8443_Органічна хімія (посібник)




















Органічна хімія
(частина перша)





















Волощук О.В. – викладач хімії І категорії Черкаського професійного ліцею переробної промисловості










Органічна хімія
Частина перша посібника розроблена згідно з чинною програмою 9 класу з органічної хімії. Включено сучасну термінологію хімічних елементів, простих і складних речовин, розглянуто будову молекул вуглеводнів, а також включені питання явища ізомерії та розв’язування задач.
Розрахований на учнів 9 класів загальноосвітніх шкіл.

























Черкаси
ЧВПУ
2012
§1. Поняття про органічні сполуки.
Спільні та відмінні ознаки неорганічних та органічних речовин
Коротка історія виникнення органічної хімії
Витоки органічної хімії, подібно до інших наук, лежить у практичній діяльності людини. Практичне значення органічних речовин на всіх етапах людського суспільства було надзвичайно великим.
Органічні речовини є їжею для людини, служать для виготовлення взуття й одягу, застосовуються для опалення та освітлення, часто є матеріалом для будівництва житла та виготовлення засобів праці. Ще в давнину до вжитку людини увійшли жири й олії, що виготовлялися з насіння рослин, цукор (у вигляді меду), різноманітні смоли й воски, барвники, які одержувалися з рослин або тварин (пурпур – з молюсків, кошеніль – із кошенільних комах, духмяні речовини – з рослин або викопних смол).
З давніх-давен людині відомо вино, що утворюється внаслідок бродіння цукрових соків рослин, та оцет, який є результатом скисання вина. Обробкою жирів рослинним попелом добували мило.
Значного поширення набули також різні лікувальні рослини й виготовлені з них відвари й настоянки.
Органічна хімія, як наука виникає на початку ХІХ ст. (1806-1807 р.р.). Вперше термін «органічна хімія» з’явився у 1808 році у «Підручнику хімії» І. Берцеліуса.
На початку ХІХ ст. всі відомі хімічні речовини поділяли за походженням на дві групи: мінеральні або неорганічні та речовини органічні. Більшість вчених того часу вважали, що органічні речовини можуть утворюватися тільки в живих організмах за допомогою «життєвої сили». Такі ідеалістичні погляди вчених називались віталістичними (від лат. vita – життя).
Великий поштовх поглядам віталістів наніс німецький хімік Ф. Велер. Він вперше одержав органічні речовини із неорганічних: у 1824 році – щавелеву кислоту, а у 1828 році – сечовину. Щавелева кислота зустрічається в рослинах, а сечовина утворюється в організмі людини і тварин.
Подальші органічні синтези (у 1845 році німецький вчений А.В. Кольбе штучним шляхом одержав оцтову кислоту, у 1854 році французький вчений М. Бертло синтезував жир, а у 1861 році російський вчений О.М. Бутлеров одержав цукристу речовину) повністю спростували твердження віталістів про те, що органічні речовини можуть утворюватися тільки в живих організмах. Раціональне вчення віталістів зазнало повну поразку.
З часом було розроблено безліч способів добування органічних речовин шляхом синтезу, в тому числі з неорганічних речовин. Але назва «органічні сполуки» збереглася, і галузь хімічної науки, яка вивчає сполуки Карбону, традиційно називається органічною хімією.
Органічна хімія – це розділ хімічної науки, в якому вивчаються сполуки карбону та їх перетворення.
До складу органічних сполук входять: Карбон (С), Гідроген (Н), Оксиген (О), Нітроген (N), Сульфур (S), Фосфор (P) та інші елементи, які називаються органогенні елементи.
Органічні речовини можна поділити на групи:




Органічні речовини
одержані з природних речовин:
нафта, природний газ, вугілля, деревина, цукор, крохмаль, натуральний каучук, бавовна, льон та інші речовини

виготовлені синтетично:
пластмаси, синтетичний каучук, хімічні засоби захисту рослин, лікарські препарати, барвники, мило, миючі засоби тощо


Спільні ознаки неорганічних та органічних речовин
Виявилося, що різкої межі між органічними й неорганічними речовинами не існує, оскільки вони складаються з одних і тих самих елементів і можливе їх взаємне перетворення.
Утворення і реакції органічних речовин відбуваються за тими самими законами, що й для неорганічних речовин.
Серед органічних речовин є розчинні у воді сполуки, електроліти (наприклад, солі органічних кислот), є термостійкі (наприклад, тефлон, з якого виготовляють жаростійке покриття посуду).
Органічні та органічні речовини можуть взаємно перетворюватися. З неорганічних речовин вуглекислого газу і води в рослинах синтезується органічна речовина глюкоза. Спожита у вигляді корму, вона використовується тваринами як джерело енергії і при цьому знову перетворюється на вуглекислий газ і воду.

Відмінні ознаки неорганічних та органічних речовин
Сполук Карбону більше, ніж тих, що його не містять. Нині відомо понад 10 мільйонів органічних речовин. Щороку їх кількість поповнюється 200-300 тисячами нових, добутих синтетично. Неорганічних речовин відомо лише близько 500 тисяч. На відміну від неорганічних речовин якісний склад органічних сполук обмежений, проте кількісний – значно багатший.
Валентність більшості елементів у неорганічних сполуках змінна, а елементи органічних сполук виявляють значно менше валентних станів. Карбон в органічних речовинах завжди чотиривалентний.
Різноманітніші й види хімічних зв’язків у неорганічних речовинах – ковалентний, йонний, металічний. Органічні ж речовини утворюються переважно завдяки ковалентним зв’язкам, хоча є серед них і йонні сполуки.
Кристалічні решітки більшості органічних сполук молекулярні, через це вони легкоплавкі, часто мають запах. На відміну від тугоплавких, стійких проти нагрівання йонних неорганічних речовин, органічні згоряють з утворенням води й вуглекислого газу і виділенням теплоти або розкладаються під час нагрівання до 300-400 оС. Горючість органічних речовин зумовлює їх використання у вигляді палива і пального (вугілля, деревина, гас, бензин тощо).
Органічні речовини здебільшого не розчиняються у воді. Для видалення з тканини плям органічного походження, наприклад масних, треба застосовувати спеціальні органічні розчинники, а не воду.
Вивчаючи хімічні властивості неорганічних речовин, спостерігають утворення осадів, газів, зміну забарвлення тощо, при цьому ефект з’являвся одразу ж після змішування речовин, тобто реакції відбувалися швидко, практично миттєво. Органічні речовини реагують між собою, як правило, до того ж, реакції можуть мати кілька напрямів, з утворенням різних побічних продуктів. Оскільки в рівняннях реакцій органічних речовин, як правило, записують лише основні продукти, то замість знака рівності прийнято ставити стрілку.

Класифікація органічних речовин
Класифікація органічних речовин ґрунтується на теорії будови, вона враховує такі ознаки:
будову скелету молекули;
ступінь насиченості, що визначається природою зв’язку між атомами Карбону;
наявність функціональних груп і їх природу.
У зв’язку з цим всі органічні речовини поділяють на три ряди:
1) нециклічні сполуки (незамкнуті ланцюги):

С С С С С С С
лінійна форма С
розгалужена форма
2) циклічні сполуки:
В молекулах сполук містяться цикли, які утворені лише атомами Карбону (циклічні та ароматичні сполуки):
СН2 Н2С СН2 Н2С СН2


Н2С СН2 Н2С СН2 Н2С СН2
СН2
циклічні сполуки


СН СН СН
НС СН НС С СН


НС СН НС С СН
СН СН СН
ароматичні сполуки


3) гетероциклічні сполуки:
Містять цикли утворені не лише атомами Карбону, але й атомами інших елементів:
НС СН НС СН HC CH


НС СН НС СН HC CH
О S NH
фуран тіофен пірол

Завдання для самоконтролю
1. Які були погляди віталістів на добування органічних речовин?
2. Які вчені експериментально довели помилковість поглядів віталістів? Коротко охарактеризуйте відкриття цих вчених.
Що називається органічною хімією?
4. Який елемент становить основу складу органічних сполук?
Які елементи, крім Карбону, входять до складу органічних речовин?
Чому, на вашу думку, кількість органічних речовин значно перевищує кількість неорганічних речовин?
Чим відрізняються неорганічні та органічні речовини?
Заповнити таблицю відмінних ознак неорганічних та органічних речовин:
Відмінності
Неорганічні речовини
Органічні речовини

Кількість речовин



Валентність



Хімічні зв’язки



Кристалічні решітки



Розчинність у воді



Хімічні властивості (швидкість реакцій)




НАСИЧЕНІ ВУГЛЕВОДНІ

Поняття та класифікація вуглеводнів
Вуглеводні – це органічні речовини, що складаються із двох елементів Карбону та Гідрогену.
Вуглеводні
насичені ненасичені

Насичені вуглеводні – це сполуки Карбону та Гідрогену, у молекулах яких між атомами Карбонів існують прості одинарні зв’язки (-С-С-С-).
Насичені вуглеводні ще називають алканами або парафінами.
Алкани – назва насичених вуглеводнів за міжнародною номенклатурою.
Парафіни – історична назва насичених вуглеводнів (від лат. parrum affinis – малоактивний).


§2. МЕТАН
Склад і будова молекули
Найпростішою органічною сполукою, до складу якої входять лише один атом Карбону і чотири атоми Гідрогену, є метан. Його молекулярна формула СН4.
Атом Карбону в стані спокою на зовнішньому енергетичному рівні має два спарених s-електрона і два неспарених р-електрона.

s

1


р



2





У органічних речовинах атом Карбону знаходиться у збудженому стані. У результаті надходження енергії в атомі Карбону розпаровуються s-електрони на зовнішньому енергетичному рівні і утворюється чотири неспарених електрона, з яких 1s- і 3р-електрона.
s s

1


р






1


р



2









2






Таким чином, атом Карбону у збудженому стані має валентність чотири. До кожного неспареного електрона атома Карбону підходять із своїм одним електроном атоми Гідрогену:


s

1


р






Н





Н






2










·
·




















Н
:
С
:
Н

Н

С

Н















·
·












Н

Н

Н

Н



Н





Н





електронна структурна
формула формула
s-електронні хмари мають шароподібну форму, а р-електронні хмари - гантелеподібну форму. Прийнято, що при утворенні хімічних зв’язків електронні хмари набувають однакової форми.




1s 3р sр3
Явище зміни форми різних електронних орбіталей одного атома з утворенням однакових електронних орбіталей, називається явищем гібридизації.
У молекулі метану чотири sр3-гібридні орбіталі взаємно відштовхуючись, розміщуються в просторі так, що їх осі направлені до вершин тетраедра.







При такому розміщенні орбіталі максимально віддалені одна від одної. Щоб перекриття кожної з цих орбіталей із s-орбіталлю атома Гідрогену було найбільш ефективним і утворювався найбільш міцний зв’язок, необхідно, щоб ядро кожного атома Гідрогену розміщувалися у вершинах цього тетраедра. Валентний кут чотирьох зв’язків атома Карбону – 109,5о.
Реальна будова молекули метану передається за допомогою моделей:







масштабна модель будови
кулестержнева модель будови молекули метану
молекули метану
Фізичні властивості та поширення в природі
Метан – газ, без кольору, без запаху, майже вдвічі легший за повітря. У воді майже не розчиняється, але добре розчинний в органічних розчинниках. Суміш метану з повітрям дуже вибухонебезпечна, особливо у співвідношенні 1:10.
Метан входить до складу природного газу, який надходить до газової магістралі. З метою безпеки до природного газу додають речовини, які мають запах. Якщо, природний газ надійде до помешкання, людина може відчути його за запахом. При цьому необхідно негайно перекрити газові вентилі і відкрити вікна, зателефонувати до газової служби 104 і ні в якому разі нічого не вмикати і не вимикати, щоб не виникла іскра, яка може спричинити вибух.
У вугільних шахтах є рудниковий газ – це теж метан. Він утворюється в надрах Землі, ймовірно, внаслідок взаємодії розпечених карбідів з вологою, і збирається в тріщинах земної кори. Даний газ без запаху, його не можна відчути. Метан визначають лише прилади, які знаходяться у шахтах. Якщо знехтувати показами приладів і не відкачати газ, почати працювати, то виникають іскри, що спричиняють вибухи, пожежі з високою температурою, що призводять до трагічних наслідків (на шахті імені Засядька була зафіксована температура – 700 оС).
Природний метан утворюється при гнитті рослинних решток без доступу повітря. Виділення цього газу можна спостерігати, якщо провести палкою по дну заболоченого водоймища. Цей газ називають болотним.
Метан є не тільки на Землі. Він становить основу атмосфери планет Юпітер і Сатурн.
Хімічні властивості
Реакція горіння:
СН4 + 2О2 СО2 + 2Н2О
Горіння метану – це реакція повного окиснення. У разі нестачі кисню метан окиснюється неповністю, і замість карбон(ІV) оксиду утворюється вуглець (у вигляді сажі) та карбон(ІІ) оксиду. Це дуже токсична речовина без запаху і кольору. Слід знати, що в умовах неповного окиснення метану в побутових газових приладах його полум’я набуває жовтого забарвлення завдяки розжареним частинкам вуглецю.
Реакції розкладу:
а) при температурі 1000 оС без доступу кисню утворюється сажа і водень:

СН4 1000єС С + 2Н2
сажа
б) при температурі 500 оС утворюється етилен і водень:
2СН4 500єС С2Н4 + 2Н2
етилен
в) при температурі 1500 оС утворюється ацетилен і водень:
2СН4 1500єС С2Н4 + 3Н2
ацетилен
3) Реакція заміщення (хлорування):
Реакція заміщення – це реакція між простою і складною речовинами, під час якої атоми простої речовини заміщують атоми одного з елементів у складній речовині.
Реакція взаємодії речовини з хлором, називається хлоруванням.
СН4 + Сl2 h
· СН3Сl + НСl
Реакція хлорування відбувається під дією світла;
h
· – квант світла.
Механізм реакції хлорування:
При поглинанні світлової енергії молекули хлору розпадаються на атоми:
.. .. .. ..
:Сl : Сl: :Сl
· +
·Cl:

·
·
·
·
·
·
·
·
Атоми хлору з одним неспареним електроном хімічно дуже активні. При їх зіткненні з молекулою метану відбувається реакція, в результаті якої утворюється вільний хімічно дуже активний радикал метил:
Н Н

·
·
·
·
·
·
·
·
Н : С : Н +
·Сl: Н:С
· + Н:Cl:

·
·
·
·
·
·
·
·
Н Н
радикал метил
Активність радикала метилу також пояснюється наявністю неспареного електрона.
Частинки, що мають неспарені електрони і які володіють у зв’язку з цим невикористаними валентностями, називаються радикалами.
Реакція метилу з хлором протікає за вільно радикальному механізму. Радикал метил (який існує лише декілька тисячних секунди) реагує з іншою молекулою хлору, розриває зв’язки між атомами і відщеплює вільні атоми хлору з неспареними електронами. Таким чином народжуються нові хімічно активні частинки, які викликають подальші перетворення.
Реакції, в результаті яких проходить ланцюг послідовних перетворень, називаються ланцюговими реакціями.


Застосування
Застосування метану дуже різноманітне. У вигляді природного газу метан широко використовується у якості палива. Метан є вихідним продуктом для одержання метанолу, оцтової кислоти, синтетичних канчуків, синтетичного бензину тощо. Для синтезу багатьох продуктів у промисловості використовують так званий синтез-газ, який одержують з метану.
Широко застосовуються продукти хімічних перетворень метану: вуглець (сажа) – для виготовлення гуми, друкарських фарб; водень – у синтезі амоніаку; хлорметан СН3Сl – газ, який легко зріджується і при наступному випаровуванні поглинає велику кількість теплоти, тому він використовується у холодильних установках; дихлорметан СН2Сl2, трихлорметан СНСl3 і тетрахлорметан ССl4 – рідини, які використовуються в якості розчинників; трихлорметан (інша назва хлороформ) довгий час використовувався в медицині як знеболював під час хірургічних операцій; тетрахлорметан – засіб гасіння вогню. Продукту повного окиснення метану є вихідними для виготовлення пластмас, використовуються в органічному синтезі.

Завдання для самоконтролю
Як розміщуються електрони на енергетичних рівнях і підрівнях у атомі Карбону? Чому в атомі Карбону можливе розпарювання 2s-електронів і яка у них форма електронних хмар?
Які речовини називаються насиченими вуглеводнями? Навести приклади.
Завдяки якій властивості метану його можна спостерігати у вигляді бульбашок на поверхні заболочених водойм?
Що називається явищем гібридизації?
В які реакції вступає метан? Напишіть рівняння, визначте типи реакцій.
Які реакції називаються ланцюговими?
Обґрунтуйте хімічними властивостями галузі застосування метану.

§3. Гомологи метану
Гомологічний ряд
Загальна формула насичених вуглеводнів: СnH2n+2,
де n – порядковий номер.
n=1 СН4 – метан n=6 С6Н14 – гексан
n=2 С2Н6 – етан n=7 С7Н16 – гептан
n=3 С3Н8 – пропан n=8 С8Н18 – октан
n=4 С4Н10 – бутан n=9 С9Н20 – нонан
n=5 С5Н12 – пентан n=10 С10Н22 – декан
Назви перших сполук цього ряду склалися історично, починаючи з п’ятої сполуки назви утворюються від грецьких чисел з додаванням суфікса –ан.
Кожен наступний вуглеводень відрізняється від попереднього групою атомів СН2.
Наприклад: С2Н6
СН4
СН2
Група СН2 називається гомологічна різниця.
Сполуки, що мають подібну будову молекул і подібні хімічні властивості та різняться між собою за складом на одну або декілька груп СН2, називаються гомологами, а ряд таких сполук – гомологічним рядом.

Структурні формули
Структурні формули, якими часто користуються в органічній хімії, є площинними схемами молекул, що відображають лише послідовність розміщення атомів у молекулах. Реальна ж їхня будова відрізняється від схематичного зображення, оскільки атоми розміщуються у тривимірному просторі.
Карбон в органічній хімії завжди чотиривалентний. Якщо кожну валентність позначити рисками, то карбон повинен мати чотири риски із чотирьох боків. Наведемо декілька прикладів структурних і напівструктурних формул.
Метан:
молекулярна формула: СН4

структурна формула:
Н
Н С Н
Н



Пропан:
молекулярна формула: С3Н8
структурна формула:
Н Н Н
Н С С С Н
Н Н Н
напівструктурна формула:
СН3 СН2 СН3

Етан:
молекулярна формула: С2Н6

структурна формула:
Н Н
Н С С Н
Н Н
напівструктурна формула:
СН3 СН3

Бутан:
молекулярна формула: С4Н10
структурна формула:
Н Н Н Н
Н С С С С Н
Н Н Н Н
напівструктурна формула:
СН3 СН2 СН2 СН3


Фізичні властивості
Агрегатний стан речовин гомологічного ряду метану змінюється поступово від газуватого до твердого (за нормальних умов) із збільшенням кількості атомів Карбону в молекулі. Перші чотири речовини (метан, етан, пропан і бутан) за нормальних умов – гази, далі йдуть рідини (С5Н12 – С17Н36), а починаючи з вуглеводню складу С18Н38 – тверді речовини. Насичені вуглеводні не розчиняються у воді, але розчинні в органічних розчинниках. Сполуки складу С5-С17 мають характерний «бензиновий» запах.
Пропан і бутан легко скраплюються за підвищеного тиску. Суміш цих газів (балонний газ) використовується в побуті як паливо.

Хімічні властивості
Реакція горіння:
С3Н8 + 5О2 3СО2 + 4Н2О
2С8Н18 + 25О2 16СО2 + 18Н2О
2. Хлорування (заміщення):
С2Н6 + Сl2 h
· С2Н5Сl + НСl
3. Крекінг (руйнування С-С зв’язків під дією високої температури та каталізатора):
С8Н18 t, kt С4Н10 + С4Н8
С82Н166 t, kt С36Н74 + С46Н92

Одержання насичених вуглеводнів
а) Лабораторні методи
1. Розчинення алюміній карбіду у воді за нагрівання:
Al4C3 + 12H2O 3CH4 + 4Al(OH)3
2. Дія металічного натрію на галогенопохідні насичених вуглеводнів (реакція Вюрца):
СН3-Сl + 2Na + Cl-CH3 C2H6 + 2NaCl
СН3-Сl + 2Na + Cl-CH2-CH3 C3H8 + 2NaCl
3. Дія лугів на солі карбонових кислот:
СН3СООNa + NaOH t CH4 + Na2CO3
4. Гідрування галогенопохідних насичених вуглеводнів:
СН3-СН2-Cl + H-H t, kt СН3-СН3 + HCl


б) Промислові методи
Одержують із природних сполук: природного газу, нафти, кам’яного вугілля.
1. Гідрування кам’яного вугілля:
С + 2Н2 500єC, kt СН4
2. Каталітичне гідрування бурого вугілля:
С + Н2(надлишок) t, kt CnH2n+2
(суміш насичених вуглеводнів)
3. Одержання з водяного газу:
СО + (2n+1)H2 t, kt CnH2n+2 + Н2О

Завдання для самоконтролю
Як дається назва насиченим вуглеводням
Назвати сполуки складу: С2Н6, С4Н10, С5Н12, С7Н16, С9Н20.
Як називається група СН2?
Що називається гомологічним рядом?
Які речовини називаються гомологами?
Написати структурні та напівструктурні формули для пентану, гексану, октану, нонану, декану.
Які хімічні властивості характерні для гомологів метану? Написати рівняння реакцій.
Одержати трьома способами пентан, октан.
Парафін для свічок складається переважно з вуглеводню, що містить у молекулі 25 атомів Карбону. Складіть молекулярну формулу сполуки та рівняння реакції її горіння.
Насичений вуглеводень має густину парів за повітрям 4,414. Визначте формулу насиченого вуглеводню.









§4. Ізомерія насичених вуглеводнів
Радикали та їх назви
Радикали – частинки, які в результаті розриву зв’язку мають неспарені електрони.
Н2 Н : Н Н
· +
·Н
Радикали дуже реакційно здатні.
Загальна формула радикалів: СnH2n+1
n=1 СН3 – метил n=6 С6Н13 – гексил
n=2 С2Н5 – етил n=7 С7Н15 – гептил
n=3 С3Н7 – пропіл n=8 С8Н17 – октил
n=4 С4Н9 – бутил n=9 С9Н19 – ноніл
n=5 С5Н11 – пен тил n=10 С10Н21 – декіл
Назва радикалів походить від назв насичених вуглеводнів із зміною суфікса –ан на суфікс –ил або –іл.

Явище ізомерії, ізомери
Префікс ізо- означає «однаковий».
Явище ізомерії – це явище існування речовин з однаковим якісним і кількісним складом, але різною будовою та властивостями.
Ізомери – це сполуки, що мають однакову молекулярну формулу, але різну будову і властивості.
Для насичених вуглеводнів характерний лише один вид ізомерії: розгалуження карбонового (вуглецевого) ланцюга.
Молекула метану СН4 – змінити даний ланцюг не можна, оскільки в молекулі є лише один атом Карбону.
Формула етану С2Н6, структурна формула якого СН3-СН3, також не можна змінити карбоновий ланцюг.
Формула пропану С3Н8, структурна формула – СН3-СН2-СН3. Якщо умовно закрити один атом Карбону, то залишиться два атома, а третій атом опустити від першого або від другого атома Карбону:
СН2 СН3 СН3 СН2
СН3 СН3
Таким чином можна групи СН3 можна розвернути і одержати лінійну формулу СН3-СН2-СН3.
СН2 СН3 СН3 СН2
СН3 СН3

СН3-СН2-СН3 СН3-СН2-СН3

Отже, не можна радикали ставити до першого та до останнього атомів Карбону, оскільки можна одержати лінійну формулу.
Тому ізомерія насичених вуглеводнів починається з бутану:

Структурна формула: СН3-СН2-СН2-СН3

Ізомер: СН3 СН СН3
СН3

Правила називання ізомерів
Вибрати найдовший ланцюг і починати нумерувати потрібно з того боку, де ближче знаходиться радикал.
1 2 3
СН3 СН СН3
СН3
2. Вказати номер атома Карбону біля якого знаходиться радикал.

1 2 3
СН3 СН СН3
СН3
2-
3. Дати назву радикалу.
1 2 3
СН3 СН СН3
СН3
2-метил
4. Дати назву основному карбоновому ланцюгу.
1 2 3
СН3 СН СН3
СН3
2-метилпропан
Якщо радикалів декілька, то:
а) два однакових радикала записується префікс ди- і називається радикал, наприклад:

СН3 СН СН2 СН СН3
СН3 СН3
2,4-диметилпентан
б) три однакових – префікс три- і назва радикала, наприклад:
1 2 3 4 5
СН3 СН СН СН СН3
СН3 СН3 СН3
2,3,4-триметилпентан
в) чотири однакових – префікс тетра- і назва радикала, наприклад:
СН3 СН СН СН СН СН3
СН3 СН3 СН3 СН3
2,3,4,5-тетраметилгексан
г) кілька неоднакових радикала – записують за алфавітним порядком, наприклад:
1 2 3 4 5 6 7 8
СН3 СН СН2 СН СН2 СН СН2 СН3
СН3 С2Н5 СН3
4-етил-2,6-диметилоктан




Написання формул ізомерів за їх назвами
Наприклад: 2,2-диметилбутан.
1) записувати формулу потрібно починати з основного ланцюга (в даному прикладі – це бутан): С-С-С-С;
1 2 3 4
2) пронумерувати атоми Карбону: С-С-С-С;
3) додати радикали до відповідних атомів Карбону:
СН3
С С С С
СН3
4) додати до кожного атома Карбону таку кількість атомів водню, щоб Карбон був чотиривалентним:
СН3
СН3 С СН2 СН3
СН3

Завдання для самоконтролю
Яка формула дає більше інформації про молекулу вуглеводню – молекулярна чи структурна? Дайте обґрунтовану відповідь.
Що таке радикали?
Що називається явищем ізомерії?
Які речовини називають ізомерами? Навести приклади.
Скласти формули речовин: 3,5-диметилгептан;
3,3,4-триметилгексан; 3-етил-2-метил-4-пропілгептан.
Написати всі ізомери гептану і дати їм назви.
Скільки сполук представлено такими структурами:

С С С С С С
С С С С С С
С С С С С С С С
С С

С С С С
С С С С С С С С
Складіть їхні молекулярні формули.
Знайдіть формули ізомерів і гомологів серед наведених формул:
СН3 СН СН2 СН3 СН3 СН2 (3) СН3
(1) СН3 (2) СН3 СН3 СН СН3

(4) СН4 (5) СН3 СН3
СН3 С СН3 (6) СН3 С СН2 СН3
СН3 СН3








§5. Теорія хімічної будови органічних речовин
Виникнення теорії хімічної будови органічних речовин
Розвиток промисловості і торгівлі на початку ХІХ століття ставив все більш високі вимоги багатьом галузям науки, в тому числі і органічній хімії. Наприклад, потрібно було забезпечити текстильну промисловість барвниками. Для розвитку харчової промисловості необхідно було вдосконалювати методи переробки сільськогосподарських продуктів. Почали розроблятися нові методи синтезу органічних речовин. Але всьому цьому заважало недостатнє теоретичне обґрунтування практичних задач. Наприклад, вчені не могли пояснити валентність Карбону в таких сполуках, як етан С2Н6, пропан С3Н8, та ін. Було незрозуміло, чому можуть існувати різні речовини з однаковою відносною молекулярною масою. Наприклад, молекулярна формула глюкози С6Н12О6 і така ж сама молекулярна формула у фруктози – однією із складових частин меду. Однакову молекулярну формулу С2Н6О мають етиловий спирт і дим етиловий ефір. Вчені-хіміки також не могли пояснити, чому два елемента – Гідроген та Карбон – можуть утворювати таке велике число різних сполук і чому органічних речовин існує так багато.
Науково обґрунтована відповідь на всі ці питання і дала теорія хімічної будови органічних речовин, створена О.М. Бутлеровим.

Основні положення теорії хімічної будови органічних речовин
Створення теорії будови органічних речовин пов’язано із кількома іменами хіміків ХІХ ст.: Е. Франкланда, Ш.Ф. Жерара, Ф.А. Кекуле, А.С. Купера та ін. Вирішальна роль у розвитку цієї теорії (1861) належить великому російському вченому Олександру Михайловичу Бутлерову. Він докладно розробив поняття про хімічну будову речовин (під якою розумів порядок зв’язку атомів у молекулі), встановив, що хімічна будова речовин визначає її властивості, і довів, що його теорія має велике значення у передбаченні нових речовин.
О.М. Бутлеров (1828-1886) сформулював основні ідеї теорії будови органічних речовин у вигляді таких положень:
1. Всі атоми, що утворюють молекули органічних речовин, пов’язані в певній послідовності відповідно їх валентностям. Послідовність сполучення атомів у молекулі та характер їх зв’язку, називається хімічною будовою. У відповідності до цих уявлень валентність елементів умовно зображають рисочками.
Схематичне зображення будови молекул, називається формулами будови або структурними формулами.
2. Карбон в органічних сполуках завжди чотиривалентний.
3. Властивості органічних речовин залежать не лише від природи атомів, що входять до складу молекул, та від кількості цих атомів, а й від порядку їх сполучення в молекулі. Дане положення теорії будови органічних речовин пояснено явищем ізомерії. Існують речовини, які містять однакове число атомів одних і тих же елементів, але зв’язану у різному порядку.
4. За властивостями речовин можна визначити їх будову, а за будовою можна спрогнозувати їх властивості. Наприклад, властивості неорганічних речовин залежать від будови кристалічних решіток.
5. Атоми або групи атомів у молекулах органічних речовин взаємно впливають один на одного (безпосередній і посередній вплив).

Наприклад: ОН СН2 СН2 СН2 ОН


безпосередній вплив посередній вплив
групи -ОН на бензольне ядро групи -ОН на бензольне ядро

Значення теорії хімічної будови органічних речовин
Створення теорії хімічної будови органічних речовин у 60 р.р. ХІХ ст. було найвидатнішою подією в історії розвитку органічної хімії. Вона стала науковою основою, фундаментом для створення сучасної теорії будови органічних сполук, а також основою наукової систематизації величезного фактичного матеріалу та безлічі органічних сполук. Вона дала змогу систематизувати нагромаджений експериментальний матеріал, передбачити існування нових органічних сполук і накреслити шляхи їх добування. Теорія будови є основою всіх досліджень з органічної хімії.

Завдання для самоконтролю
Сформулювати основні положення теорії хімічної будови органічних речовин.
Наведіть приклади, що підтверджують цю теорію.
Що розумів О.М. Бутлеров під хімічною будовою речовини?
Навести приклади, які підтверджують, що в молекулах атоми або групи атомів впливають один на одного.
Яке значення теорії хімічної будови органічних речовин О.М. Бутлерова?


§6. Визначення молекулярної формули газуватої речовини
Обчислювання масової частки елементів у речовині за її молекулярною формулою було розглянуто у курсі 8 класу. Співвідношення між відносною атомною масою елемента та відносною молекулярною масою сполуки виражається формулою:
Ar(елемента)
· n
w(елемента) =
· 100 %
Mr(речовини)
При встановленні молекулярної формули органічної речовини необхідно визначати кількість атомів кожного елемента (n(Е)), що входять до складу даної речовини. Для цього необхідно: w(елемента)
· Mr(речовини)
n(елемента) =
Аr(елемента)
·100 %
Відносну молекулярну масу газуватої речовини можна обчислити за її відносною густиною за іншим газом, наприклад киснем, воднем чи повітрям. Відносна густина дорівнює відношенню відносної молекулярної маси органічної речовини до відносної молекулярної маси відповідно кисню, водню чи повітря:
Mr(речовини)
DO2 =
· 100 %;
Mr(Н2)
Mr(речовини)
DO2 =
· 100 %;
Mr(О2)
Mr(речовини)
Dпов.=
· 100 %
Mr(повітря)
Молекулярні маси кисню, водню визначаємо по періодичні системі хімічних елементів.
Мr(О2) = 32 г/моль, Мr(Н2) = 2 г/моль.
Молекулярна маса повітря встановлена і є сталою величиною:
Мr(повітря) = 29 г/моль.

Задача.
Визначити молекулярну формулу газуватого вуглеводню, який містить 80 % Карбону і 20 % Гідрогену. Відносну густина вуглеводню за воднем становить 15.
Дано:
w(C) = 80 %
w(Н) = 20 %
DН2(СхНу) = 15
Розв’язування
1) Яка молярна маса вуглеводню?
Мr(СхНу) = DН2(СхНу)
· Мr(Н2) =
= 15
· 2 г/моль = 30 г/моль
2) Яка кількість атомів Карбону?

n(C) = = = 2

3) Яка кількість атомів Гідрогену?

n(C)= = = 6

4) Перевірка (яка молярна маса знайденого вуглеводню С2Н6?)
Мr(С2Н6) = Аr(С)
·n + Аr(Н)
·n = 12 г/моль
· 2 + + 1 г/моль
· 6 = 30 г/моль
Відповідь: С2Н6 - етан

СхНу - ?









Завдання для самоконтролю

39. Визначте молекулярну формулу речовини, якщо масові частки: Карбону – 84 %, Гідрогену – 16 %. Відносна густина за киснем становить 3,125. Дати назву речовині.
40. Масова частка Карбону в молекулі вуглеводню дорівнює 81,9 %. Густина речовини за повітрям 1,52. Визначте молекулярну формулу сполуки та дайте їй назву.
41. Визначте молекулярну формулу речовини, яка містить Карбону – 83,72 % і Гідрогену – 16,28 %, а молекулярна маса цієї речовини дорівнює 86 г/моль. Дайте назву цій речовині.
42. Визначте молекулярну формулу речовини, якщо масова частка Гідрогену – 16,65 %. Відносна густина за неоном становить 3,6. Дайте назву речовині.
43. Маса сполуки об’ємом 1 л – 2,59 г. Масова частка Карбону становить 82,76 %. Знайдіть молекулярну формулу. Напишіть структурні формули двох найближчих гомологів та двох ізомерів та дайте їм назви.

НЕНАСИЧЕНІ ВУГЛЕВОДНІ
Ненасичені вуглеводні – вуглеводні, в молекулах яких існують атоми Карбону, які зв’язані між собою подвійними або потрійними зв’язками.
Ненасичені вуглеводні

етиленові (-С=С-) дієнові (-С=С=С-) ацетиленові (-С=С-)
СnH2n (-ен; -єн) СnH2n-2 (-дієн) СnH2n-2 (-ин; -ін)
Етиленові вуглеводні ще називають алкенами.
Ацетиленові вуглеводні - алкінами.
Дієнові вуглеводні - алкадієнами.

§7. Етиленові вуглеводні
Поняття етиленові вуглеводні. Гомологічний ряд
Етиленові вуглеводні – вуглеводні, в молекулах яких міститься один подвійний зв’язок між атомами Карбону.
Загальна формула: СnH2n.
n=1 сполуки не існує n=6 С6Н12 - гексен
n=2 С2Н4 - етен (етилен) n=7 С7Н14 - гептен
n=3 С3Н6 - пропен (пропілен) n=8 С8Н16 - октен
n=4 С4Н8 - бутен n=9 С9Н18 - нонен
n=5 С5Н10 - пентан n=10 С10Н20 - декен
Назва етиленових вуглеводнів походить від назв насичених вуглеводнів із зміною суфікса –ан на суфікс –ен або –єн.
Етиленові вуглеводні ще називають алкенами.

Електронна будова етилену
Молекулярна формула етилену: С2Н4.
Структурна формула: СН2=СН2.
При подвійному зв’язку електронна будова атома Карбону має вигляд:


s





1


р



2





участь у гібридизації не бере

У молекулі етилену піддаються гібридизації 1s- і 2р-електронні орбіталі атому Карбону.



1s 2р sр2
Таким чином кожен атом Карбону має по три (всього їх шість, оскільки у молекулі два атома Карбону) гібридних електронних орбіталей і по одній (всього два) негібридній р-орбіталі. Дві з гібридних електронних орбіталей атомів Карбону взаємно перекриваються і утворюють між атомами Карбону
·-зв’язок.
Зв’язок, утворений перекриттям електронних орбіталей, що зв’язує центри атомів горизонтально, називається
·(сігма)-зв’язком.
Решта чотири гібридні електронні орбіталі атомів Карбону перекриваються у тій же площині з чотирма s-електронними орбіталями атомів Гідрогену і також утворюють чотири
·-зв’язка.
Гібридні орбіталі розміщуються в площині рівностороннього трикутника , тому валентні кути між ними дорівнюють 120є.









Негібридні дві р-орбіталі атомів Карбону взаємно перекриваються у площині, яка розміщена перпендикулярно площині
·-зв’язків, тобто утворюється один
·-зв’язок.

Ковалентний зв’язок, який формується при боковому перекритті негібридних р-орбіталей по два боки від лінії, що з’єднує центри атомів, називається
·-зв’язок.
Отже, у молекулі етилену між атомами Карбону є один
·- і один
·-зв’язки.
·-зв’язок значно слабший, ніж
·-зв’язок. Під дією реагентів
·-зв’язок легко руйнується.

Фізичні властивості етилену
Етилен - безбарвний газ, майже без запаху, малорозчинний у воді, трохи легший за повітря. У природі у вільному стані не зустрічається. Утворюється під час переробки нафти.

Хімічні властивості етилену
Хімічні властивості етилену та його гомологів визначаються наявністю в їх молекулах подвійного зв’язку. Для них характерні реакції приєднання, окиснення і полімеризації.
1. Реакції приєднання
а) взаємодія з галогенами:
СН2=СН2 + Br2 CH2Br-CH2Br
1,2-диброметан
б) взаємодія з воднем (гідрування):
СН2=СН2 + Н2 t, kt СН3-СН3
етан
в) взаємодія з водою (гідратація):
СН2=СН2 + Н2О t, kt СН3-СН2-ОН
етанол (етиловий спирт)
г) взаємодія з галогеноводнями:
СН2=СН2 + НBr CH3-CH2Br
брометан
Пропілен і наступні вуглеводні етиленового ряду реагують із галогеноводнями відповідно до правила В.В. Марковнікова.
Правило Марковнікова:
Гідроген приєднується до більш гідрогенізованого атома Карбону, а атом Гідрогену – до менш гідрогенізованого атома Карбону.
СН2=СН-СН3 + НBr CH3-CHBr-СН3
2-бромпропан
Ковалентний зв’язок у молекулі бромоводню є полярним. Атом Гідрогену в ній має частково позитивний заряд, а атом брому – частково негативний заряд. При взаємодії електрони
·-зв’язку ненасиченого вуглеводню притягують до себе позитивно заряджений атом Гідрогену і відштовхують негативно заряджений атом Брому. Загальна електронна пара повністю переходить до атома Брому. У результаті утворюється позитивний йон гідрогену Н+ і негативний йон брому Br . У даному випадку руйнування ковалентного зв’язку в молекулі бромоводню здійснюється за йонним механізмом.
Зміни відбуваються і в молекулі етилену. Вступаючи у взаємодію з електронами
·-зв’язку цього вуглеводню, йон гідрогену Н+ приєднується до одного із атомів Карбону; у результаті зміщення електронів
·-зв’язку один атом Карбону набуває позитивного заряду:





б+
б-


+
Н


-

Н
С
С
Н
+
Н
Вr

Н
С
С
Н
+
Вr


Н
Н






Н
Н



















Йон брому приєднується до того атома Карбону, котрий набув позитивного заряду:

+
Н


-


Вr
Н


Н
С
С
Н
+
Вr

Н
С
С
Н


Н
Н





Н
Н














Отже, приєднання галогеноводнів до ненасичених вуглеводнів проходить за йонним механізмом.
З точки зору йонного механізму сутність правила В.В. Марковнікова при взаємодії пропілену з бром оводнем пояснюється таким чином: у молекулі пропілену в результаті зміщення електронної густини другий атом Карбону, котрий зв’язаний з метил радикалом, заряджений більш позитивніше, ніж перший.
Н
б- б+
Н-С=ССН
Н Н Н
Значення електронегативності у атомів Карбону більше, ніж у атомів Гідрогену. Тому третій атом Карбону метильної групи у результаті зміщення електронної густини від трьох атомів Гідрогену набуває відносно більший негативний заряд, ніж інші атоми Карбону. Цей надлишковий негативний заряд в свою чергу зміщує рухливі
·-електронні хмари від другого до першого атома Карбону. У результаті такого зміщення перший атом Карбону набуває великий негативний заряд (б-), а другий атом Карбону, у порівнянні з ним, стає більш позитивним (б+). У результаті атом Гідрогену (більш позитивний) приєднується до атома Карбону (більш негативного), а галоген (більш негативний) – до атома Карбону (більш позитивного).

2. Реакції окиснення
а) горіння:
С2Н4 + 3О2 2СО2 + 2Н2О
б) повне окиснення:
СН2=СН2 + [О] + Н2О ОН-CН2-СН2-ОН
етиленгліколь
Етиленгліколь (двохатомний спирт) широко використовується для виготовлення мало замерзаючих рідин – антифризів, а також синтетичного волокна лавсану, вибухових речовин тощо.
в) часткове окиснення:
СН2=СН2 + [О] CН2-СН2
О
етилен оксид
3. Реакції полімеризації – реакція сполучення однакових молекул в одну велику молекулу.
СН2=СН2+СН2=СН2+СН2=СН2 -СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-
або в скороченому вигляді:
n СН2=СН2 (-СН2-СН2-)n
етилен поліетилен
Одержання етилену
1. Дегідрування (відщеплення водню) насичених вуглеводнів:
СН3-СН3 СН2=СН2 + Н2
2. Дегідратація спиртів:
СН2-СН2 СН2=СН2 + Н2О
Н ОН

3. Нагрівання галогенопохідних насичених вуглеводнів із концентрованим розчином лугу:

СН2-СН2 + КОН СН2=СН2 + КВr + Н2О
Н Вr
4. Взаємодія дигалогенопохідних насичених вуглеводнів з металом:
СН2Вr -СН2Вr + Zn СН2=СН2 + ZnВr2
5. Крекінг:
С5Н12 СН2=СН2 + С3Н8
Застосування етилену
З етилену добувають ряд цінних продуктів. Це насамперед поліетилен, який використовується для виробництва пластмаси. З етилену одержують пальне з високим октановим числом, а також етиловий спирт, що має застосування у виробництві цінних органічних продуктів. Продукт приєднання хлору до етилену – 1,2-дихлоретан є розчинником і засобом знищення шкідників сільськогосподарських культур. А продукт приєднання хлороводню – хлоретан є анестезійною речовиною.

Завдання для самоконтролю
44. Які вуглеводні називають ненасиченими та як їх поділяють?
45. Чим за складом і будовою насичені вуглеводні відрізняються від етиленових?
46. Напишіть структурні формули хлоретану та 1,2-дихлоретану.
47. Як одержують етилен? Напишіть рівняння відповідних реакцій.
48. Якими хімічними властивостями володіють етилен та його гомологи? Відповідь підтвердіть рівняннями відповідних реакцій.
49. Напишіть рівняння реакцій горіння етилену і пропілену та їх взаємодію з бромною водою.
50. Як пропілен реагує з галогеноводнями? На цьому прикладі поясніть сутність правила В.В. Марковнікова.
51. Які реакції називаються реакціями полімеризації? Написати рівняння реакції полімеризації пропілену.
52. Складіть рівняння реакцій, при допомозі яких можна здійснити такі перетворення:
а) СН4 С2Н4 С2Н6 СО2
б) СН3-СН3 СН3-СН2Сl СН2=СН2 СН3-СН2ОН
53. Обчисліть: а) скільки літрів і грамів етилену можна одержати із 160 мл етилового спирту, густина якого 0,8 г/см3; б) скільки літрів абсолютного (безводного) етилового спирту (
· = 0,8 г/см3) можна одержати із 100 л етилену (н.у.).
54. Скільки за об’ємом етилену (н.у.) потрібно для одержання 126 кг етилен оксиду, якщо виробничі втрати етилену складають 10 %?
55. Спалили етилен об’ємом 16,8 л. утворений карбон(ІV) оксид пропустили крізь розчин натрій гідроксиду об’ємом 245 мл з масовою часткою лугу 20 % (густина – 1,225 г/см3). Яка сіль: кисла чи середня утворилася? Обчисліть її масу.
56. Суміш алкану і алкену, що містить однакову кількість атомів Карбону, об’ємом 2,24 л поглинає бром оводень об’ємом 0,56 л. Утворилося бромопохідне алкану масою 3,075 г. Знайдіть формули алкану й алкену та об’ємні частки їх у суміші.

§ 8. Ацетиленові вуглеводні
Поняття ацетиленові вуглеводні. Гомологічний ряд
Ацетиленові вуглеводні – вуглеводні, в молекулах яких міститься один потрійний зв’язок між атомами Карбону.
Загальна формула: СnH2n-2.
n=1 сполуки не існує n=6 С6Н10 - гексин
n=2 С2Н2 - етин (ацетилен) n=7 С7Н12 - гептин
n=3 С3Н4 - пропін n=8 С8Н14 - октин
n=4 С4Н6 - бутин n=9 С9Н16 - нонін
n=5 С5Н8 - пентин n=10 С10Н18 - декін
Назва етиленових вуглеводнів походить від назв насичених вуглеводнів із зміною суфікса –ан на суфікс –ин або –ін.
Ацетиленові вуглеводні ще називають алкінами.

Електронна будова ацетилену
Молекулярна формула етилену: С2Н2. Структурна формула: СН=СН.
При потрійному зв’язку електронна будова атома Карбону має вигляд:


s





1


р



2





участь у гібридизації не беруть

При утворенні молекули ацетилену у кожного атома Карбону гібридизуються по одному s- і р-електронній орбіталі:




1s 1р sр
У результаті цього кожний атом Карбону набуває по дві гібридних орбіталей, а два р-електронні орбіталі залишаються негібридними. Дві гібридні орбіталі (від кожного атома Карбону по одній) взаємно перекриваються, і між атомами Карбону утворюється
·-зв’язок. Інші дві гібридні орбіталі перекриваються з s-електронними орбіталями атома Гідрогену, і між ними і атомами Карбону також утворюються
·-зв’язки. Чотири (від кожного атома Карбону по дві) негібридних р-електронних орбіталей розміщені взаємно перпендикулярно і перпендикулярно напрямкам
·-зв’язкам. У цих площинах р-електронні орбіталі взаємно перекриваються і утворюються два
·-зв’язка. Таким чином молекула ацетилену має лінійну будову.
·-зв’язки відносно неміцні і в хімічних реакціях легко руйнуються.

Фізичні властивості ацетилену
Ацетилен – газ, без кольору, без запаху, малорозчинний у воді, трохи легший за повітря.
У природі ацетилен не зустрічається у вільному стані. Його одержують шляхом синтезу, зокрема із неорганічних речовин.
Хімічні властивості ацетилену
Для ацетилену та його гомологів характерні реакції приєднання, окиснення і полімеризації.
1. Реакції приєднання
а) взаємодія з галогенами:
СН=СН + Br2 СНBr=СНBr
1,2-диброиетен
СНBr=СНBr + Br2 СНBr2-СНBr2
1,1,2,2-тетраброметан
або СН=СН + 2Br2 СНBr2-СНBr2
б) взаємодія з воднем (гідрування):
СН=СН + Н2 СН2=СН2
етилен
СН2=СН2 + Н2 СН3-СН3
етан
або СН=СН + 2Н2 СН3-СН3




в) взаємодія з водою (реакція Кучерова):
О
СН=СН + Н2О CН3 С
Н
ацетальдегід або оцтовий альдегід
г) взаємодія з галогеноводнями:
СН=СН + НСl СН2=СНСl
хлорвініл
2. Реакції окиснення
Горіння:
2С2Н2 + 5О2 4СО2 + 2Н2О
Суміші ацетилену з повітрям або з киснем вибухонебезпечні. Ацетилен може також вибухати при ударах, тому його зберігають і транспортують у балонах у вигляді ацетонових розчинів, якими просочені пористі матеріали.
3. Реакції полімеризації
а) з утворенням вінілацетилену:
СН=СН + СН=СН СН=С-СН=СН2
вінілацетилен
б) з утворенням бензену:
СН СН
НС СН НС СН
+
НС СН НС СН
СН СН
бензен
або 3С2Н2 С6Н6

Одержання ацетилену
1. Карбідний метод:
СаС2 + 2Н2О С2Н2 + Са(ОН)2
2. З природного газу:
2СН4 С2Н2 + 3Н2
3. З етиленових вуглеводнів:
СН2=СН2 С2Н2 + Н2
4. Взаємодія дигалогенопохідних насичених вуглеводнів з концентрованим розчином лугу в присутності спирту:
СНСl-СНСl + 2КОН С2Н2 + 2КСl + 2Н2О

Застосування ацетилену
Із відкриттям способу добування ацетилену з кальцій карбіду наприкінці ХІХ ст. його почали використовувати для освітлення. Проте ця галузь застосування не набула розвитку через нещасні випадки, спричинювані вибухами ацетилену.
Завдяки високій теплотворній здатності ацетилен використовується для газового різання і зварювання металів. Ацетиленово-кисневе полум’я має температуру 2800 єС і легко плавить сталь.
З ацетилену добувають вихідні речовини для виготовлення пластмас, синтетичних каучуків, штучних волокон, барвників і лаків, він є сировиною для синтезу оцтової кислоти.

Завдання для самоконтролю
57. Які речовини відносяться до ацетиленових вуглеводнів?
58. Дані молекулярні формули таких вуглеводнів: С2Н2, С3Н4, С4Н6. Напишіть їх структурні формули.
59. Як добувають ацетилен? Напишіть рівняння відповідних реакцій.
60. Чим відрізняються за хімічними властивостями ацетиленові вуглеводні: а) від насичених вуглеводнів; б) від етиленових вуглеводнів? Відповідь поясніть рівняннями реакцій.
61. Складіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
а) СаС2 С2Н2 С2Н4 СО2 СаСО3 СаО
б) СН4 СН=СН СН2=СНСl (-СН2-СН-)n
Cl
в) СН3-СН3 СН3-СН2Cl СН2=СН2 СН2Cl-СН2Cl СН=СН
62. Скільки за об’ємом ацетилену (н.у.) можна одержати при взаємодії 51,2 кг кальцій карбіду з водою, якщо вихід ацетилену складає 84 % від теоретичного можливого?
63. Який об’єм повітря потрібний для спалювання 1 м3 бутину?
64. Визначіть формулу алкіну, в якому масові частки Карбону – 88,89 %, Гідрогену – 11,11 %. Густина за аргоном становить 1,35.
65. Ацетиленовий вуглеводень масою 10,8 г повністю прореагував із хлороводнем масою 14,6 г. Знайдіть молекулярну формулу вуглеводню.

§ 9. Дієнові вуглеводні
Поняття та класифікація дієнових вуглеводнів
Дієнові вуглеводні – вуглеводні, в молекулах яких містяться два подвійних зв’язка між атомами Карбону.
Загальна формула: СnH2n-2.
n=1 сполуки не існує n=6 С6Н10 - гексадієн
n=2 сполуки не існує n=7 С7Н12 - гептадієн
n=3 С3Н4 - пропадієн n=8 С8Н14 - октадієн
n=4 С4Н6 - бутадієн n=9 С9Н16 - нонадієн
n=5 С5Н8 - пентадієн n=10 С10Н18 - декадієн
Назви дієнових вуглеводнів походять від назв насичених вуглеводнів із зміною суфікса –ан на закінчення –адієн.

Дієнові вуглеводні

кумульовані спряжені ізольовані
(СН2=С=СН2) (СН2=СН-СН=СН2) (СН2=СН-СН2-СН=СН2)
Кумульовані – дієнові вуглеводні, в молекулах яких два подвійні зв’язки знаходяться біля одного атома Карбону.
Спряжені – дієнові вуглеводні, в молекулах яких подвійні зв’язки розділяє один одинарний зв’язок.
Ізольовані - дієнові вуглеводні, в молекулах яких між подвійними зв’язками є одна або кілька груп СН2.




Хімічні властивості
1. Горіння:
2СН2=СН-СН=СН2 + 11О2 8СО2 + 6Н2О
1,3-бутадієн
2. Приєднання галогенів:
СН2=СН-СН=СН2 + Вr2 СН2Вr-СН=СН-СН2Вr
1,3-бутадієн 1,4-дибром-2-бутен
При достатній кількості брому утворюється 1,2,3,4-тетрабромбутан:
СН2=СН-СН=СН2 + 2Вr2 СН2Вr-СНВr-СНВr-СН2Вr
1,3-бутадієн 1,2,3,4-тетрабромбутан
3. Полімеризація:
СН2=СН-СН=СН2 + СН2=СН-СН=СН2
-СН2-СН=СН-СН2-СН2-СН=СН-СН2-
або
nСН2=СН-СН=СН2 (-СН2-СН=СН-СН2-)n
полібутадієн
Застосування
Дієнові вуглеводні використовують для синтезу каучуків.
Завдання для самоконтролю
66. Які вуглеводні називаються дієновими?
67. Як класифікують дієнові вуглеводні?
68. Які дієнові вуглеводні називаються кумульованими, спряженими, ізольованими. Навести приклади.
69. Які хімічні властивості характерні для дієнових вуглеводнів?
70. Здійснити перетворення:
С4Н10 С4Н8 СН2=СН-СН=СН2 (-СН2-СН=СН-СН2-)n

§ 10. Ізомерія ненасичених вуглеводнів
Для ненасичених вуглеводнів характерні два види ізомерії:
1) розгалуження карбонового (вуглецевого) ланцюга (ізомерія починається з бутену (бутину)):
бутен
СН2=СН-СН2-СН3 (1-бутен)
СН2=С-СН3
СН3
2) зміна положення кратного зв’язку.
СН2-СН=СН-СН3 (2-бутен)
Правила називання ізомерів
1. Вибрати найдовший ланцюг і починати нумерувати потрібно з того боку, де ближче знаходиться кратний зв’язок.
СН2=С СН3
СН3
2. Вказати номер атома Карбону біля якого знаходиться радикал.
СН2=С СН3
СН3
2-


3. Дати назву радикалу.
СН2=С СН3
СН3
2-метил
4. Дати назву основному карбоновому ланцюгу:
СН3=С СН3
СН3
2-метилпропен-

5. Вказати номер атома Карбону після якого знаходиться кратний зв’язок:
СН3=С СН3
СН3
2-метилпропен-1

Завдання для самоконтролю
71. Написати формули речовин за назвами: 2-метил-2-бутен, 3-етил-2,2-диметил-3-гексин.
72. Знайдіть всі ізомери пентену, пентину. Дайте їм назви.
73. Знайдіть всі ізомери гексену, гексину. Дайте їм назви.


§ 11. Поняття про полімери. Поліетилен
Існує два основних способи одержання високомолекулярних сполук – полімеризація та поліконденсація.
Реакція поліконденсації – процес послідовного сполучення молекул низькомолекулярної речовини з утворенням високомолекулярної речовини з утворенням побічних продуктів (Н2О, NH3 тощо).
Реакція полімеризації – процес послідовного сполучення молекул низькомолекулярної речовини з утворенням високомолекулярної речовини без побічних продуктів.
Молекули етилену здатні вступати в реакцію сполучення між собою, утворюючи довгі ланцюги з високими значеннями молекулярних мас.
СН2=СН2+СН2=СН2+СН2=СН2 -СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-
або в скороченому вигляді:
n СН2=СН2 (-СН2-СН2-)n
етилен поліетилен
Реакція відбувається при підвищеному тиску, високій температурі та при наявності каталізатора.
Склад і будова поліетилену
-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-

мономерна ланка

n СН2=СН2 (-СН2-СН2-)n
мономер полімер ступінь полімеризації

Мономер – це вихідна низькомолекулярна речовина.
Мономерна ланка – це група атомів, що повторюються і становлять основу хімічної будови полімерного ланцюга.
Ступінь полімеризації - це число n у формулі полімеру, що показує, скільки мономерних ланок сполучається.
Полімер – високомолекулярна сполука, яка одержана реакцією полімеризації із низькомолекулярної сполуки.
У масі полімеру є молекули довші й коротші, з вищим і нижчим ступенями полімеризації, відповідно з більшою і меншою молекулярними масами. Тому заведено говорити про середню молекулярну масу полімеру.


Властивості поліетилену
На дотик поліетилен ніби масний, нагадує твердий парафін. Причина цього – подібність складу й хімічної будови цих речовин: парафін належить до вищих вуглеводнів (С18-С35), у його структурі, як і в структурі поліетилену, повторюються групи -СН2- .
Поліетилен – тверда речовина білого кольору, але легко забарвлюється в різні кольори, не тоне у воді. Плавиться у межах 102-105 0С або 125-137 0С, залежно від способу добування полімеру.
Процес плавлення полімерів має свої особливості, зумовлені взаємодією між молекулами, що мають значну довжину. У процесі нагрівання в розплавлений стан переходять насамперед коротші молекули, потім – довші, тому у полімерів широкий інтервал температур плавлення, а не точка плавлення, як у низькомолекулярних речовин.
У розплавленому стані поліетилену можна надати будь-якої форми, що зберігається після охолодження полімеру. Така властивість називається термопластичністю.
Термопластичність – це властивість тіл змінювати форму в нагрітому стані і зберігати її після охолодження.
Під час дуже сильного нагрівання поліетилен розкладається.
Поліетилен – доволі міцний матеріал. Плівку з поліетилену можна зігнути, зім’яти, але важко розірвати. Поліетилен не проводить електричного струму. Він стійкий проти дії кислот, лугів, бромної води, розчину калій перманганату і тим самим нагадує насичені вуглеводні, до яких, власне, і належить за своєю хімічною будовою.

Застосування поліетилену.
Як діелектрик для ізоляції електропроводів;
як пакувальний матеріал для різних виробів і продуктів харчування;

Приложенные файлы

  • doc 15763693
    Размер файла: 4 MB Загрузок: 0

Добавить комментарий