуду з'єднують між собою з допомогою шліфів, натуральних або гумових корків, а також гумовими шлангами.
Для проведення різних хімічних реакцій найзручнішим є посуд з нормальними конусними взаємозамінними шліфами (рис 2.14). Усі види посуду, показані на рис. 2.1, 2.2, 2.3, 2.5, 2.6, 2.7, 2.92.13, виготовляють з нормальними шліфами, причому горловина колби, як правило, оснащена муфтою, а трубки холодильників, термометра та ін. керном.
Посуд із шліфами однакового діаметра забезпечує герметичність приладу.
Для з'єднання посуду з шліфами різних діаметрів застосовують скляні переходи з шліфами (див. рис. 2.14б).
Перед складанням приладу на середню частину керна рівномірно наносять тонкий шар вазеліну або гліцерину.
Для з'єднання посуду без шліфів передусім добирають натуральні або гумові корки відповідного діаметра.
За всіх однакових умов гумові корки забезпечують більшу герметичність, ніж натуральні, але на практиці найчастіше застосовують натуральні корки.






Для складання приладів добираються корки за внутрішнім діаметром горловини колби і роблять у ньому отвір відповідно до діаметра трубки посуду, яку вставляють у горловину колби (холодильник, термометр, краплинна лійка тощо). Дібрані посуд і корки потрібно вимити, висушити, а потім приступити до складання приладу.



У колбі Вюрца в бічну трубочку вставляють корок, а потім колбу приєднують до внутрішньої трубочки прямого холодильника. При обладнанні тригорлої колби насамперед холодильник, термометр, краплинну лійку тощо вставляють в отвір корка, а потім з'єднують з колбою. Перед складанням ту частину посуду, яку вставляють в отвір корка, змочують водою або гліцерином.
Для складання приладу застосовують штативи, оснащені муфтами, тримачами різної форми і кільцями різного діаметра (рис. 2.14).


1 кільце; 2, 3 вилки; 3 краплинна лійка; 4, 5 тримачі для середніх предметів; 6 тримачі для кріплення холодильника, інших предметів; 7 – штатив; 8 – муфта для кріплення тримачів.
Рисунок 2.14 - Штатив з набором тримачів

На одному штативі на відповідній висоті закріплюють колбу, на другому холодильник. Слід пам'ятати, що для міцного закріплення посуду на штативі муфта повинна бути закріплена відкритою частиною вгору.
Щоб не розбити посуд, на затискачах і тримачах повинні бути гумові прокладки, закручувати тримачі слід дуже обережно.
Слід зазначити, що прилади потрібно складати красиво. Mішалка, зворотній холодильник, дефлегматор, краплинна лійка повинні бути закріплені точно у вертикальному положенні.



Розділ 3 Тема 3.1 Просторова будова, ізомерія, класифікація і номенклатура органічних сполук

Мета заняття:
Знати основні положення теорії хімічної будови органічних речовин, напрями її розвитку та сучасну інтерпретацію;
гомологічний ряд, види ізомерії та карбонових зв’язків, їх електронне трактування;
вплив на властивості речовин найважливіших функціональних груп.
Уміти пояснити велику різноманітність органічних речовин, матеріальну єдність і взаємозв’язок органічних і неорганічних речовин;
складати структурні формули органічних речовин і називати їх за сучасною номенклатурою.

3.1.1 Просторова будова та ізомерія органічних сполук

Для уявлення реальної будови молекул органічних сполук важливе значення має інформація про взаємне розташування атомів один від одного. Це дає змогу прогнозувати фізичні властивості сполук і особливо їх реакційну здатність. Для визначення будови молекули необхідно знати кількість і природу атомів, які входять до складу кожної сполуки – так звану брутто-формулу. При цьому часто сполуки з однаковою брутто-формулою проявляють зовсім різні фізичні та хімічні властивості.
Хімічну будову органічних сполук, тобто послідовність зв’язків між атомами в молекулі відображають структурною формулою. Для того, щоб написати формулу сполуки, потрібно враховувати валентність атомів, тобто кількість зв’язків, що вони можуть утворювати між собою або з іншими атомами.
Головний ланцюг органічних сполук утворюють атоми Карбону, які в органічних сполуках, за виключенням ізонітрилів, є чотиривалентними і можуть бути з’єднані між собою одним, двома чи трьома зв’язками.
При написанні структурних формул рекомендується:
1 Написати відповідну кількість атомів Карбону, розставити між ними зв’язки, пронумерувати їх, наприклад:

1 2 3 4 5
С = С – С – С – С

2 Написати функціональні групи біля відповідних атомів Карбону, наприклад:

1 2 3 4 5
С = С – С – С – С

·
ОН
3 Написати атоми Гідрогену біля атомів Карбону і вказати їх кількість (при цьому слід враховувати, що атоми Гідрогену одновалентні і тому їх кількість буде дорівнювати різниці між валентністю Карбону (4) і кількістю зв’язків, що вже записані біля даного атома Карбону, наприклад:

1 2 3 4 5
СН2 = СН – СН – СН2 – СН3

·
ОН
4 Назвати дану сполуку за систематичною, тобто міжнародною, номенклатурою – IUPAC, наприклад:
1-пентен-3-ол.
Різне розташування атомів у молекулі викликає появу надзвичайно важливого для органічних сполук явища – ізомерії.
Ізомерія – явище існування речовин з однаковою брутто-формулою, але з різними фізичними і хімічними властивостями.
Ізомери – це сполуки, які мають однаковий якісний та кількісний склад але різну хімічну будову
Наприклад, брутто-формула С2Н6О характерна як для етанолу С2Н5ОН, так і для диметилового етеру СН3-О-СН3, тобто для двох різних сполук з різними властивостями. Так, етанол має температуру кипіння + 78,3 0С, а диметиловий етер -240С. Із структурних формул названих речовин зрозуміло, що це пов’язано з неоднаковим розташуванням (послідовністю) атомів у молекулі один відносно одного.
Ізомери можуть відрізнятися між собою будовою карбонового ланцюга, послідовністю зв’язків між атомами, положенням функціональних груп (структурна ізомерія) або розміщенням атомів ( окремих груп атомів) в просторі (стереоізомерія). Існують також інші види ізомерії – динамічна ізомерія (таутомерія), оптична ізомерія.
На сьогоднішній день усі типи ізомерії класифікують таким чином ( табл. 3.1 ):
Таблиця 3.1 – Типи ізомерії
Структурна ізомерія
ізомерія карбонового ланцюга


ізомерія положення


ізомерія взаємного положення


метамерія

Просторова ізомерія
поворотна (конформація)


геометрична (цис-, транс- ізомерія)


оптична (дзеркальна)

Динамічна ізомерія
таутомерія

Структурна ізомерія характерна для всіх класів органічних сполук, стереоізомерія – для окремих класів.
Ряд сполук з однотипною структурою (будовою), які характеризуються закономірною зміною фізичних та хімічних властивостей і відрізняються на одну або більше СН2 – груп, називається гомологічним рядом, а окремі сполуки – гомологами. Група - СН 2 – гомологічна одиниця.
Наприклад, гомологами бутану є пропан і пентан:

СН3 – СН2 – СН2 – СН3
бутан
СН3 – СН2 – СН3 СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3
пропан пентан


3.1.2 Класифікація і номенклатура органічних сполук. Класифікація органічних реакцій

3.1.2.1 Класифікація органічних сполук

Залежно від будови карбонового ланцюга (R) і типів зв’язків між атомами Карбону у вихідному вуглеводні, органічні сполуки ділять на типи ( табл. 3.2 ), а залежно від природи функціональної групи (Х) – на класи ( табл. 3.3 ). Іншими словами, в молекулі органічної сполуки R-Х природа R визначає тип, а природа Х – клас органічної сполуки.

Таблиця 3.2 - Типи органічних сполук


Тип
Ознака

1
2
3

1.
Ациклічні(аліфатичні)
Відкритий ланцюг з атомів Карбону


а) насичені (алкани)
атоми Карбону зв’язані між собою лише одинарними
·-зв’язками


б)ненасичені (алкени)
між атомами Карбону є подвійний зв’язок (
· -,
·- зв’язок)


ненасичені ( алкіни)
між атомами Карбону є потрійний зв’язок(
· -,2
·-зв’язки)

2.
Циклічні
замкнутий цикл з атомів Карбону


а) карбоциклічні
цикл складається тільки з атомів Карбону


б) аліциклічні

за властивостями подібні до ациклічних


в) ароматичні
наявне бензенове кільце


г) гетероциклічні
до складу циклу входять атоми S, P, N, O та інші.



Таблиця 3.3 - Основні класи органічних сполук та позначення функціональних груп у префіксах і суфіксах за системою IUPAC

Клас
Функціо-нальна група
Назва групи
Позначення




префікс
суфікс

Карбо-нові кислоти
13 EMBED ChemDraw.Document.6.0 1415
карбок-
сильна
карбок- си-
- ова

Аміди
13 EMBED ChemDraw.Document.6.0 1415
амідна

- амід

Альде-гіди

адьдегід –на
оксо-
-аль

Кетони
13 EMBED ChemDraw.Document.6.0 1415
карбо-нільна
оксо-
- он

Нітро-сполуки
-NO2
нітро-
група
нітро-
-

Спирти
-OH
гідрокси- льна
гідрокси-
- ол

Аміни
-NH2
аміно-
група
аміно-
- амін

Галоге-нопохід-ні
-F, -Cl,
-Br, -J
галоген
флюоро-, хлоро-, бромо-, йодо-
флюорид
-хлорид,
-бромід,
- йодид

Старшинство функціональних груп, наведених в таблиці, зменшується зверху вниз. Це відіграє важливе значення при утворенні назв поліфункціональних сполук.

3.1.2.2 Номенклатура органічних сполук

Номенклатура – це правила складання формул і назв речовин.
Відомі три основні різновиди номенклатури для органічних сполук:
1) тривіальна, 2) раціональна, 3) систематична або міжнародна (IUPAC).
У деяких випадках вживають четверту номенклатуру – технічну, коли та чи інша органічна речовина має технологічну назву, що вкоренилась у виробників (напр., гексахлоран – препарат 666, карбоксиметилцелюлоза – КМЦ, поліакриламід – ПАА) .
Тривіальні, або емпіричні, назви органічних сполук були першими, які надавалися речовинам згідно:
а) одержання з природних джерел ( лимонна, мурашина, молочна, винна кислоти, індиго, сечовина);
б) методами одержання (сірчаний ефір (етер), який одержували в присутності сульфатної кислоти);
в) ім’ям першовідкривачів (кетон Міхлера, реактив Гриньяра, спирти Фаворського).
Раціональна номенклатура. В її основу покладено поділ органічних сполук на певні класи у вигляді гомологічних рядів. Так, в основу гомологічного ряду алканів взято найпростіший їх представник – метан, а інші розглядають як похідні метану, наприклад:

13 EMBED ChemDraw.Document.6.0 1415 13 EMBED ChemDraw.Document.6.0 1415 13 EMBED ChemDraw.Document.6.0 1415
метан метилметан диметилетилметан

Для утворення назв складніших сполук раціональна номенклатура непридатна і тому не рекомендується для використання.
IUPAC (Міжнародна спілка чистої (теоретичної) і прикладної хімії)) заснована в 1892 р. на міжнародній конференції хіміків в Женеві. Систематична номенклатура, або IUPAC- номенклатура, утворює найбільш правильні назви органічних сполук.
Номенклатура IUPAC допускає декілька варіантів утворення назв органічних сполук, з яких найбільшої уваги заслуговують замісниковий і тільки в деяких випадках радикально-функціональний варіанти.
За останні роки Українською національною комісією з хімічної термінології і номенклатури (УНКоХіТерН) упорядковані правила назв органічних речовин за замісниковою номенклатурою на українському мовному грунті.
Для користування систематичною номенклатурою слід знати деякі номенклатурні терміни:
вуглеводневий радикал;
карбоновий ланцюг (вуглецевий ланцюг) і цикл;
функціональна група;
замісник;
локант.
Розглянемо значення кожного терміну.
В основі номенклатури органічних сполук IUPAC лежать назви алканів (насичених вуглеводнів). Назви всіх алканів мають суфікс -ан. Перші чотири алкани мають тривіальні назви. Від п’ятого і далі алкани містять в основі назви латинський або грецький числівник, що відповідає кількості атомів Карбону в ланцюзі.
Назви радикалів є похідними від назв відповідних алканів і утворюються заміною суфікса -ан на -ил, -іл.
За правилами українського правопису у словах іншомовного походження після приголосних б, л, м, н, п, ф пишуть суфікс -ід, -іт, -ін, -іл, а після голосних -їд, -їт, -їн, -їл. В усіх інших випадках пишуть -ил, -ин, -ид, -ит.
Карбоновий ланцюг – це структура, що складає основу сполуки для ациклічних сполук. Для циклічних такою основою є цикл.
Функціональна група – група атомів, що визначає властивості окремого класу речовин.
Замісник – будь-який атом або група атомів, які заміщають атоми Гідрогену у вуглеводні. Замісниками є вуглеводневі радикали, функціональні групи.
Положення замісника, кратного зв’язку чи функціональної групи вказують цифрами- локантами. Локант відповідає номеру атома Карбону, з яким зв’язаний даний замісник. Для позначення місця кратного зв’язку вказують номер атома Карбону, після якого зазначений кратний зв’язок. Їх записують перед коренем назви.
Локанти не вказуються:
- якщо утворена назва сполуки є однозначною;
перед суфіксом -ова кислота або -аль, оскільки ці групи завжди знаходяться на початку ланцюга.
Якщо в молекулі є подвійні і потрійні зв’язки, вибір напрямку нумерації проводять за подвійним зв’язком. Локант потрійного зв’язку пишуть перед суфіксом -ин (-ін).
При наявності кількох однакових замісників біля одного і того ж атома Карбону, локант, який позначає місце замісника, повторюється стільки разів, скільки є однакових замісників з додаванням множинного префікса.
Локанти відділяють один від одного комами, а від словесної частини – дефісом. Наприклад, 2,3,3-триметилоктан.
В основі правил утворення назви лежать латинські та грецькі числівники (табл. 3.4), що можуть використовуватися для позначення числа атомів, груп, циклів, кратних зв’язків та інших елементів структури. Останні вказуються у назві у вигляді префіксів і суфіксів (табл. 3.3).
Таблиця 3.4 – Числові множники (множинні префікси) у систематичних назвах
1
моно

2
ди (ді)

3
три

4
тетра

5
пента

6
гекса

7
гепта

8
окта

9
нона

10
дека

11
ундека

Кожна органічна сполука в систематичній номенклатурі розглядається як похідна вуглеводню, в якому деякі атоми Гідрогену заміщені на радикали або функціональні групи.
Назва органічної речовини має загальний вигляд:
префікс+ корінь+суфікс

Послідовність складання назв органічних сполук:
1 Вибираємо найдовший карбоновий ланцюг і нумеруємо з того кінця, де ближче знаходиться функціональна група, кратний зв’язок чи бічний радикал (замісник).
2 В префіксі перераховуємо всі замісники за алфавітним порядком, крім старшої групи, і локанти атомів Карбону, після яких вони стоять.
3 Корінь показує кількість атомів Карбону в основному ланцюзі.
Наприклад:

1С – мет-; 2С – ет-; 3С – проп-; 4С – бут-;
5С – пент-; 6С – гекс-; 7С – гепт-; 8С – окт-;
9С – нон-; 10С – дек-.

4 Суфіксом показуємо типи зв’язків між атомами Карбону ( наприклад, -ан, -ен, -дієн, -ін).
Якщо в сполуці є один подвійний або потрійний зв’язок, два подвійних зв’язки, то локанти зазначають перед коренем назви.
5 Закінчення показує наявність функціональної групи із зазначенням локанта атома Карбону, біля якого вона стоїть. При наявності кількох різних функціональних груп більш старші групи (карбоксильну, альдегідну) називають суфіксом, а інші – за допомогою префікса.
Приклади побудови назв органічних сполук за систематичною номенклатурою.
Приклад 1 Назвіть за номенклатурою IUPAC сполуки, формули яких наведено:

Формули: Відповіді:

а) Н3С–СН–СН–СН3 а) 2,3-диметилбутан
| |
СН3 СН3

б) б) циклобутан
H2C – CH2
| |
H2C – CH2


в) Н2С=С–СН2–СН–СН2–СН3
| | в) 4-етил-2-метил-
СН3 С2Н5 1- гексен
г) Н2С=С–СН=С–СН3
| | г) 2,4-диметил-
СН3 СН3 1,3-пентадієн

д) Н2С=СН–С
·С–СН2–СН3 д) 1-гексен-3-ин

е)
13 EMBED ChemDraw.Document.6.0 1415

е) 4-гідрокси-3-метилгексанова кислота

є)
13 EMBED ChemDraw.Document.6.0 1415

є) 6-аміно-2,4-диметил-4-хлорогептаналь








ж)
13 EMBED ChemDraw.Document.6.0 1415

ж) 2-бромо-4,5-диметил-3-гептанол


3.1.2.3 Класифікація органічних реакцій

Реакції органічних речовин класифікують за напрямком перебігу та за їх механізмами.

Типи реакцій за напрямком перебігу

Реакції приєднання або А-реакції – це такі хімічні реакції, в результаті яких з двох або трьох реагуючих молекул утворюється один продукт реакції, наприклад:
13 EMBED ChemDraw.Document.6.0 1415
етен 1,2-дибромоетан
В результаті реакцій приєднання утворюються два нових хімічних зв’язки і зменшується кратність зв’язку в одного з реагентів.
Реакції заміщення або S-реакції – це елементарні або багатостадійні реакції, в яких один атом або група атомів у молекулі заміщуються іншим атомом або групою атомів, наприклад:

13 EMBED ChemDraw.Document.6.0 1415
1-хлоропропан 1-пропанол

Реакції відщеплення (елімінування) або Е-реакції – зворотні реакціям приєднання, наприклад:

13 EMBED ChemDraw.Document.6.0 1415

13 EMBED ChemDraw.Document.6.0 1415
бромоетан етен

Реакції розкладу (крекінг) – це реакції, які приводять до утворення нових речовин простішого складу в результаті розкладу вихідної речовини на дві або більше; найчастіше вони відбуваються з розривом зв’язку С – С, наприклад:
а)
13 EMBED ChemDraw.Document.6.0 1415

метанова кислота
б) С10Н22 13 EMBED Equation.3 1415 СН4 + С9Н18
С10Н22 13 EMBED Equation.3 1415 С2Н4 + С8Н18
С10Н22 13 EMBED Equation.3 1415 С3Н6 + С7Н16
С10Н22 13 EMBED Equation.3 1415 С4Н8+ С6Н14
С10Н22 13 EMBED Equation.3 1415 С5Н10 + С5Н12


Реакції окиснення і відновлення – це реакції складні і дати однозначного визначення важко. Слід зазначити, що під час цих процесів змінюються ступені окиснення. Наприклад, це можна ілюструвати таким рядом:
13 EMBED ChemDraw.Document.6.0 1415
13 EMBED ChemDraw.Document.6.0 1415

Реакції полімеризації – це реакції, в результаті яких за рахунок приєднання один до одного великої кількості простих речовин (мономерів) утворюються високомолекулярні сполуки (полімери) складної будови з великою молекулярною масою, наприклад:

nСН2=СН–СН3 (–СН2–СН–)n
|
CH3
пропен поліпропен

Реакції циклізації – це реакції, в результаті яких з ациклічних сполук утворюються циклічні, наприклад:

13 EMBED ChemDraw.Document.6.0 1415 (Kt: Сактивоване)

Реакції ізомеризації – це реакції, під час яких речовини перетворюються на свої ізомери, що мають однаковий якісний склад, але різну будову, наприклад:

Н3С–СН2–СН2–СН3 13 EMBED Equation.3 1415 Н3С–СН–СН3
|
СН3

Органічні реакції зручніше класифікувати за їх механізмами. Механізм хімічної реакції – це шлях, який приводить до розриву старого хімічного зв’язку і утворення нового. За механізмом хімічні реакції поділяють на:

Гомолітичні або радикальні реакції

Такі реакції супроводжуються радикальним або гомолітичним розривом зв’язку у вихідній молекулі. Електронна пара, яка утворює ковалентний зв’язок між атомами, розпадається так, що у кожного атома залишається по одному електрону. Тобто, такі реакції супроводжуються симетричним розривом
·-зв’язку. Такий розрив характерний для неполярних або малополярних ковалентних зв’язків.
Приклади:
13 EMBED ChemDraw.Document.6.0 1415


13 EMBED ChemDraw.Document.6.0 1415


Гетеролітичні або йонні реакції

Йонні реакції характеризуються гетеролітичним або йонним розривом ковалентного зв’язку, при цьому пара електронів переходить до одного із атомів, найчастіше до більш електронегативного. Такі реакції супроводжуються несиметричним розривом
·-зв’язку. Гетеролітичний розрив ковалентного зв’язку характерний для полярних і малополяризованих зв’язків.


Приклади:
13 EMBED ChemDraw.Document.6.0 1415

Питання для самоконтролю

1. Назвіть основні положення теорії хімічної будови органічних сполук.
2. Що таке ізомери? Які види ізомерії характерні для органічних сполук?
3. Назвіть критерії класифікації органічних сполук на типи і класи.
4. Які типи органічних сполук ви знаєте?
5. Назвіть класи органічних сполук, наведіть приклади сполук різних класів і назвіть їх за номенклатурою IUPAC.
6. Які ви знаєте реакції органічних сполук за напрямком перебігу та за механізмами, наведіть приклади.






Тема 3.2 Якісний аналіз органічних сполук

Лабораторна робота № 1

Визначення Карбону, Гідрогену, Нітрогену , Сульфуру та галогенів

Мета роботи:
Володіти правилами роботи з органічними речовинами і обладнанням.
Знати токсичність і пожежну небезпеку досліджуваних речовин.
Уміти складати прилади, проводити досліди якісного визначення в органічній сполуці основних елементів: С, Н, N, S, галогенів.

Реактиви та обладнання:
зразки досліджуваних речовин, вапняна чи баритова вода, 5%-й розчин плюмбум (II) ацетату, купрум (II) оксид, купрум (II) сульфат (зневоднений) , 30%-й розчин натрій гідроксиду, пробірки, газовідвідна трубка, штатив, мідний дріт, універсальний індикатор.



Зразок картки контролю знань

1. Напишіть рівняння хімічних реакцій, які лежать в основі виявлення елементів: C, H, S, N, Hal в органічних сполуках.
2. Напишіть структурні формули сполук і вкажіть, до якого класу вони відносяться:
а) 2,3-диметил-4-хлоро-1-пентен
б) 3-бромо-2-метилгексаналь
3. Назвіть сполуки і вкажіть, до якого класу чи типу вони відносяться:

а)
13 EMBED ChemDraw.Document.6.0 1415

б)
13 EMBED ChemDraw.Document.6.0 1415



Хід роботи

Виявлення Карбону і Гідрогену

Найбільш загальним, універсальним методом виявлення в органічній речовині Карбону і водночас з ним – Гідрогену, є окиснення органічної речовини купрум (II) оксидом. При цьому Карбон окиснюється до Карбон (IV) оксиду, Гідроген – до води, а купрум (II) оксид відновлюється до металічного купруму.
Близько 0,2-0,3 г досліджуваної речовини (цукор, крохмаль, бензойна кислота, нафталін, тощо) змішують з 1-2 г порошку купрум (II) оксиду на предметному склі чи папері. Суміш переносять у суху пробірку. Пробірку закріплюють у лапці штативу майже горизонтально, в верхню частину якої вносять шпателем порошок зневодненого купрум (ІІ) сульфату. Пробірку закривають корком з газовідвідною трубкою, кінець якої вводять в іншу пробірку, в якій міститься 2-3 мл прозорої баритової чи вапняної води так, щоб трубка майже торкалася поверхні рідини. Суміш нагрівають спочатку обережно, потім сильніше. При цьому органічна речовина розкладається; утворені пари води поглинаються зневодненим купрум (ІІ) сульфатом, який набуває синього забарвлення.
Карбон (IV) оксид виділяється через газовідвідну трубку і спричиняє помутніння баритової чи вапняної води за рахунок утворення ВаСО3 чи СаСО3 , які погано розчиняються у воді.
У досліді з використанням сахарози проходять наступні реакції:
розклад сахарози:

С12Н22О11 + 24 CuO12 CO2 + 11 H2O + 24 Cu

утворення кристалогідрату CuSO4 · 5H2O:

CuSO4 + 5 H2O CuSO4 · 5H2O
білий колір синій колір

помутніння баритової води:

Ва(ОН)2 + СО2 ВаСО3 + Н2О

Виявлення Нітрогену

В пробірку вносять 1-2 г досліджуваної речовини, добавляють 1-2 мл 30%-го розчину натрій гідроксиду і нагрівають протягом 1-2 хвилин. Органічна речовина руйнується і виділяються пари амоніаку. Амоніак визначають за специфічним запахом або за зміною забарвлення папірця універсального індикатора.
Хімізм:
Під час руйнування молекули органічної речовини спочатку утворюється азот і водень, з яких потім синтезується амоніак, а за наявності води амоній гідроксид ( нашатирний спирт ):

N2 + 3H2 2NH3
NH3 + H2O NH4OH

Виявлення Сульфуру

В пробірку вносять 1-2 г досліджуваної речовини, добавляють 1-2 мл 30%-го розчину натрій гідроксиду і суміш кип’ятять упродовж однієї хвилини. Далі до розчину добавляють 2-3 краплі 5%-го розчину плюмбум (ІІ) ацетату. Утворюється чорний осад плюмбум (ІІ) сульфіду (якісна реакція на сульфід-йон).
Хімізм:
Виявлення сульфуру в складі молекул органічних речовин за допомогою цього методу ґрунтується на кількох хімічних реакціях. Спочатку руйнується органічна речовина, що спричинює виділення водню і сірки. Потім утворюється сірководень. Останній взаємодіє з натрій гідроксидом з утворенням натрій сульфіду. Натрій сульфід взаємодіє з плюмбум (ІІ) ацетатом, внаслідок чого утворюється забарвлена речовина – плюмбум сульфід чорного кольору:

H2 + S H2S
H2S + 2NaOH Na2S + 2H2O
Na2S + Pb(CH3COO)2 PbS + 2CH3COOH

Проба Бельштейна на галогени

Мідний дріт довжиною близько 10 см з петлею на кінці прожарюють до припинення забарвлення полум’я і утворення на поверхні чорного Купрум (II) оксиду. Охолоджену петлю змочують або посипають досліджуваною речовиною і знову вносять її у полум’я пальника. Спочатку згорає Карбон органічної сполуки, потім з’являється інтенсивне світло-зелене або синьо-зелене забарвлення за рахунок летких парів утворених галоїдних сполук купруму (І). Реакція дуже чутлива.
Хімізм:
Органічна речовина руйнується нагріванням, під час якого атоми галогенів взаємодіють з металічною міддю з утворенням летких купрум (І) галогенідів.
Органічна речовина 13 EMBED Equation.3 1415Cl
·г + радикали

Cuтверда + Clгаз CuClпар
зелене
забарвлення





Завдання для самостійної роботи №1

Дана назва органічної сполуки (див. № відповідного варіанта).
1. Написати структурну формулу даної сполуки і назвати її за номенклатурою IUPAC. Вказати клас і тип, до яких дана сполука відноситься.
2. Написати структурні формули двох найближчих гомологів і назвати їх за номенклатурою IUPAC.
3. Написати можливі ізомери для даної сполуки (не більше п’яти) і назвати їх за номенклатурою IUPAC.
4. Відмітити в написаних формулах первинні
( ( ), вторинні ( ( ), третинні ( ) і четвертинні

( ) атоми Карбону.


Варіанти завдань

№ варіанта
Назва сполуки
Загальна формула

1
1-гексен
С6Н12

2
2-метил-6-хлоро-1-гексен
С7Н13Cl

3
2-гептен
С7Н14

4
1,4-дихлоро-2-гептен
С7Н12Cl2

5
2-ціанобутан
С5Н9N

6
2-амінопентан
С5Н13N

7
амід гексанової кислоти
С6Н13ОN

8
3-бромопентан
С5Н11Br

9
2-пентанон
C5H10O

10
3,3-диметилбутанова кислота
C6H12O2

11
3-гідрокси-2-метилпентанова кислота
С6Н12О3

12
3-етил-2-метилпентан
С8Н18

13
1,3-дигідроксипентан
С5Н12О2

14
2-аміно-4-метилпентаналь
С6Н13ОN

15
4-метил-3-хлоропентанова кислота
С6Н11О2Сl

16
3,3-дихлоробутанова кислота
С4Н6О2Cl2

17
метиловий естер бутанової кислоти (метилбутаноат)
С5Н10О2

18
1,3-дихлоропентан
С5Н10Cl2

19
3-амінобутанова кислота
С4Н9О2N

20
1,2-дигідроксигексан
С6Н14О2



Тема 3.3 Властивості насичених і ненасичених вуглеводнів

Лабораторна робота № 2

Порівняння властивостей алканів і алкенів. Визначення їх наявності в нафті та нафтопродуктах

Мета роботи:
Знати електронну будову молекули метану, етену та їх гомологів, види гібридизації електронних орбіталей атома Карбону, особливості кратних зв’язків, взаємозв’язок будови молекул і властивостей алканів і алкенів, їх застосування в промисловості.
Вміти писати формули ізомерів алканів і алкенів, називати їх згідно тривіальної і номенклатури IUPAC; проводити якісні реакції на виявлення алканів та алкенів; визначати їх наявність в нафті та нафтопродуктах.









Конспект-схема 1 теми: Насичені вуглеводні (алкани)












Хімічні властивості насичених вуглеводнів
(алканів):









Конспект-схема 2 теми: Алкени (олефіни)






Реактиви та обладнання:
бензин (фракція насичених вуглеводнів), гас (фракція ненасичених вуглеводнів), бромна вода (водний розчин брому), 0,5%-й розчин калій перманганату, суміш етанолу з концентрованою сульфатною кислотою в об’ємному співвідношенні 1:3, пробірки, газовідвідна трубка, штатив.







Зразок картки контролю знань:

1. Напишіть можливі ізомери 2,3-диметилбутану та 1-пентену. Назвіть їх за номенклатурою IUPAC. Вкажіть, які види ізомерії характерні для даних сполук.
2. Напишіть рівняння реакцій одержання:
а) 3,4-диметилгексану реакцією Вюрца;
б) 2-метил-2-бутану з моногалогеналкану
Назвіть вихідні речовини.
3. Напишіть рівняння реакції взаємодії:
а) пропену з водним розчином KMnO4
б) 2-метилпентану з HNO3
Назвіть одержані продукти реакцій. Вкажіть тип реакцій.


Хід роботи

Відношення алканів та алкенів до бромної води та до розчину калій перманганату

У дві пробірки наливають по 2-3 мл бромної води та 2-3 мл 0,5%-го розчину KMnO4. В одну із кожної пари пробірок наливають по 2-3 мл бензину, до складу якого входять тільки насичені вуглеводні. Розчини збовтуємо і після розшарування водної та органічної фази спостерігаємо, що зміни кольору як бромної води, так і калій перманганату при взаємодії з насиченими вуглеводнями не відбувається.
Паралельно проводять досліди в двох інших пробірках з гасом, до складу якого входять ненасичені вуглеводні. Спостерігаємо дуже швидке знебарвлення бромної води внаслідок реакції:


13 EMBED ChemDraw.Document.6.0 1415,

основним продуктом якої є дибромоалкан.
Знебарвлення розчину калій перманганату проходить за рахунок реакції окиснення алкену до двоатомного спирту:
13 EMBED ChemDraw.Document.6.0 1415

Одержання етену та вивчення його властивостей

В пробірку з газовідвідною трубкою наливають 5-6 мл завчасно підготовленої суміші, що складається з однієї частини етанолу і трьох частин концентрованої сульфатної кислоти (за об’ємом). Пробірку закривають корком з газовідвідною трубкою і обережно нагрівають. Після витіснення з пробірки повітря, пропускають утворений етен в пробірку з бромною водою, а потім – у водний розчин калій перманганату.
Реакція утворення етену проходить в дві стадії. На першій стадії утворюється етилсульфатна кислота:
13 EMBED ChemDraw.Document.6.0 1415
етилсульфатна кислота
На другій стадії при нагріванні до 1700 С етилсульфатна кислота розкладається з виділенням етену за реакцією:
13 EMBED ChemDraw.Document.6.0 1415
етен
Виділений етен пропускають у пробірку з бромною водою, яка швидко знебарвлюється внаслідок приєднання брому по місцю подвійного зв’язку з утворенням 1,2-дибромоетану:

13 EMBED ChemDraw.Document.6.0 1415
1,2-дибромоетан
При пропусканні етену через водний розчин калій перманганату фіолетове забарвлення KMnO4 поступово зникає і утворюється бурий осад MnO2, що вказує на окиснення етену за реакцією:
13 EMBED ChemDraw.Document.6.0 1415 1,2-етандіол
Якщо етен підпалити на кінці газовідвідної трубки, то спостерігаємо яскраве полум’я. Реакцію горіння етену записують наступним чином:
13 EMBED Equation.3 1415Н2С=СН2 + 3О2 2СО2 + 2Н2О

Завдання для самостійної роботи № 2

1. Напишіть можливі ізомери для алкану та алкену (див. № відповідного варіанта) та назвіть їх за номенклатурою ІUPAC.
2. Одержіть відповідні вуглеводні:
а) алкан
- реакцією Вюрца;
- реакцією Дюма
б) алкен
- дегідрогалогенуванням моногалогеналкану;
- дегалогенуванням дигалогеналкану;
- з відповідного спирту.
Вкажіть умови одержання даних вуглеводнів.
3. Запишіть рівняння реакцій:
для алкану:
- хлорування;
- нітрування;
- сульфоокиснення;
- дегідрогенізації;
для алкену:
- бромування;
- гідрогалогенування;
- гідратації;
- окиснення;
- озонування.
Назвіть продукти реакцій та умови їх одержання.


Варіанти домашніх завдань

№ вар.
Назва вуглеводнів

1
2-метилбутан
1-пентен

2
пентан
3-метил-1-бутен

3
гексан
2-пентен

4
2,2-диметилбутан
2-метил-1-пентен

5
2,3-диметилбутан
2-пентен

6
2-метилпентан
2-метил-2-бутен

7
2,2-диметилгексан
2-метил-2-пентен

8
2,3-диметилгексан
3-метил-1-пентен

9
2,4-диметилгексан
2-метил-1-пентен

10
3-метилпентан
2,4-диметил-2-гексен

11
3,3-диметилгексан
2,3-диметил-1-пентен

12
2,3-диметилпентан
3,3-диметил-1-бутен

13
2,4-диметилпентан
4-метил-2-гексен

14
2,2-диметилпентан
3-гексен

15
3,3-диметилпентан
2,4-диметил-1-гексен

16
2,4-диметилпентан
3-метил-1-гексен

17
3,3-диметилбутан
3-метил-2-пентен

18
3-метилгексан
4-метил-2-пентен

19
2,5-диметилгексан
2,4-диметил-1-пентен

20
бутан
3,3-диметил-1-пентен


Лабораторна робота № 3

Порівняння властивостей алкінів і аренів

Мета роботи:
Знати класифікацію, загальні формули, гомологічний ряд, ізомерію та номенклатуру алкінів та аренів, електронну будову молекул етину і бензену, види гібридизації електронних орбіталей атома Карбону, орієнтацію замісників у бензеновому ядрі, лабораторні і промислові методи добування, специфічні фізичні і хімічні властивості, їх використання, генетичний взаємозв’язок вуглеводнів.
Володіти відомостями про найпоширеніші засоби захисту охорони природи в плані використання представників алкінів та аренів.
Вміти експериментально одержувати етин в лабораторних умовах та досліджувати хімічні властивості етину, бензену та його гомологів.







Конспект-схема 3 теми: Алкіни




















Конспект- схема 4 теми: Ароматичні вуглеводні (арени)









Особливості будови бензольного ядра та молекули бензолу (бензену)

Молекула бензену – це плоский правильний шестичленний цикл, у якому всі шість атомів Карбону і шість атомів Гідрогену розміщені в одній площині і утворюють правильний шестикутник з кутом 1200.
Молекула бензену симетрична і неполярна, в ній відсутні одинарні і подвійні зв’язки, всі шість С – С зв’язків є
·-зв’язками з однаковою довжиною зв’язку.
Молекула бензену має делокалізовану систему
·-електронів (секстет) в ароматичному ядрі. Вона є основною ознакою ароматичності органічної сполуки.
Стійкість бензенового кільця пояснюється спряженням усіх шести р-електронів.







Реактиви та обладнання:
кальцій карбід – CaC2, бромна вода, 0,5%-й розчин калій перманганату, бензен, толуен, 1,2-диметилбензен, залізні ошурки, пробірки, газовідвідна трубка, штатив.

Зразок картки контролю знань:

1. Напишіть структурні формули речовин за їх назвами:
а) 1,3-диметилбензен
б) 2-етил-1,4-диметилбензен
в) вінілбензен
2. Напишіть рівняння реакцій одержання:
а) 2-бутину з відповідного дигалогеналкану
б) толуену з метану
Вкажіть умови проведення реакцій
3. Напишіть рівняння реакцій взаємодії:
а) пропіну з Н2О
б) бензену з хлороетаном

Хід роботи


·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·Одержання етину та вивчення його властивостей

У пробірку поміщають 2-3 кусочки кальцій карбіду, наливають 2-3 мл дистильованої води й швидко закривають її корком з газовідвідною трубкою. Вода реагує з кальцій карбідом, утворюючи газ, який відводиться через газовідвідну трубку:
13 EMBED ChemDraw.Document.6.0 1415

Етин, який виділяється в результаті реакції, пропускають в пробірку з бромною водою, яка знебарвлюється внаслідок приєднання брому по кратному зв’язку з утворенням 1,2-дибромоетену і тетрабромоетану за рівняннями реакцій:
13 EMBED ChemDraw.Document.6.0 1415 1,2-дибромоетен


13 EMBED ChemDraw.Document.6.0 1415
1,1,2,2-тетрабромоетан

У пробірку наливають 2-3 мл 0,5 %-го розчину калій перманганату і пропускають через нього газ – етин. При цьому спостерігається поступове знебарвлення розчину з утворенням бурого осаду, що вказує на окиснення етину, яке протікає згідно рівняння реакції:
13 EMBED ChemDraw.Document.6.0 1415
бурий
осад
Оскільки етин має великий відсоток вмісту Карбону, то при недостачі кисню етин горить кіптявим полум’ям, яке можна спостерігати, підпаливши етин біля отвору газовідвідної трубки.
Горіння етину описується рівнянням реакції

2HC
· СН + 5О2 4СО2 + 2Н2О

Відношення бензену до водного розчину калій перманганату
У пробірку наливають 2-3 мл бензену й додають 2 мл 0,5 %-го розчину калій перманганату. При струшуванні пробірки зміни забарвлення калій перманганату не спостерігається навіть при нагріванні. Чим це пояснюється?

Відношення гомологів бензену до водного розчину калій перманганату
Гомологи бензену легко окиснюються калій перманганатом. При цьому окиснення проходить не в ароматичному ядрі, а в бічному ланцюзі з утворенням ароматичних карбонових кислот.
Беруть 2 пробірки. В одну наливають 2-3 мл толуену, а в другу – стільки ж 1,2-диметилбензену. У кожну додають по 2 мл 0,5 %-го розчину калій перманганату. При струшуванні пробірки й обережному її нагріванні забарвлення калій перманганату зникає й виділяється бурий осад MnO2.
Толуен окиснюється до бензойної кислоти за рівнянням реакції:

13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415
толуен бензойна кислота бурий
осад

1,2-диметилбензен при окисненні KMnO4 утворює фталеву кислоту за рівнянням реакції:
13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415
1,2-диметилбензен фталева кислота бурий
осад




Завдання для самостійної роботи №3

Користуючись структурними формулами, напишіть рівняння реакцій, що лежать в основі схем. Назвіть речовини, позначені літерами. Вкажіть умови проходження реакцій.

1. а) кальцій карбід 13 EMBED Equation.3 1415 етин13 EMBED Equation.3 1415А
13 EMBED Equation.3 1415+ 2HCl
Б


б) метан13 EMBED Equation.3 1415А13 EMBED Equation.3 1415Б13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415метилбензен
Kt
13 EMBED Equation.3 1415

2. а) 13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415
пропін + Н2О 13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415А
13 EMBED ChemDraw.Document.6.0 1415


б) кальцій карбід 13 EMBED Equation.3 1415 А13 EMBED Equation.3 1415 Б 13 EMBED Equation.3 1415В
Kt +Н2 Г


3. а) метан 13 EMBED Equation.3 1415А13 EMBED Equation.3 1415Б13 EMBED Equation.3 1415В13 EMBED Equation.3 1415Г
Kt


б) карбон (ІV) оксид

циклогексан бензен толуен

хлоробензен


4. а) бутин-2 13 EMBED Equation.3 1415 А 13 EMBED Equation.3 1415Б 13 EMBED Equation.3 1415В


б) нітробензен

циклогексан бензен етилбензен етилциклогексан


5. а) пропін13 EMBED Equation.3 1415А13 EMBED Equation.3 1415Б 13 EMBED Equation.3 1415 В


б) етин13 EMBED Equation.3 1415А 13 EMBED Equation.3 1415 Б 13 EMBED Equation.3 1415 В
Kt

6. а) метан 13 EMBED Equation.3 1415 А 13 EMBED Equation.3 1415Б13 EMBED Equation.3 1415 В 13 EMBED Equation.3 1415 Г
карбон (IV) оксид


б) кальцій карбід 13 EMBED Equation.3 1415 А 13 EMBED Equation.3 1415 Б 13 EMBED Equation.3 1415В13 EMBED Equation.3 1415Г


7. а) етин 13 EMBED Equation.3 1415А 13 EMBED Equation.3 1415 Б 13 EMBED Equation.3 1415 В


б) метан 13 EMBED Equation.3 1415 А 13 EMBED Equation.3 1415 Б 13 EMBED Equation.3 1415 В
Kt

8. а) кальцій карбонат 13 EMBED Equation.3 1415 А 13 EMBED Equation.3 1415 кальцій карбід Б 13 EMBED Equation.3 1415 В 13 EMBED Equation.3 1415Г
Kt


б) 1,2-дибромоетен

етан етин бензен

етаналь



9. а) метан 13 EMBED Equation.3 1415 А 13 EMBED Equation.3 1415 Б 13 EMBED Equation.3 1415 В
Kt


б) етилциклогексан

бензен етилбензен 2,4,6-трибромоетилбензен

карбон (IV) оксид


10. а) метан 13 EMBED Equation.3 1415 А етан 13 EMBED Equation.3 1415 Б пропан 13 EMBED Equation.3 1415В гексан бензен


б) кальцій карбонат 13 EMBED Equation.3 1415 А кальцій карбід 13 EMBED Equation.3 1415Б бензен циклогексан карбон (IV) оксид


11. а) метан 13 EMBED Equation.3 1415 А 13 EMBED Equation.3 1415 Б 13 EMBED Equation.3 1415В
б) кальцій карбонат 13 EMBED Equation.3 1415 А кальцій карбід 13 EMBED Equation.3 1415 Б бензен 13 EMBED Equation.3 1415 В






12. а) метан 13 EMBED Equation.3 1415 А 13 EMBED Equation.3 1415 Б 13 EMBED Equation.3 1415В
Kt
б) етин бензен хлоробензен

нітробензен


13. а) пропін 13 EMBED Equation.3 1415 А 13 EMBED Equation.3 1415 Б 13 EMBED Equation.3 1415 В

б) метан 13 EMBED Equation.3 1415 А 13 EMBED Equation.3 1415 Б 13 EMBED Equation.3 1415 В
Kt + H2SO4
Г

14. а) бензен 13 EMBED Equation.3 1415 А 13 EMBED Equation.3 1415 Б 13 EMBED Equation.3 1415 В

б) метан 13 EMBED Equation.3 1415А 13 EMBED Equation.3 1415 Б 13 EMBED Equation.3 1415 В

15. а) кальцій карбід 13 EMBED Equation.3 1415 А 13 EMBED Equation.3 1415 Б 13 EMBED Equation.3 1415 В 13 EMBED Equation.3 1415 Г Kt

б) пропін 13 EMBED Equation.3 1415 А 13 EMBED Equation.3 1415 Б 13 EMBED Equation.3 1415 В


16. а) метан 13 EMBED Equation.3 1415 А13 EMBED Equation.3 1415 Б 13 EMBED Equation.3 1415 В
Kt

б) кальцій карбонат 13 EMBED Equation.3 1415 А кальцій карбід 13 EMBED Equation.3 1415 Б 13 EMBED Equation.3 1415В

17. а) кальцій карбід 13 EMBED Equation.3 1415 А 13 EMBED Equation.3 1415 Б 13 EMBED Equation.3 1415 В Kt

б) В
6000СKt
метан 13 EMBED Equation.3 1415 А 13 EMBED Equation.3 1415 Б

карбон (IV) оксид

18. а) бензен 13 EMBED Equation.3 1415 А 13 EMBED Equation.3 1415 Б

карбон (IV) оксид

б) кальцій карбід 13 EMBED Equation.3 1415 А13 EMBED Equation.3 1415 Б 13 EMBED Equation.3 1415 В Kt 600 0С
Г

19. а) метан 13 EMBED Equation.3 1415 А 13 EMBED Equation.3 1415Б13 EMBED Equation.3 141513 EMBED Equation.3 1415 В 13 EMBED Equation.3 1415 Г
б) пропін 13 EMBED Equation.3 1415 А 13 EMBED Equation.3 1415 Б 13 EMBED Equation.3 1415 В

20. а) циклогексан бензен 13 EMBED Equation.3 1415 А 13 EMBED Equation.3 1415Б

б)
метан 13 EMBED Equation.3 1415 А 13 EMBED Equation.3 1415 Б 13 EMBED Equation.3 1415 В
Kt
хлоробензен
Тема 3.4 Порівняння властивостей галогеналканів і спиртів

Лабораторна робота № 4

Взаємні перетворення та характерні реакції галогенопохідних і спиртів

Мета роботи:
Знати класифікацію, формули, гомологічний ряд, номенклатуру галогенопохідних вуглеводнів і спиртів. На основі будови молекул вміти пояснити фізичні та хімічні властивості галогеноалканів і спиртів, писати рівняння реакцій міжкласових генетичних зв’язків.
Вміти добувати в лабораторії галогенопохідні вуглеводнів та спирти. Вивчати їх реакційну здатність та взаємні перетворення. Проводити досліди ідентифікації спиртів.







Конспект-схема 5 теми: Спирти. Феноли








Продовження хімічних властивостей одноатомних спиртів

Хімічні властивості двоатомних спиртів (на прикладі 1,2-етандіолу)

Хімічні властивості двоатомних спиртів аналогічні властивостям одноатомних насичених спиртів і визначаються наявністю двох груп -ОН.
В реакції можуть брати участь як одна, так і дві групи -ОН.
Внаслідок взаємного впливу гідроксильних груп, особливо в
·-гліколів (групи -ОН розміщені біля сусідніх карбонових атомів), кислотно-основні властивості гліколів дещо відмінні від властивостей одноатомних насичених спиртів.
В результаті цього впливу кислотні властивості двоатомних спиртів посилюються (гліколі легко реагують не лише з активними металами, але й з лугами і навіть з гідроксидами важких металів).









Продовження хімічних властивостей 1,2-етандіолу






Хімічні властивості 1,2,3-пропантріолу (гліцерину)




Реактиви та обладнання:
суміш етанолу та концентрованої сульфатної кислоти в об’ємному співвідношенні 1:3, натрій хлорид, етанол, 10%-й розчин натрій гідроксиду, хромова суміш, 2-пропанол (ізопропанол), 2%-й розчин купрум (ІІ) сульфату, 1,2-етандіол (етиленгліколь), 1,2,3-пропантріол (гліцерин), 2%-й розчин фенолу, 1%-й розчин ферум (ІІІ) хлориду, пробірки, газовідвідна трубка.

Зразок картки контролю знань:

1. Напишіть структурні формули можливих ізомерів дибромопентану та пентандіолу. Назвіть їх за номенклатурою IUPAC. Які види ізомерії характерні для даних сполук?
2. Напишіть рівняння реакцій одержання:
а) 2-метил-2-гексанолу з алкену
б) 2-йодо-2-метилгептану з алкану
Назвіть вихідні речовини. Вкажіть типи зв’язків в цих сполуках.
3. Напишіть рівняння реакцій взаємодії:
а) 2,3-дихлоропентану з Zn та КОН (спиртовий розчин)
б) 2-метил-1-бутанолу з KMnO4 та H2SO4 (конц.) при нагріванні.






Хід роботи

Одержання хлороетану

В пробірку наливають 2-3 мл попередньо приготовленої суміші етанолу з концентрованою сульфатною кислотою. Додають 1-2 г натрій хлориду. Пробірку закривають корком з газовідвідною трубкою, закріплюють похило в затискачі штативу і обережно нагрівають над полум’ям пальника. Якщо через деякий час запалити газ, що виділяється через газовідвідну трубку, то спостерігається горіння газу з характерним кільцем зеленого кольору по краю газовідвідної трубки. Наявність зеленого кольору полум’я характерно для галогенопохідних, в даному випадку для хлороетану.
Реакція утворення хлороетану проходить за наступною схемою:
13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415етанол етансульфокислота

2 NaCl + H2SO4(k) Na2SO4 + 2 HCl

13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415
хлороетан

Не виймаючи пробірки з штативу затискача, дають їй охолонути до кімнатної температури. Потім пробірку виймають і промивають водою. (Обережно! В пробірці була концентрована сульфатна кислота).

Окиснення спиртів

Первинні і вторинні спирти окиснюються хромовою сумішшю.
В дві пробірки наливають 2-3 мл хромової суміші і по краплях при перемішуванні до однієї пробірки додають 1 мл етанолу (Обережно! Суміш сильно нагрівається!), а в іншу – 1 мл ізопропанолу. Колір розчинів змінюється від оранжевого до зеленого, в пробірці з етанолом відчувається запах етаналю (оцтового альдегіду), який нагадує запах яблука (нюхати обережно!), а в пробірці з ізопропіловим спиртом – специфічний запах ацетона.
Хімізм:
Оранжевий колір хромової суміші, в якій містяться йони шестивалентного хрому, при цьому змінюється на зелений, зумовлений наявністю йонів тривалентного хрому:

3СН3–СН2–ОН + К2Cr2O7 + 4H2SO4

K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 3CH3–CHO + 7H2O
етаналь
(оцтовий альдегід)


3СН3–СН–СН3 + K2Cr2O7 + 4H2SO4
|
OH
K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 3CH3–C–CH3 + 7H2O
||
O

пропанон (ацетон)
Розпізнавання одно- і багатоатомних спиртів за реакцією з купрум (ІІ) гідроксидом

Одноатомні спирти не взаємодіють з купрум (ІІ) гідроксидом, а ди-, три- і багатоатомні спирти утворюють при цьому комплексні сполуки.
Так, у випадку 1,2,3-пропантріолу (гліцерину) з Cu(OH)2 утворюється розчинна комплексна сполука темно-синього кольору за схемою:
13 EMBED ChemDraw.Document.6.0 1415
купрум гліцерат
темно-синій колір

У пробірку наливають 1-2 мл 10 %-го розчину натрій гідроксиду й декілька крапель 2%-го розчину купрум (ІІ) сульфату. При цьому утворюється голубий осад купрум (ІІ) гідроксиду. Вміст пробірки з Cu(OH)2 розливають у три пробірки і до кожної з них додають:
а) в першу - 2-3 краплі етанолу
б) в другу - 2-3 краплі 1,2-етандіолу
в) в третю - 2-3 краплі 1,2,3-пропантріолу
Струшують вміст пробірок і записують спостереження.

Характерна реакція фенолів (гідроксибензенів)

Більшість фенолів дають інтенсивне синє чи фіолетове забарвлення при взаємодії з розчином FeCl3.
У випадку фенолу реакція взаємодії з FeCl3 проходить за наступною схемою:
13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415
У пробірку наливають 2-3 мл 2 %-го водного розчину фенолу, додають 2-3 краплі 1%-го розчину ферум (ІІІ) хлориду і спостерігають за зміною забарвлення реакційної суміші.

Завдання для самостійної роботи № 4

Дано назви органічних сполук (див. № відповідного варіанта).
1. Напишіть рівняння реакцій та умови одержання вказаних сполук (не менше 2-х способів для даної сполуки)
№ вар.
Назва сполуки

1
2-метил-1-пропанол

2
1-бутанол

3
3-метил-2-бутанол

4
1-пентанол

5
2-пропанол

6
2,2-диметил-1-пропанол

7
2-бутанол

8
2-метил-1-пентанол

9
2-метил-1-гексанол

10
2,2-диметил-1-бутанол

11
3,4-диметил-2-пентанол

12
1-пропанол

13
2,3-диметил-1-бутанол

14
4-метил-2-гексанол

15
2-метил-2-бутанол

16
2-пентанол

17
2-метил-2-пентанол

18
3-метил-2-бутанол

19
2,3-диметил-1-пентанол

20
2,2-диметил-3-пентанол


2. Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення. Вкажіть умови проведення кожного синтезу:
1) етен 13 EMBED Equation.3 1415 хлороетан 13 EMBED Equation.3 1415 етанол 13 EMBED Equation.3 1415 етен 13 EMBED Equation.3 1415 13 EMBED Equation.3 1415 етандіол

2) хлороетан 13 EMBED Equation.3 1415 бутан 13 EMBED Equation.3 1415 1-бутен 13 EMBED Equation.3 1415 13 EMBED Equation.3 1415 2-бутанол 13 EMBED Equation.3 1415 ізобутиловий етер

3) 2-метилпропен 13 EMBED Equation.3 1415 2-метил-2-хлоропропан 13 EMBED Equation.3 1415 13 EMBED Equation.3 1415 2-метилпропен 13 EMBED Equation.3 14152-метил-2-пропанол 13 EMBED Equation.3 1415 13 EMBED Equation.3 1415 2-метил-2-хлоропропан

4) пропен 13 EMBED Equation.3 1415 2-пропанол 13 EMBED Equation.3 1415 2-хлоропропан 13 EMBED Equation.3 1415 пропен 13 EMBED Equation.3 1415 1,2-пропандіол

5) етан 13 EMBED Equation.3 1415 бромоетан 13 EMBED Equation.3 1415 бутан 13 EMBED Equation.3 1415 2-хлоробутан 13 EMBED Equation.3 1415 2-ціанобутан

6) пропан 13 EMBED Equation.3 1415 2-хлоропропан 13 EMBED Equation.3 1415 пропен 13 EMBED Equation.3 1415 13 EMBED Equation.3 1415 2-пропанол 13 EMBED Equation.3 1415пропен

7) 2-метилбутан 13 EMBED Equation.3 1415 2-метил-2-хлоробутан 13 EMBED Equation.3 1415 13 EMBED Equation.3 1415 2-метил-2-бутен 13 EMBED Equation.3 1415 2-метил-2,3-бутандіол

8) пропан 13 EMBED Equation.3 1415 2-хлоропропан 13 EMBED Equation.3 1415 2-пропанол13 EMBED Equation.3 1415 13 EMBED Equation.3 1415 пропен 13 EMBED Equation.3 1415 2-хлоропропан

9) 1,2-дибромобутан 13 EMBED Equation.3 1415 1-бутен 13 EMBED Equation.3 1415 13 EMBED Equation.3 1415 2-бутанол 13 EMBED Equation.3 1415 2-бромобутан 13 EMBED Equation.3 1415 2-бутен

10) 1-хлоропропан 13 EMBED Equation.3 1415 пропен 13 EMBED Equation.3 1415 2-пропанол 13 EMBED Equation.3 1415 2-хлоропропан 13 EMBED Equation.3 1415 2-ціанопропан

11) 1-бутен 13 EMBED Equation.3 1415 2-хлоробутан 13 EMBED Equation.3 1415 2-бутанол 13 EMBED Equation.3 1415 13 EMBED Equation.3 1415 2-бутен 13 EMBED Equation.3 1415 2,3-бутандіол

12) 2-метил-1-бутен 13 EMBED Equation.3 1415 2-метил-2-бутанол 13 EMBED Equation.3 1415 2-метил-2-хлоробутан 13 EMBED Equation.3 1415 2-метил-2-бутен 13 EMBED Equation.3 1415 13 EMBED Equation.3 1415 2-метил-2,3-бутандіол

13) 1,2-дибромобутан 13 EMBED Equation.3 1415 1-бутен 13 EMBED Equation.3 1415 2-бутанол 13 EMBED Equation.3 1415 бутанон 13 EMBED Equation.3 1415 бутанол

14) етин 13 EMBED Equation.3 1415 хлороетен 13 EMBED Equation.3 1415 хлороетан 13 EMBED Equation.3 1415 13 EMBED Equation.3 1415 етанол 13 EMBED Equation.3 1415 діетиловий етер

15) 1-бромо-2-метилпропан 13 EMBED Equation.3 1415 2-метилпропен 13 EMBED Equation.3 1415 2-метил-2-хлоропропан 13 EMBED Equation.3 1415 2-метилпропанол 13 EMBED Equation.3 1415 2-метилпропен

16) бутан 13 EMBED Equation.3 1415 2-бромобутан 13 EMBED Equation.3 1415 2-бутанол 13 EMBED Equation.3 1415 13 EMBED Equation.3 1415 2-бутен 13 EMBED Equation.3 1415 2,3-бутандіол

17) пропен 13 EMBED Equation.3 1415 2-хлоропропан 13 EMBED Equation.3 1415 2,3-диметилбутан 13 EMBED Equation.3 1415 2,3-диметил-2-хлоробутан 13 EMBED Equation.3 1415 2,3-диметил-2-бутанол

18) етан 13 EMBED Equation.3 1415 хлороетан 13 EMBED Equation.3 1415 етанол 13 EMBED Equation.3 1415 етен 13 EMBED Equation.3 1415 етандіол

19) 2-хлоропропан 13 EMBED Equation.3 1415 пропен 13 EMBED Equation.3 1415 2-пропанол 13 EMBED Equation.3 1415 пропен 13 EMBED Equation.3 1415 1,2-пропандіол

20) етен 13 EMBED Equation.3 1415 бромоетан 13 EMBED Equation.3 1415 бутан 13 EMBED Equation.3 1415 13 EMBED Equation.3 1415 2-хлоробутан 13 EMBED Equation.3 1415 2-бутанол
Тема 3.5 Кисневмісні сполуки

Лабораторна робота № 5

Характерні реакції на карбонільну і карбоксильну групи

Мета роботи:
Знати класифікацію, номенклатуру, гомологічний ряд, ізомерію, будову молекул альдегідів, кетонів та карбонових кислот; методи їх одержання, хімічні властивості та використання.
Вміти писати рівняння реакцій переходів від одних класів органічних речовин до інших.
Проводити характерні реакції якісного визначення карбонільної і карбоксильної групи.












Конспект-схема 6 теми: Альдегіди і кетони




Конспект-схема 7 теми: Карбонові кислоти






Реактиви та обладнання:
метаналь (або етаналь), пропанон, 50%-й розчин етанової (оцтової) кислоти, стеаринова кислота, 1%-й розчин аргентум нітрату, 1%-й розчин натрій нітропрусиду, мило (натрієва чи калієва сіль стеаринової кислоти), 10%-й розчин натрій гідроксиду, 5 %-й розчин амоній гідроксиду, 2 %-й розчин купрум (ІІ) сульфату, магній або цинк металічний, 1 %-й розчин натрій карбонату, 10 %-й розчин сульфатної кислоти, 5 %-й розчин кальцій хлориду, 5 %-й розчин плюмбум (II) ацетату, 10%-й розчин хлоридної кислоти, 1%-й спиртовий розчин фенолфталеїну, стакани на 50 мл, пробірки.



Зразок картки контролю знань

1. Напишіть рівняння реакцій одержання вказаних сполук:
а) 2-метилпентаналю з дигалогеналкану
б) 2-бутанолу з алкіну
в) хлороетанової кислоти з етину
Вкажіть умови проведення кожного синтезу.
2. Напишіть рівняння реакцій взаємодії:
а) 2-пропанону з KMnO4
б) 2-метилпентаналю з [Ag(NH3)2]OH
3. Напишіть рівняння реакцій та умови їх проведення, за допомогою яких можливо здійснити такі перетворення:

кальцій карбід 13 EMBED Equation.3 1415 етин 13 EMBED Equation.3 1415 етаналь13 EMBED Equation.3 1415 13 EMBED Equation.3 1415 етанова кислота 13 EMBED Equation.3 1415етилетаноат

Хід роботи

Реакція „срібного” дзеркала - характерна реакція на альдегіди.
Альдегіди легко оксидуються при взаємодії з аміачним розчином аргентум оксиду з утворенням відповідних кислот і металічного аргентуму, який осідає на поверхні скла у вигляді срібного дзеркала:
13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415
етаналь етанова кислота
У чисту пробірку, вимиту почергово 10 %-им лугом і дистильованою водою, наливають 3-4 мл 1%-го розчину аргентум нітрату й додають краплями 5%-й розчин амоніаку в такій кількості, щоб утворений спочатку осад знову розчинився. До одержаного аміачного розчину [Ag(NH3)2]OH додають 1 мл альдегіду (метаналю чи етаналю) і суміш обережно нагрівають.

Реакція відновлення альдегідами купрум (ІІ) гідроксиду

У пробірку наливають 0,5 мл етаналю, 3-4 мл 10%-го розчину натрій гідроксиду і додають краплями 5%-ий розчин купрум (ІІ) сульфату. Нагрівають вміст пробірки. Спостерігається спочатку поява жовтого осаду – CuOH, який переходить в Cu2O червоного кольору. Схема відновлення альдегідами купрум (ІІ) гідроксиду наступна:
13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415
альдегід карбонова осад
кислота червоного
кольору

Метаналь, на відміну від інших альдегідів, відновлює купрум (І) оксид і купрум (ІІ) оксид до металічного купруму, утворюючи „мідне” дзеркало за схемою:
13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415
метаналь метанова кислота


Виявлення пропанону

У лужному середовищі пропанон утворює з натрій нітропрусидом червоне забарвлення, яке не зникає при підкисленні етановою кислотою.
У пробірку наливають 0,5-1,0 мл пропанону. Додають 1-2 краплі свіжоприготовленого 1%-го розчину натрій нітропрусиду й декілька крапель 10%-го розчину натрій гідроксиду. При цьому спостерігається поява оранжево-червоного забарвлення, яке при підкисленні етановою кислотою переходить у червоно-вишневе.

Взаємодія карбонових кислот з металами, гідроксидами металів і солями

Гідроген гідроксильної групи карбонових кислот здатний заміщуватись атомом металу при взаємодії їх з металами, гідроксидами металів, солями за наступними схемами:
13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415
етанова кислота магній етаноат

13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415
натрій етаноат
13 EMBED ChemDraw.Document.6.0 1415

стеаринова кислота натрій стеариноат

У дві пробірки наливають по 2-3 мл 50%-ої етанової кислоти. В одну додають стружку магнію або кусочки цинку, в іншу - 2-3 мл 1 %-го розчину натрій карбонату і спостерігають за змінами, які при цьому відбуваються.
У третю пробірку вносять кусочок стеаринової кислоти, 2-3 мл води і розмішують. Кислота не розчиняється у воді при кімнатній температурі. Нагрівають пробірку і спостерігають за розчиненням кислоти. Після охолодження вмісту пробірки до кімнатної температури додають 2-3мл 10%-го розчину натрій гідроксиду і спостерігають випадання білого аморфного осаду натрієвої солі стеаринової кислоти ( мила).

Властивості солей вищих жирних кислот (мила)

Розчинне у воді мило – це натрієва або калієва сіль жирної кислоти (найчастіше - стеаринової).
У пробірку вносять біля 1 г мила і розчиняють у дистильованій воді. Перевіряють середовище розчину за допомогою універсального індикатора і фенолфталеїну.
Одержаний розчин розділяють на дві пробірки і до однієї пробірки додають розчину сульфатної кислоти. При цьому виділяється осад нерозчинних жирних кислот:

С15Н31СООNa+H2SO4 С15Н31СООH+NaHSO4

До іншої пробірки з розчином мила додають декілька крапель 10 %-го розчину кальцій хлориду. Спостерігають утворення нерозчинного осаду кальцієвої солі кислоти:

2С15Н31СООNa+СaCl2 (С15Н31СОО)2Ca+NaCl




Завдання для самостійної роботи №5

Дано назви органічних сполук (див. № відповідного варіанта).
1. Напишіть рівняння реакцій одержання даних сполук. Вкажіть умови проведення кожного синтезу.


№ вар.
Назви сполук

1
а) пропаналю з галогеналкану
б) 2-бутанону зі спирту

2
а) етаналю з етину
б) пропанону піролізом солей карбонових кислот

3
а) 3-пентанону з дигалогеналкану
б) 2-метилпропаналю оксосинтезом

4
а) пропанону з пропіну
б) бутаналю зі спирту

5
а) 2-пентанону зі спирту
б) етанової кислоти з метану

6
а) бутаналю з дигалогеналкану
б)3-пентанону зі спирту

7
а) щавелеву (етандіову) кислоту з етину
б) 2-бутанону з алкіну

8
а) бутаналю оксосинтезом
б) 2-пентанону з дигалогеналкану

9
а) пропаналю зі спирту
б) етилетаноату з етаналю

10
а) пентаналю оксосинтезом
б)2-бутанону піролізом солей карбонових кислот

11
а) етаналю з хлороетану
б) пропанову кислоту оксосинтезом

12
а) етаналю з кальцій карбіду
б) хлороетанову кислоту зі спирту

13
а) метилетаноату з етаналю
б) пропаналю з дигалогеналкану

14
а) етанову кислоту з метану
б) 3-пентанону піролізом солей карбонових кислот

15
а) етаналю з метану
б) 2-бутанону зі спирту

16
а) пропанону дегідруванням спирту
б)2-метилбутаналю оксосинтезом

17
а) бромоетанову кислоту з етину
б) пентаналю з дигалогеналкану

18
а) бутаналю з дигалогеналкану
б) пропанону піролізом солей карбонових кислот

19
а) хлорангідриду етанової кислоти з етину
б) бромопропану з пропіну

20
а) натрій етаноату з етаналю
б)хлороетанову кислоту з тригалогеналкану


2. Напишіть рівняння реакцій, що лежать в основі схеми. Вкажіть умови їх проведення. Назвіть продукти реакції.

1) метан 13 EMBED Equation.3 1415 етин 13 EMBED Equation.3 1415 етаналь 13 EMBED Equation.3 1415 13 EMBED Equation.3 1415 етанова кислота 13 EMBED Equation.3 1415 натрій етаноат

2) пропан 13 EMBED Equation.3 1415 пропен 13 EMBED Equation.3 1415 2-бромопропен 13 EMBED Equation.3 1415 2-пропанол 13 EMBED Equation.3 1415 пропанон

3) хлороетан 13 EMBED Equation.3 1415 етен 13 EMBED Equation.3 1415 бромоетан 13 EMBED Equation.3 1415 етанол 13 EMBED Equation.3 1415 етаналь

4) 2-пропанол 13 EMBED Equation.3 1415 пропен 13 EMBED Equation.3 1415 2-бромопропан 13 EMBED Equation.3 1415 2-ціанопропан 13 EMBED Equation.3 1415 2-метилпропанова кислота

5) кальцій карбід 13 EMBED Equation.3 1415 етин 13 EMBED Equation.3 1415 етаналь 13 EMBED Equation.3 1415 етанова кислота 13 EMBED Equation.3 1415 метилетаноат

6) 2-метил-1-бутен 13 EMBED Equation.3 1415 2-метил-2-бутанол 13 EMBED Equation.3 1415 2-метил-2-хлоробутан 13 EMBED Equation.3 1415 2-метил-2-ціанобутан 13 EMBED Equation.3 1415 2,2-диметилбутанова кислота

7) метан 13 EMBED Equation.3 1415 хлорометан 13 EMBED Equation.3 1415 метанол 13 EMBED Equation.3 1415 метанова кислота 13 EMBED Equation.3 1415 етилметаноат

8) кальцій карбід 13 EMBED Equation.3 1415 етин 13 EMBED Equation.3 1415 етаналь 13 EMBED Equation.3 1415 етанова кислота 13 EMBED Equation.3 1415 кальцій етаноат

9) пропан 13 EMBED Equation.3 1415 пропен 13 EMBED Equation.3 1415 2-пропанол 13 EMBED Equation.3 1415 2-хлоропропан 13 EMBED Equation.3 1415 2,3-диметилбутан

10) хлороетан 13 EMBED Equation.3 1415 бутан 13 EMBED Equation.3 1415 2-хлоробутан 13 EMBED Equation.3 1415 2-бутанол 13 EMBED Equation.3 1415 2-бутанон

11) кальцій карбід 13 EMBED Equation.3 1415 етин 13 EMBED Equation.3 1415 етаналь 13 EMBED Equation.3 1415 етанова кислота 13 EMBED Equation.3 1415 пропілетаноат

12) 2-метил-1-пропанол 13 EMBED Equation.3 1415 2-метилпропаналь 13 EMBED Equation.3 1415 2-метилпропанова кислота 13 EMBED Equation.3 1415 етил-2-метилпропаноат 13 EMBED Equation.3 1415 2-метилпропанова кислота

13) 1-хлоробутан 13 EMBED Equation.3 1415 1-бутанол 13 EMBED Equation.3 1415 бутаналь 13 EMBED Equation.3 1415 бутанова кислота 13 EMBED Equation.3 1415 метилбутаноат

14) метан 13 EMBED Equation.3 1415 етин 13 EMBED Equation.3 1415 етаналь 13 EMBED Equation.3 1415 етанова кислота 13 EMBED Equation.3 1415 пропілетаноат

15) 1-хлоропропан 13 EMBED Equation.3 1415 1-пропанол 13 EMBED Equation.3 1415 пропаналь 13 EMBED Equation.3 1415 пропанова кислота 13 EMBED Equation.3 1415 етилпропаноат

16) метан 13 EMBED Equation.3 1415 етин 13 EMBED Equation.3 1415 бензен 13 EMBED Equation.3 1415 фенол 13 EMBED Equation.3 1415 фенілпропаноат

17) бутанол 13 EMBED Equation.3 1415 бутаналь 13 EMBED Equation.3 1415 бутанова кислота 13 EMBED Equation.3 1415 етилбутаноат 13 EMBED Equation.3 1415 бутанова кислота

18) етен 13 EMBED Equation.3 1415 етин 13 EMBED Equation.3 1415 етаналь 13 EMBED Equation.3 1415 етанова кислота 13 EMBED Equation.3 1415 магній етаноат

19) кальцій карбід 13 EMBED Equation.3 1415 етин 13 EMBED Equation.3 1415 бензен 13 EMBED Equation.3 1415 толуен 13 EMBED Equation.3 1415 бензойна кислота

20) метан 13 EMBED Equation.3 1415 етин 13 EMBED Equation.3 1415 етен 13 EMBED Equation.3 1415 етанол 13 EMBED Equation.3 1415 етилпропаноат
Тема 3.6 Нітрогеновмісні органічні сполуки

Лабораторна робота № 6

Властивості амінів та амідів

Мета роботи:
Знати класифікацію, номенклатуру, будову молекул, методи добування, властивості та галузі застосування нітрогеновмісних органічних сполук.
Проводити досліди, які дозволяють вивчити основні властивості амінів та їх якісні реакції.













Конспект-схема 7 теми: Нітрогеновмісні органічні сполуки








Ароматичні аміни. Анілін
Ароматичні аміни можна розглядати як похідні амоніаку, в якому атоми Гідрогену (один, два або всі три) заміщені на ароматичні радикали.
Анілін (C6H5NH2) - найпростіший представник ароматичних амінів.

13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415

Вільна пара електронів Нітрогену вступає в спряження (
·,
·-спряження) з
·-електронами бензенового ядра, в результаті чого електронна густина на атомі Нітрогену знижується, і доступ до вільної електронної пари ускладнюється.
Ароматичні аміни – більш слабкі основи, ніж амоніак і аліфатичні аміни. Водний розчин аніліну не змінює забарвлення індикаторів.
Підвищення електронної густини бензенового ядра в орто- і пара-положеннях збільшує його активність до реакцій заміщення.






Реактиви та обладнання:
метиламоній хлорид, дифеніламін, оксалатна (щавлева) кислота, сечовина, етанова (оцтова) кислота (концентрована), натрій гідроксид, хлоридна кислота (концентрована), сульфатна кислота (концентрована), 10%-й розчин натрій нітриту, нітратна кислота (концентрована), пробірки, скляні палички.

Зразок картки контролю знань

1. Напишіть рівняння реакцій одержання аніліну з метану.
2. Напишіть рівняння реакцій, що лежать в основі схеми. Вкажіть умови проведення кожного синтезу: а) пропан 13 EMBED Equation.3 1415 пропен 13 EMBED Equation.3 1415 2-бромопропан 13 EMBED Equation.3 1415 2-ціанопропан 13 EMBED Equation.3 1415 2-метил-1-пропанамін
б) бензен 13 EMBED Equation.3 1415 хлоробензен 13 EMBED Equation.3 1415 анілін 13 EMBED Equation.3 1415 N-ацетиланілід 13 EMBED Equation.3 1415 анілін 13 EMBED Equation.3 1415 ?-хлороанілін
3. Напишіть рівняння реакцій взаємодії:
а) пропіламіну з HNO2
б) n-хлороаніліну з HBr
Назвіть продукти реакцій та вкажіть умови їх одержання.





Хід роботи

Утворення солей амінів

В суху пробірку поміщають 0,5 - 1 г метиламоній хлориду і 1 - 2 г натрій гідроксиду. Суміш ретельно перемішують скляною паличкою. Пробірку закривають корком з газовідвідною трубкою і закріплюють в лапці штатива.
Реакційну суміш нагрівають на газовому пальнику:
[CH3 - NH3]+Cl- + NaOH CH3 - NH2 + NaCl + H2O
хлорид метиламонію метиламін

До отвору пробірку, з якої виділяється метиламін, підносять скляну паличку, змочену концентрованою хлоридною кислотою. Паличка покривається туманом.
Метиламін (основа) взаємодіє з хлоридною кислотою з утворенням твердої солі – метиламоній хлориду, частинки якого сприймаються як туман:

CH3NH2 + HCl [CH3 - NH3]+Cl-


Окиснення аніліну

До 2-3 мл водного розчину аніліну додають кілька крапель хромової суміші. Внаслідок реакції окиснення аніліну появляється зелене забарвлення, яке поступово змінюється на синє і переходить у чорне. Кінцевим продуктом окиснення аніліну є барвник складної будови – „чорний анілін”.

Якісна реакція на дифеніламін

В пробірку поміщають декілька кристаликів дифеніламіну, додають 1 мл концентрованої сульфатної кислоти і одну краплю сильнорозбавленого розчину нітратної кислоти. Внаслідок окиснення дифеніламіну концентрованою сульфатною кислотою спостерігається поява синього забарвлення:

13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415


Реакція первинних аліфатичних амінів з нітритною кислотою

В пробірці змішують 1 г солі первинного аміну (метиламоній хлориду) з 5 мл води і 5 мл 10 %-го розчину натрій нітриту. До суміші додають декілька крапель етанової (оцтової) кислоти. Спостерігається бурхливе виділення бульбашок азоту:

CH3COOH + NaNO2 CH3COONa + HNO2

[CH3 - NH3]+Cl- + HNO2 CH3OH + N2 + HCl + H2O

Утворення солей сечовини

Сечовина – типовий амід. Однією з найхарактерніших реакцій є утворення солей з мінеральними та органічними кислотами.
Концентрований розчин сечовини ділять на дві пробірки.
В першу пробірку вносять 2-3 мл концентрованого розчину сечовини, добавляють 2-3 мл концентрованого розчину нітратної кислоти. Вміст пробірки збовтують і охолоджують. Після охолодження реакційної суміші випадає осад – нітрат сечовини:
13 EMBED ChemDraw.Document.6.0 1415
нітрат сечовини

В другу пробірку добавляють 0,5 – 1 г оксалатної кислоти. Випадає осад уреїдів (кислого і середнього, або циклічного складу):
13 EMBED ChemDraw.Document.6.0 1415
сечовина оксалатна середній уреїд
кислота оксалатної кислоти


Завдання для самостійної роботи №6

1. Напишіть рівняння реакцій та вкажіть умови одержання сполук (див. № відповідного варіанта)

№ вар.
Назви сполук

1
а) аміноетанова кислота з кальцій карбіду
б) анілін з метану

2
а) етиламін з етину
б) дифеніламін з бензену

3
а)діетиламін з етаналю
б) n-бромоанілін з бензену

4
а) n-амінобензойна кислота з метану
б) пропіламін з метану

5
а) диметиламін з метану
б) n-нітроанілін з етину

6
а) ізобутиламін з 1-бутену
б) амінопропанова кислота з етену

7
а) діетиламін з етану
б) n-хлороанілін з бензену

8
а) етилізопропіламін з пропану
б) N-метиланілін з кальцій карбіду

9
а) амід етанової кислоти з метану
б) трибромофенол з аніліну

10
а) N-ацетанілід з метану
б) пропіламін з етену

11
а) етиламін з етаналю
б) n-нітроанілін з метану

12
а) N-етиланілін з кальцій карбіду
б) етиламін з метану

13
а) діетиламін з етену
б) n-хлороанілін з бензену

14
а) метилізопропіламін з етину
б) анілін з кальцій карбіду

15
а) бутиламін з бутану
б) дифеніламін з метану

16
а)метилетиламін з метану
б) n-нітроанілін з бензену

17
а) діетиламін з метану
б) фенілдіазоній хлорид з бензену

18
а) метилетиламін з кальцій карбіду
б) N-нітрозо-N-метиланілін з бензену

19
а) етиламін з метану
б) n-амінобензойна кислота з кальцій карбіду

20
а) аміноетанова кислота з метану
б) n-нітрозо-N,N-диметиланілін з бензену


І2. Напишіть рівняння реакцій, що лежать в основі схем. Вкажіть умови їх проходження

1) етанол 13 EMBED Equation.3 1415 етаналь 13 EMBED Equation.3 1415 етанова кислота 13 EMBED Equation.3 1415 хлороетанова кислота 13 EMBED Equation.3 1415 аміноетанова кислота

2) етен 13 EMBED Equation.3 1415 пропаналь 13 EMBED Equation.3 1415 пропанова кислота 13 EMBED Equation.3 1415 А 13 EMBED Equation.3 1415 амінопропанова кислота

3) етанол 13 EMBED Equation.3 1415 А 13 EMBED Equation.3 1415 етанова кислота 13 EMBED Equation.3 1415 Б 13 EMBED Equation.3 1415 аміноетанова кислота

4) етин 13 EMBED Equation.3 1415 бензен 13 EMBED Equation.3 1415 нітробензен 13 EMBED Equation.3 1415 анілін 13 EMBED Equation.3 1415 трибромоанілін

5) 1-бутен 13 EMBED Equation.3 1415 1-бутанол 13 EMBED Equation.3 1415 бутаналь 13 EMBED Equation.3 1415 бутанова кислота 13 EMBED Equation.3 1415 А 13 EMBED Equation.3 1415 амінобутанова кислота

6) метан 13 EMBED Equation.3 1415 етин 13 EMBED Equation.3 1415 бензен 13 EMBED Equation.3 1415 нітробензен 13 EMBED Equation.3 1415 анілін

7) бензен 13 EMBED Equation.3 1415 нітробензен 13 EMBED Equation.3 1415 анілін 13 EMBED Equation.3 1415 N-ацетанілід 13 EMBED Equation.3 1415 анілін

8) кальцій карбід 13 EMBED Equation.3 1415 етин 13 EMBED Equation.3 1415 етен 13 EMBED Equation.3 1415 етанол 13 EMBED Equation.3 1415 етиламін

9) етанол 13 EMBED Equation.3 1415 хлороетан 13 EMBED Equation.3 1415 ціаноетан 13 EMBED Equation.3 1415 пропіламін 13 EMBED Equation.3 1415 А

10) етин 13 EMBED Equation.3 1415 етаналь 13 EMBED Equation.3 1415 А 13 EMBED Equation.3 1415 бромоетанова кислота 13 EMBED Equation.3 1415 аміноетанова кислота

11) нітробензен 13 EMBED Equation.3 1415 А 13 EMBED Equation.3 1415 хлорид феніламонію 13 EMBED Equation.3 1415 анілін 13 EMBED Equation.3 1415 трибромоанілін

12) етанол 13 EMBED Equation.3 1415 бромоетан 13 EMBED Equation.3 1415 ціаноетан 13 EMBED Equation.3 1415 пропіламін 13 EMBED Equation.3 1415 пропанол

13) нітробензен 13 EMBED Equation.3 1415 анілін 13 EMBED Equation.3 1415 N-ацетанілід 13 EMBED Equation.3 1415 А 13 EMBED Equation.3 1415 нітроанілін

14) етин 13 EMBED Equation.3 1415 етен 13 EMBED Equation.3 1415 ціаноетан 13 EMBED Equation.3 1415 пропанова кислота 13 EMBED Equation.3 1415 натрій пропаноат

15) бутан 13 EMBED Equation.3 1415 нітробутан 13 EMBED Equation.3 1415 бутиламін 13 EMBED Equation.3 1415 етилбутиламін 13 EMBED Equation.3 1415 нітрозоетилбутиламін

16) етин 13 EMBED Equation.3 1415 акрилонітрил 13 EMBED Equation.3 1415 пропіламін 13 EMBED Equation.3 1415 метилпропіламін 13 EMBED Equation.3 1415 диметилпропіламін

17) етин 13 EMBED Equation.3 1415 бензен 13 EMBED Equation.3 1415 нітробензен 13 EMBED Equation.3 1415 анілін 13 EMBED Equation.3 1415 феніламоній хлорид
18) метан 13 EMBED Equation.3 1415 А 13 EMBED Equation.3 1415 бензен 13 EMBED Equation.3 1415 нітробензен 13 EMBED Equation.3 1415 анілін 13 EMBED Equation.3 1415ацетанілід

19) пропан 13 EMBED Equation.3 1415 1-хлоропропан 13 EMBED Equation.3 1415 пропіламін 13 EMBED Equation.3 1415 метилпропіламін 13 EMBED Equation.3 1415 метилетилпропіламін

20) етин 13 EMBED Equation.3 1415 бензен 13 EMBED Equation.3 1415 А 13 EMBED Equation.3 1415 анілін 13 EMBED Equation.3 1415 фенілдіазоній хлорид
Тема 3.7 Високомолекулярні сполуки

Лабораторна робота № 7

Одержання полімерних матеріалів
та вивчення їх властивостей

Мета роботи: Вивчити основні класи високомолекулярних сполук, їх будову, способи одержання, властивості та використання.

Конспект-схема 8 теми: Високомолекулярні сполуки

















Реактиви та обладнання:
бензен, етанол, фенол, сечовина, щавелева кислота, фталевий ангідрид, гліцерин, 35-40 %-й розчин метаналю (формалін), 80 %-й розчин оцтової (етанової) кислоти, 25%-ий розчин амоній гідроксиду, хлоридна кислота (концентрована), стакани, пробірки, фільтрувальний папір, кусочок фанери, водяна баня.

Зразок картки контролю знань

1. Напишіть рівняння реакцій одержання поліпропену з метану. Вкажіть вихідний мономер, тип реакції одержання. Застосування полімеру.
2. Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити перетворення:
метан етин акрилонітрил акрилова кислота метиловий естер акрилової кислоти 13 EMBED Equation.3 1415 ?
3. Напишіть рівняння реакцій одержання полімерів з мономерів: фенолу і формальдегіду. Вкажіть тип реакції, назву і застосування полімеру.








Хід роботи


Одержання сечовино-формальдегідної смоли

В пробірку вносять 1 г сечовини, 4 мл формаліну, 0,5 мл 25%-го розчину амоніаку. Суміш кип’ятять декілька хвилин, а потім після охолодження розливають в дві пробірки. В одну з них добавляють 1-2 краплі насиченого розчину щавелевої кислоти і перемішують. Обидві пробірки нагрівають на киплячій водяній бані декілька хвилин, охолоджують і добавляють до вмісту кожної з них по 1-2 мл води.
В якій з пробірок пройшло затвердівання маси? Порівняйте розчинність одержаних речовин у воді.

Одержання новолачної смоли

В пробірку вносять 1,5 мл 40%-го розчину формальдегіду і 1 г фенолу. Суміш нагрівають до одержання однорідного розчину, добавляють декілька крапель хлоридної кислоти і нагрівають 5-10 хв. до помутніння і розшарування вмісту пробірки. Верхній водний шар зливають, доливають в пробірку 1-2 мл води і нагрівають ще 1-2 хв. Потім воду зливають, а смолу переносять на скло, де через деякий час вона твердне.

Одержання гліфталевої смоли

В пробірку вносять 3 г розтертого в порошок фталевого ангідриду і добавляють 2 мл безводного гліцерину. Суміш нагрівають протягом 15 хв., а потім частину розчину виливають на скло. Плівка поступово застигає, утворюючи прозору смолу. Другу частину рідини нагрівають ще 5-7 хв., розчиняють в невеликому (2-3 мл) об’ємі етанолу, а потім цим розчином покривають кусочок фанери. Через деякий час алкідна смола застигає, утворюючи блискучий шар.

Аналіз полімерних матеріалів

Аналіз полімерних матеріалів розпочинають з визначення їх розчинності як у воді, так і органічних розчинниках











Таблиця 3.5– Розчинність полімерів в розчинниках

Смола чи полімер
фенолформальдегідна
сечовиноформальдегідна
меланіноформальдегідна
аніліноформальдегідна
епоксидна
поліакрилова
полівінілацетат
полістирол
поліетилен
нітрат целюлози
поліметилметакрилат
ацетат целюлози
етилцелюлоза
полівінілхлорид
капрон

бензен
-
-
-
-
+
+
+
+
z
-
-
+
-
+


дихлоро-
метан
-
-
-
-
+
+
+
+
-
-
-
+
х
-


диметило-
вий етер
-
-
-
-
+
-
х
х
-
х
-

-
-


ацетон
+
-
-
+
+
+
+
х
-
+
+
+
-
-


етилацетат
-
-
-
-
+
+
+
х
-
+
z
+
-
-


етанол
+
-
-
-
+
z
+
-
-
-
-
+
-
-


вода
-
+
+
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-

циклогек-
санон
+
-
-
+
+
+
+
-
-
+
-
+
-
-


тетрахлоро
метан
+
-
-
+
+

+
+
z
-
+
x
x
+


хлороформ
+
-
-
+
+

+
+
z
-
+

x
+


діоксан
-
-
-

+

+
+
-
+
+
+
-
-


етанова
кислота
-
+
+
+


+
-
-
+
+
+
-
-


конц. H2SO4
-


-
+


-
-
-
-
-
-
-
+

тетрагідро-
фуран
-
-
-
-
+

-
-
-
-
-
-
-
z
z

піридин
+
z
z
z
z

+
+
z
+
+
+
-
-
-

Примітка: + – розчинна; z – розчинна при нагріванні; - – нерозчинна; x – набухає.


Нагрівання та горіння полімерних матеріалів, що супроводжуються зміною забарвлення полум’я, характерним запахом та реакцією продуктів розкладу, дозволяє зробити висновок про метод їх одержання (полімеризації чи поліконденсації).
Інформацію про високомолекулярну сполуку одержують, провівши досліди, які характеризують їх відношення до кислот чи лугів.










































































Таблиця 3.7 – Характерні забарвлення для різних смол і полімерів в оцтовому ангідриді

Смола або полімер
Забарвлення полімерів


після добавлення Н2SO4
через 10 хвилин
після додаткового нагрівання

фенолформаль-
дегідна
червоно-фіолетове, потім рожеве, жовте
коричневе
червоно-коричневе

сечовиноформаль-
дегідна
немає
немає
жовто-оранжеве

меланіноформаль
дегідна
немає
немає
немає, розчин на-півпрозорий

епоксидна
жовте, переходить в червоно-коричневе
жовте, переходить в червоно-коричневе


полівінілхлорид
немає
немає
брудно-жовте, переходить в коричневе

полівінілацетат
немає
немає
брудно-синє

поліакрилат
немає
немає


полістирол
немає
немає
жовто-коричневе

поліетилен
немає
немає
світло-коричневе

ацетилцелюлоза
немає
немає



Відношення до нагрівання

Кусочки виданих зразків полімерів кладуть на азбестову сітку і нагрівають під тягою. Спостерігають відношення до нагрівання. Такі самі кусочки по черзі вносять в полум’я пальника за допомогою тигельних щипців чи на мідному дротику. Відмічають відношення до горіння, користуючись даними табл. 3.7.

Завдання для самостійної роботи №7

Напишіть рівняння реакцій одержання полімеру, вкажіть вихідний мономер чи мономери, умови проведення реакцій полімеризації чи поліконденсації і застосування полімеру:

№ вар.
Назва полімеру

1
поліметилметакрилат

2
поліпропілен

3
фенолоформальдегідна смола

4
поліакрилонітрил

5
поліетилентерефталат

6
ізопреновий каучук

7
бутадієнстирольний каучук

8
капрон

9
полівінілацетат

10
поліуретан

11
карбамідна смола

12
поліізобутилен

13
фторопласт (політетрафтороетилен)

14
вініпласт

15
бутадієннітрильний каучук

16
поліформальдегід

17
хлоропреновий каучук

18
вініол (волокно з полівінілового спирту)

19
найлон

20
нітрат целюлози


Тема 3.8 Природні джерела вуглеводнів та їх переробка
( семінарське заняття )

Програмні питання:

1 Знаходження в природі і склад природних джерел вуглеводнів
а) Природний і супутний нафтовий газ.
б) Нафта.
в) Кам’яне вугілля.

2 Переробка природних вуглеводнів і їх використання
а) Фракційна перегонка нафти ( первинна, вторинна).
б) Ректифікаційна колона.
в) Термічний крекінг, каталітичний крекінг, піроліз.
г) Ароматизація вуглеводнів.
д) Риформінг бензинів.
ж) Октанове число, детонаційна стійкість бензинів.

3 Запаси нафти, кам’яного вугілля, газу і їх використання


Зразок картки контролю знань

1. До складу нафти входять речовини:
3-етил-2,2,4-триметилгексан, 1,2-диметилбензен, 1,2-диетилциклогексан.
Напишіть їх структурні формули, вкажіть до якого класу вони відносяться і які типи реакцій для них характерні.
2. Напишіть рівняння реакцій одержання із кальцій карбіду та неорганічних реагентів 1,2-дихлоробензену.
3. Напишіь рівняння реакцій взаємодії Cl2 з 2-метилпентаном, етилбензеном.
4. Напишіть рівняння послідовних реакцій та назвіть продукти реакцій згідно схеми:
пропен 13 EMBED Equation.3 1415 А 13 EMBED Equation.3 1415 Б 13 EMBED Equation.3 1415 В

Завдання для самостійної роботи №8

І. Напишіть структурні формули речовин за їх назвами.

№ вар.
Назва речовин

1
3-етил-4,4-диметил-2-гептен
1,2,3-триметилбензен

2
2,2-диметил-3-гексин
1,1-диметилциклопентан

3
2,4-диметил-2-пентен
циклогексан

4
2,2,4-триметилпентан
1,2-диетилбензен

5
3,3-диметилгексан
етилциклопропан

6
2,3-диметил-2-пентен
толуен

7
метилциклопентан
ізопропілбензен

8
2-метил-1-бутен
етилбензен

9
2,2,3,3-тетраметилгексан
1,4-диетилбензен

10
1,2-диетилциклопентан
пропілбензен

11
2,2,4-триметилгептан
1,2,3-триметилциклобутан

12
1,2-диметилбензен
етилциклогексан

13
3,3,4-триметил-1-гексен
1-метил-3-етилциклопентан

14
2,3-диметил-1-пентен
1,2-диметилбензен

15
2,2,4-триметилоктан
3-етил-1,2-диметилциклогексан

16
3-метил-1-пентен
метилциклопентан

17
3,4-диметил-2-гептен
1,2-диметилциклобутан

18
2,2-диметил-3-пентен
етилтолуен

19
2,2,4-триметилгексан
1-метил-2-етилбензен

20
2,2,3,4-тетраметилгептан
1,1-диетилциклобутан


ІІ. Напишіть рівняння реакцій, що лежать в основі схем. Вкажіть умови проведення реакцій.

№ вар.
Схема

1
метан етин етаналь етанова кислота

2
кальцій карбід етин бензен циклогексан метилциклопентан

3
циклогексан бензен нітробензен ? бромонітробензен

4
метан етин хлороетен 1,1-дихлороетан

5
метан етин бензен нітробензен

карбон (IV)оксид

6
н-гептан метилбензен ? хлоротолуен

бензойна килота

7
етен етин етаналь

бензен

8
кальцій карбід етин бензен метилбензен

9
бензен бромобензен ? бромонітробензен ? бромоанілін

10
етин бензен хлоробензен метилбензен бензойна кислота

11
пентан ізопентан ізопрен ізопреновий каучук

12
етин нітробензен ? динітробензен

13
метан етин ціаноетен пропенова кислота

14
метан етин хлороетин 1,1-дихлороетан етин

15
кальцій карбід етин бензен хлоробензен ? хлоронітробензен

16
пропан 1-хлоропропан 1,3-дихлоропропан циклопропан хлороциклопропан

17
циклогексан бензен хлоробензен

толуен

18
етен пропаналь пропанова кислота метиловий естер пропанової кислоти

19
кальцій карбід етин бензен нітробензен анілін

20
пропан 2-бромопропан 2,3-диметилбутан 2-бромо-2,3-диметилбутан

Таблиця 3.6 – Характерні ознаки смол і полімерів при внесенні в полум’я і реакція продуктів піролізу
Смола або полімер
Забарвлення полум’я
запах продуктів горіння
Горючість
Реакція продуктів розкладу
Примітка

1
2
3
4
5
6

фенол
формальдегідна
-
фенолу і формальдегіду
важко загорається
-


сечовино
формальдегідна
біле
амоніаку і формальдегіду
обвуглюється на кінцях білий наліт
лужна


меланіно
формальдегідна
біле
риби
важко загорається
лужна
розкладається

аніліно
формальдегідна
жовте
аніліну
горить і без полум’я
лужна
плавиться і розкладається

епоксидна
світиться
-
горить без полум’я, гасне
лужна


полівініл
хлорид
зелене
хлору
-
кисла


полівінілден
хлорид
яскраво-зелене
хлору
-
кисла


полівінілацетат
світиться
оцтової кислоти
горить і без полум’я
кисла
плавиться

Продовження табл.7.2

1
2
3
4
5
6

поліакрил
синє, світиться
фруктів
горить і без полум’я
кисла
плавиться, виділяє мономер

полістирол
кіптяве
гіацинтів
-
-
плавиться

поліетилен
світиться
парафіну,що горить
-
-
плавиться, утворюючи безбарвну рідину

нітрат целюлози
світиться
оксидів азоту
миттю спалахує
кисла
виділяє білі пари

ацетат целюлози
жовте з зеленим
оцтової кислоти і паленого паперу
горить погано, утворює іскри
кисла
плавиться і розкладається

капрон
-
неприємний
при горінні утворює тверду чорну кульку
лужна
плавиться з утворенням кульки

поліметилакрилат
жовте з синім
фруктів
майже не горать
кисла
розм’якшується


Тема 3.9 Аналіз невідомої органічної сполуки
(для студентів екологічної спеціальності)

Лабораторна робота № 9

Аналіз зразка органічної речовини


Мета роботи:
Вивчити якісні реакції, що дозволяють розпізнавати найважливіші органічні речовини, які можуть бути джерелом забруднення довкілля.
Виконати роботу розпізнавання виданого зразку органічної речовини.

Реактиви та обладнання:
досліджувана речовина, бромна вода, 0,5 %-й розчин калій перманганату, 2%-й розчин купрум (ІІ) сульфату, 10 %-й розчин натрій гідроксиду, аміачний розчин аргентум (І) гідроксиду, 1 %-й розчин натрій карбонату, розчин вапняної чи баритової води, 1 %-й розчин ферум (ІІІ) хлориду, пробірки, мідний дріт.



Зразок картки контролю знань:

Написати рівняння характерних реакцій на ненасичені вуглеводні, спирти, альдегіди, кетони, кислоти, аміни, вуглеводи, полісахариди.

Хід роботи

Органолептичні дослідження

Органолептичними методами визначають зовнішній вигляд, агрегатний стан, колір, запах. Детально описати зразок.

Проба на ненасиченість

Характерними реакціями ненасичених сполук є реакції взаємодії з розчинами бромної води і калій перманганату, які знебарвлюються при дії органічних сполук, що містять ненасичені зв'язки. У дві пробірки із зразком досліджуваної речовини додають бромної води і розчину калій перманганату, змішують струшуванням і відмічають зміну забарвлення.

Проба Бейльштейна

На попередньо прожарений мідний дріт наносять зразок досліджуваної проби і прожарюють в полум'ї пальника. При наявності яскраво-зеленого забарвлення полум'я роблять висновок про наявність галогену в сполуці.

Реакція з купрум (ІІ) гідроксидом

Купрум (ІІ) гідроксид є реагентом на багатоатомні спирти.
В пробірку наливають 1-2 мл 2 %-го розчину СuSО4, додають краплями 10%-й розчин NаОН до появи синього осаду Сu(ОH)2. До одержаного осаду вносять зразок проби. Утворення комплексної сполуки яскраво-синього кольору вказує на наявність багатоатомного спирту.

Реакція з аміачним розчином аргентум (І) гідроксиду

Комплексна сполука [Аg(NH3)2]ОH є реагентом на альдегідну групу. Наявність альдегідної групи виявляється за появою „срібного дзеркала” на стінках пробірки.
Для проведення аналізу беруть чисту, знежирену пробірку, в яку наливають 1-2 мл свіжоприготовленого аміачного розчину аргентум (І) гідроксиду. В пробірку з комплексною сполукою вносять зразок досліджуваної проби і злегка нагрівають на водяній бані. При наявності в органічній речовині альдегідної групи на стінках пробірки появляється „срібне дзеркало”.

Реакція з натрій карбонатом

В пробірку, в яку внесена проба органічної речовини, доливають 20 %-го розчину Nа2СО3. Якщо досліджувана речовина є кислотою, то спостерігають виділення бульбашок вуглекислого газу, які пропускають через розчин вапняної або баритової води.

Реакція з ферум (III) хлоридом

Розчин ферум (III) хлориду є реагентом на феноли. Феноли утворюють інтенсивно забарвлену комплексну сполуку, колір якої залежить від замісників в ядрі фенолу. Сам фенол утворює розчин інтенсивно-фіолетового кольору, а його похідні можуть давати інтенсивно забарвлені розчини інших відтінків. У пробірку, в яку внесено пробу органічної речовини, додають 2-3 краплі 1-%-ного розчину ферум (III) хлориду.









Таблиця 3.8 – Якісні реакції на органічні сполуки

























Тема 3.10 Використання органічних речовин в бурових розчинах

Лабораторна робота №10

Характерні реакції органічних речовин, які використовуються в бурових розчинах


Мета роботи:
Вивчити властивості і застосування органічних сполук, які використовуються в бурових розчинах.

Реактиви та обладнання:
крохмаль, спиртовий розчин йоду, фелінгова рідина, 5%-й розчин кальцій хлориду, 10%-й розчин натрій гідроксиду, сульфатна кислота (10%-й розчин і концентрована), 3%-й розчин мила, 3%-й розчин миючого засобу, реактив Швейцера, 1%-й розчин фенолфталеїну, набір пробірок, стаканів, вата.






Зразок картки контролю знань :

Написати структурні формули сполук, що використовуються в бурових розчинах : крохмаль, целюлоза, дециламін, хлорид гексадециламонію, вказати до якого класу вони відносяться, їх функціональні групи і роль, яку вони виконують в бурових розчинах.

Властивості крохмалю і якісна реакція

В пробірку насипають 0,5 г крохмалю і доливають 4-5 мл води. Суміш струшують і частину одержаного „крохмального молока” відливають в стаканчик з киплячою водою (20-30 мл). При цьому утворюється крохмальний клейстер.
Після охолодження до частини клейстеру додають кілька крапель спиртового розчину йоду.
Що спостерігаємо?
Іншу частину клейстера кип'ятять з фелінговою рідиною, що є характерною реакцією на альдегідну групу.
Що спостерігаємо?
Запишіть рівняння відповідних реакцій.


Гідроліз крохмалю

Полісахарид крохмаль гідролізує під дією ферментів (слини) і під дією кислоти. Оскільки в бурових розчинах можлива присутність кислоти, то й можливий поступовий гідроліз з утворенням менших кусочків крохмалю, так званих декстринів, аж до повного гідролізу до глюкози.
В стакан наливають 10 мл крохмального клейстеру (із попереднього досліду), додають 10 мл 10%-го розчину сульфатної кислоти і кип'ятять. Через кожні 2 хв. відбирають у пробірки проби. До кожної проби доливають 10%-го розчину натрій гідроксиду до нейтрального середовища (за універсальним індикатором) і додають спиртового розчину йоду. Якщо на початковому етапі ми маємо синє забарвлення, характерне для крохмалю, то при кип’ятінні колір відібраних проб з розчином йоду змінюється - спочатку фіолетовий, а далі червоно-бурий до повного знебарвлення проби.
Залишок розчину кип'ятять ще 3-5 хв. і після охолодження і нейтралізації додають фелінгової рідини і нагрівають. При цьому спостерігається утворення червоного осаду Сu2О, що є характерною реакцією на глюкозу, і вказує на те, що гідроліз пройшов до кінця.
Запишіть рівняння відповідних реакцій.

Гідроліз целюлози

В пробірку наливають 4-5 мл 70-80%-го розчину сульфатної кислоти і опускають нарізані смужки фільтрувального паперу. Вміст пробірки перемішують скляною паличкою до повного розчинення паперу. Половину розчину виливають у воду. При цьому випадає осад непрогідролізованої целюлози.
Другу частину розчину ставлять в стакан з киплячою водою і нагрівають декілька хвилин до побуріння суміші. Після охолодження розчину виливають в стакан з 4-5-кратною кількістю води. Осад при цьому не випадає. Після нейтралізації розчину 10%-м розчином натрій гідроксиду (за універсальним індикатором) додаємо фелінгову рідину і спостерігаємо реакцію, характерну для глюкози.
Запишіть рівняння відповідних реакцій.

Розчинення клітковини в розчині реактиву Швейцера

В пробірку наливають 2 мл розчину реактиву Швейцера, додають кусочок вати і перемішують скляною паличкою до утворення сиропоподібної маси темно-синього кольору. При цьому утворюються комплексні сполуки. До одержаного розчину додають краплями 10%-й розчин сульфатної кислоти.

Вивчення властивостей поверхнево-активних речовин

В одну пробірку наливають 2 мл розчину мила у воді – натрієвих солей вищих карбонових кислот (напр., С17Н35СООNa), в іншу - 2 мл миючого засобу – суміші натрієвих солей вищих сульфокислот (напр., C13H27OSO3Na). Вміст пробірок ділять на дві частини. Додають до однієї частини по 2-3 краплі спиртового розчину фенолфталеїну. Що спостерігається ? До другої частини додають по 1 мл 10%-го розчину CaCl2 і енергійно перемішують. Поясніть явище, яке спостерігається. Запишіть рівняння відповідних реакцій.



Додаток А
Приготування деяких реактивів

1. Аміачний комплекс аргентуму. До 5%-го розчину аргентум нітрату добавляють краплями концентрований розчин амоніаку доти, доки не розчиниться осад аргентум гідроксиду. Великого надлишку амоніаку добавляти не слід.
2. Анілін (розчин у хлоридній кислоті). 9,3 г свіжоперегнаного аніліну розчиняють у 22 мл концентрованої хлоридної кислоти. Потім розбавляють дистильованою водою до 100 мл.
3. Баритова вода, насичений розчин. 70 г кристалічного барій гідроксиду Ba(OH)2
·8H2O розчиняють при кип'ятінні в 200 г води. Потім розбавляють водою до 1 л і дають відстоятися. Через декілька годин прозорий шар рідини обережно зливають.
4. Бромна вода. Беруть 100 мл дистильованої води і добавляють 1 мл брому. Суміш збовтують. Роботу виконують у витяжній шафі, де бром і бромну воду відмірюють спеціальними циліндрами. Бромну воду обережно переливають у склянку з притертим корком, зберігають у витяжній шафі в ексикаторі.
5. Етанол (абсолютний). У круглодонну колбу наливають певний об'єм етанолу, добавляють добре прожарене негашене вапно з таким розрахунком, щоб його кусочки виступали на поверхню. Загальний об'єм етанолу і вапна не повинен перевищувати 2/3 об’єму колби. Колбу з’єднують зі зворотнім водяним холодильником, відкритий кінець якого захищений хлоркальцієвою трубкою. Колбу нагрівають на водяному нагрівнику до спокійного кипіння і кип’ятять упродовж години. Залишають на дві доби. Замінюють зворотній холодильник прямим і з’єднують його з колбою за допомогою зігнутої трубки. Приймач колба Вюрца, яка герметично з’єднана з холодильником, а її відвідна трубка захищена хлоркальцієвою трубкою. Відгонку етанолу не здійснюють досуха.
6. Крохмаль, 1 %-й розчин. 1 г cухого крохмалю розмішують у 5-ти мл води, після відстоювання воду зливають. Промивають 2-3 рази, добавляють нову порцію води, перемішують з крохмалем і після цього суспензію виливають у 100 мл киплячої води.
7. Купрум (II) сульфат, безводний. Кристалічний СuSO4
·5Н2О нагрівають у фарфоровій чашці на піщаному нагрівнику, регулярно перемішуючи. Температура нагрівника не повинна перевищувати 220°С. Утворюється білий порошок безводного купрум (II) сульфату, який зберігають у сухій склянці з щільно закритим корком.
8. Купрум-аміачний реактив (реактив Швейцера). 10 г кристалічного купрум (ІІ) сульфату розчиняють у 200 мл води і добавляють 100 мл 2 н розчину натрій гідроксиду. Утворюється осад купрум (II) гідроксиду, який промивають водою для видалення йонів SO42-, після чого відфільтровують на лійці Бюхнера. Осад купрум (II) гідроксиду розчиняють у 25%-му розчині амоніаку. Останній приливають поступово, постійно перемішуючи вміст колби. На дні колби повинна залишитися певна кількість осаду купрум (II) гідроксиду. Розчин має деякий час відстоятися, після чого його відфільтровують крізь скляний фільтр або зливають декантацією. Реактив зберігають у щільно закритій корком склянці.
9. Плюмбум (ІІ) ацетат, 0,1 н розчин. 19 г Pb(CH3COO)2 розчиняють в 1 л води. Якщо розчин мутний, слід добавити декілька крапель ацетатної кислоти - він стає прозорим.
10. Реактив Фелінга (фелінгова рідина). Готують два розчини - Фелінг І і Фелінг II. Для приготування Фелінга І беруть 34,6 г кристалічного CuSO4
· 5H2O і розчиняють у 500 мл води. Для приготування розчину Фелінг II зважують 173 г сегнетової солі (середньої натрієво-калієвої солі тартратної (винної) кислоти), добавляють 70 г натрій гідроксиду і 500 мл води. Перед використанням змішують однакові об'єми обидвох розчинів.
11. Суміш етанолу і концентрованої сульфатної кислоти. До 1 частини етанолу (ректифікат, 96%, d = 0,8118г/см3) обережно, при перемішуванні і охолодженні добавляють 3 частини концентрованої сульфатної кислоти (d = 1,84 г/см3).
12. Ферум (III) хлорид, 1 %-й розчин. 1 г ферум (III) хлориду розчиняють у 100 мл води. Якщо розчин непрозорий, до нього добавляють кілька крапель концентрованої хлоридної кислоти.
13. Хромова суміш. Найпоширеніші два способи приготування хромової суміші:
а) 400 мл 10 %-го розчину калій дихромату змішують з 100 мл розбавленої (1:1) сульфатної кислоти;
б) 100 мл концентрованої сульфатної кислоти змішують з 400 мл води. До розчину добавляють порошок калій дихромату до повного насичення.



13PAGE 15


13PAGE 14415


13PAGE 15


13PAGE 14815


13PAGE 15


13PAGE 143615


13PAGE 15


13PAGE 146515


13PAGE 15


13PAGE 147715


13PAGE 15


13PAGE 1411415


13PAGE 15


13PAGE 1414615


13PAGE 15


13PAGE 1416415


13PAGE 15


13PAGE 1416915


13PAGE 15


13PAGE 1416115


13PAGE 15


13PAGE 1417615


13PAGE 15


13PAGE 1418115


13PAGE 15


13PAGE 1418515



а - з двома горловинами (Клайзена); б - з однією горловиною (Вюрца).
Рисунок 2.7- Насадки


а-мірний циліндр; б-мензурка; в-калібрована піпетка; г-проста піпетка.
Рисунок 2.8- Мірний посуд


а - з однією горловиною;
б - із зігнутим відводом;
в - з трьома відводами.
Рисунок 2.6- Перехідники

1-одногорла круглодонна колба;
2-водяний холодильник; 3-зворотній холодильник; 4-уловлювач; 5-хлоркальцієва трубка; 7-двогорла насадка; 8-алонж; 9-плоскодонна конічна колба Ерленмейєра.
Рисунок 2.12- Прилади для синтезу з використанням одно- горлої круглодонної колби

1-тригорла колба;
2- зворотній холодиль-ник; 3- прямий холо-дильник; 4- мішалка; 5- краплинна лійка;
6- алонж;7- термометр;
8- конічна колба.
Рисунок 2.13- Прилади з використанням тригорлої колби


13 EMBED ChemDraw.Document.6.0 1415











Root EntryEquation Native Equation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation Native      Equation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation Native  Equation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation NativeEquation Native

Приложенные файлы

  • doc 15763720
    Размер файла: 4 MB Загрузок: 1

Добавить комментарий